159784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(4-tiazolil)-benzimidazol-származékok előállítására

159784 11 12 a szuszpenziót szűrtük, mostuk és szárítottuk a nyers uretán előállítására, olvadáspont 237— 241 C°. A forró izopropanolból való átkristályosítás tiszta 2~(4-tiazolil)-5(6)-izopropoxiikarbonilamino-benzimiidazolt eredményez, olvadáspont 240—242 C°. B) A IX.A. példában ismertetett reakciót ismételtük meg azzal a különbséggel, hogy a reakciót 90 C°-on, 10 órán át és 10 atm.-n hajtottuk végre. Azonos körülmények és kinyerési módszerek alkalmazásával tiszta 2-(4-tiazoli^-S^-izopropoxikarbomlamino-benzimidazolt kaptunk, op. 240—242 C°. A példák szerint előállított termékek savakkal és aminokkal képezett sóit úgy állíthatjuk elő, hogy a szabad bázisokat a fenti módon savval vagy aminnal reagáltatjuk. A hidrokloridot például úgy állítjuk elő, hogy a bázist (0,1 mól) oldószerben, például vízben (75 ml) vagy más megfelelő oldószerben oldjuk és 0,11 mól cc. sósavat adunk hozzá. A hőmérséklet enyhén, 35 C°-ra emelkedik, és gyorsan kiválik a szilárd anyag. A szuszpenziót ezután 0 C°-ra hűtjük, szűrjük, a szilárd terméket vízzel mossuk és szárítjuk. Más sók hasonló módon, vagy egymásból állíthatók elő, ioncserélő gyantával való reagáltatással. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. általános képletű 2-(4-jtiazolil)-benzimidazolok előállítására — e képletben R rövidszénláncú alkil-csoport és az ROCNH-csoport a molekula 5(6) helyén hell O lyezkediik el — azzal jellemezve, hogy egy II. általános képletű vegyületet — e képletben Rj jelentése —NHCOX, —NGO vagy —.NHCONH2 és X halogénatom — valamely alkohollal, ennek alkálifémalkoxidjávai vagy orto-észterével reagáltatunk, és kinyerjük a képződött termékeket.. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy Rí helyén —NHCOX csoportot — ahol X halogénatom — tartalmazó vegyületet alkalmazunk, és a reakciót úgy hajtjuk végre, hogy a reagenseket 0—100 C° hőmérsékleten hozzuk egymással érintkezésbe. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reagenseket ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció során oldószerként aromás szénhidrogéneket, ali-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 fás szénhidrogéneket, ketonokat, étereket vagy dimetilszuLfoxidot alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganiatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció sarán akceptor-bázisként a következő reagensek egyikét alkalmazzuk: piridin, pikolin, trialkilaminok, alkálifémihiidroxidok, alkálifémkarbonátok, alkálifémbikarbonátok, alkáliföldfémhidroxidok, alikáliföldfómbarbonátok vagy alkáliföldfémbikarbonátok. 6. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy alkoholos reagensként izopropilalkoholt alkalmazunk és a reakciót 0—20 C°-on hajtjuk végre. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy Rí helyén —N'CO csoportot tartalmazó vegyületet alkalmazunk, alkoholos reagensként pedig egy R— OH képletű szabad alkoholt, amelyben R rövidszénláncú alkil-esoport. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az eljárást oldószerben, —10 — +20 C° hőmérsékleten hatjuk végre. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy oldószerként és alkoholos reagensként ugyanazt az anyagot alkalmazzuk'. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy Rí helyén —NHCONH^csoportot tartalmazó reagenst alkalmazunk, és a reakoiót 100—180 C° hőmérsékleten hajtjuk végre alkoholos reagensként ortoésztert alkalmazva. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az; eljárást a következő oldószerek valamelyikében hajtjuk végre: aromás szénhidrogének, alifás szénhidrogének vagy dioxán. 12. A 11. igénypont szerintii eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy alkoholos reagensként triizoproipilortoformiátot alkalmazunk. 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, 'hogy Rí helyén —NHCONH2

csoportot tartalmazó vegyületet alkalmazunk kiindulási anyagként és alkoholos reagensként egy R—OH képletű szabad alkoholt — amelyben R rövidszénláncú alkil-csoport és a reaikcdót ínyioimás alatt, 90— 200 C° hőmérsékleten hajtjuk végre. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót alkoholos oldószerben, 1—10 atm. nyomáson hajtjuk végre. 15. A 14. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja azzal jellemezve, hogy alkoholos reagensként és oldószerként izopropilalkoholt alkalmazunk. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207574. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 6