159765. lajstromszámú szabadalom • Eljárás androsztán-származékok előállítására
9 159765 10 eleggyel eluálva, majd bepárolva 1,1 g 14a, 17a. -etilidéndioxi-17y3-acetoxi-4-androsztén-3-ont kapunk amorf szilárd anyag alakjában. 1-max (metanolban) = 2410 nm; EÍ"cm =360. Infravörös színkép (CHCLj-ban): vmax = 1794, 1665, 1614, 1406, 1369 és 1108 cm"1 . NMR színkép (CD.CI3): 8 = 1,00, 118, 1,33 (düblet), 2,05, 5,30 (kvadruplet) és 5,72 ppm. Molekulasúly: CnEfoOs-re számított: 388, talált: 388. 8. példa: a) A 7a. példában leírt módon eljárva 14a,-17a-diihidroxi-progeszteront átalakítunk n-,pentanállal 14a,17anpentilidéndioxi-progeszteronná. Olvadáspontja 87,5—89 C°. Infravörös színkép <CHCl3 -ban): vmax = n\2, 1670, 1616, 1358, és 1112 cm"1 . b) A 7b. példában leírt módon eljárva 14a,-17a-pentilidéndioxi-jprogeszterönt átalakítunk 3-etoxi-14a,17a-pentilidéndioxi-3,5-pregnadién-20-onná. Olvadáspontja 85—890 . Infravörös színkép (CHCl3-ban): vmax — 1706, 1648. 1622. 1348 és 1108 cm-1 . c) A 7c. példában leírt módon eljárva 3-etoxi-14a,17a-pentilidéndioxi-3,5-pregnadién-20--on t 3-etoxi-20-oximino-l 4a, 17a-pentilidéndioxi-3.5-pregiaadiénné alakítunk át. Olvadáspontja 147—150 C°. Infravörös színkép (CHCl3-ban): vmax — 3593, 1649. 1623. 1165 és 1105 cm"1 . d) A 7d. példában leírt módon eljárva 3-etoxi-20-oximino-l 4a,l 7a-pentilidéndiöxi-3-,5Mpregnadiént átalakítunk 20-oximino-14a,17a-pentili~ déndioxí-4-pregnén-3~onná. Olvadáspontja 91— 92 C°. Infravörös színkép (CHCl3 -ban): • vmax = 3598, 1665, 1613 és 1107 cm"». e) A 7e. példában leírt módon eljárva 20--oximino-14a,17a-pentilidéndioxi-4^pregnén-3--ont átalakítunk amorf 14a,17a-pentilidéndÍoxi-17; /?-acetilamino-4-androsztén-3-onná. 1-max (metanolban) = 240 nm; Ei'ém =345. Infravörös színkép (CHCl3-ban): vmax = 3440, 1709, 1665 és 1610 cm-1 . f) A 7if. példában leírt módon eljárva 14a,-17a-pentüidén-dioxi-l 7l/3-aoetilaimlino-4^androsztén-3-ont átalakítunk amorf 14a,17a-pentilidéndioxi-17: /?-acetoxi-4-androsztén-3-onná. t-max (metanolban) = 24:2 nm; Eiém = 325. Infravörös színkép (CBCl3-ban): "max = 17i50, 1662, 161,2, 1362, 1160, 1121, 1105, 1050, 1000, 938, 890 és 860 cm"1 . NMR színkép (CDCla-ban): « = 0,90 (triplet), 1,00, 1,18, 2,05, 5,02 (triplet) és 5,75 ppm. Molekulasúly: C^HsgOs-re számított: 430, talált: 430. 9. példa: a) A 7a. példában leírt módon eljárva 14a,-17a-dihidroxi-progeszteront benzaldehiddel át-5 alakítunk 14a,17a-benzilidéndioxi-progeszteronná. Olvadáspontja 182,5—185,5 C°. Infravörös színkép (CHCls-ban): "max = ni5, 1668, 1620, 1452, 1360 és 1020 cm"1 . b) A 7b. példában leírt módon eljárva 14a,j ^ 17a-benzilidéndioxi-progeszteront trimetilortoformiáttal átalakítunk 3^metoxi-14a,17a-feenzi-1 idéndioxi-3,5-pregnadién-20-onná. Qlvadáspontja 136—141 C° Infravörös szírikép (CHOs-ban): vmax = 2843, ig 1705, 1650, 1623 és 1166 am-'. c) A 7c. példában leírt módon eljárva 3-met-oxi-14a,17a-benzilidéndioxi-3,5-pregnadién-20--ont átalakítunk 3-metoxi-20-oxi.mino-14a,17a-benzilidándioxi-3,5-pregnadiinné. Olvadáspontja 190—200 C°. Infravörös színkép (CHCI3 -ban): vmax = 3580. 2845, 1653, 1627, 1085 és 983 cm-'. d) A 7d. példában leírt módon eljárva 3-metoxi-20-oximino-l 4a, 17a-benzilidéndioxi-3,5-,g -pregnadiént átalakítunk 20-oximino^l4a,17a-benzilidéndioxi-4-pregnén-3-onná. Olvadáspontja 238—243 C°. Infravörös színkép (CHCl3-ban): vmax = 3500, 1663, 163,2, 1612, 1085 és 985 cm-1 . e) A 7e. példában leírt módon eljárva 20--oximino-1 4a,l 7a-benzilidéndioxi^4-pregnén-3--ont átalakítunk 14a,17a-benzilidéHdi©xi-17')i?-acetila)mino-4-androsztén-3-onna. Olvadáspontja 147,5—150,5 C°. Infravörös színkép (CHClg-íb&n): vmax — 3433, 3 1740, 1698, 1668 és 1613 cm" 1 . f) A 7f. példában leírt módon eljárva 14a,-17a-benzilidéndioxi-l 7/?-acetilaimno-4-androsztén-3-ont átalakítunk Hajna-toeratílidéndioxi-17yff-acetoxi-4-androsztén-3-onná. Olvadáspont-40 ja 113—116 Cc . ^max (metanolban) = 240 nm; E fem =420. Infravörös színkép (CHClg-foan): vmax = 1750, 1665, 1612 és 1368 cnT». NMR színkép {CDCVban): « = 1,08, 1,22, 2,06, 5,74, 6,02 és 7,4—7,« (multaiét) ppm. Molekulasúly: C-I^R^O^-TB számított: 450, 60 talált: 450. A találmány felöleli a legalább egy I általános képletű fiziológiailag hatásos vegyületet tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítását 55 is. Ezek a készítmények a hatóanyagok alkalmazására megfelelő bármilyen kikészítési alakban lehetnek, de előnyösek a perorális alkalmazásra szánt tabletták, késleltetett felszívódású tabletták, pilulák és kapszulák, valamint az, injekciós készítmények. A tabletták és pilulák a szokásos módon készíthetők egy vagy több farmakológiailag elfogadható hordozóval, hígítóval vagy más segédanyaggal; beleértve a csúsztatóanyagokat. Abszorbeáló anyagból, pél-S8 dául zselatinból, készült kapszulák a hatóanya-5
