159753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására

21 159753 22 oldattal 9,0 és 12,0 közötti értékre állítjuk be. Az elegyet 20 rész;

etilacetáttal extraháljuk, az extraktot vízzel mossuk, szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. A kapott l-(4-acetamido-2-n-propil-fenoxi)-3--izopropilamino-2-propanol 137—138 C°~on olvad. Kitermelés: 60%. A kiindulási anyagként felhasznált l-(4--am.ino~2-n-propil-!fenoxi)-3-izopropilamino-2--propanolt (op. 93—.95 C°) a 8. példában az l-(4-amino-2-n-propil-ífenoxi)-3-t-butiIamino-2--propanol előállítására megadott eljárással állíthajtuk elő, azzal a változtatással, hogy t-butilamin' helyett izopropilamint alkalmazunk. 15. példa: 5 rész ammónia 20 rész metanollal képezett, 0,02 rész trietilamint tartalmazó oldatához 0,6 rész l-'(2-6til-4-propionamido-fenoxi)-2,3-epoxi-propánt adunk, majd a reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten tartjuk és szárazra pároljuk. A maradékot 3 rész éterrel eldörzsöljük, szűrjük és a szilárd anyagot etanolból kristályosítjuk. Az ily módon kapott l-(2-etil-4--propionamido-fenoxi)-3-ainino-2-propanol 151 C°-on olvad. Kitermelés: 78%. 16. példa: 1 rész l-(2-etil-4-propionamido-fenoxi)-3--amino-2-propanol, 20 rész víz, 10 rész aceton és 0,3 rész platinaoxid elegyét 2,5 atm. nyomáson hidrogén-atmoszférában 12 órán át keverjük. Az elegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban eredeti térfogatának felére bepároljuk. A maradékhoz 5 rész nátriumkloridot adunk és az elegyet 50 rész etilaoetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktot szárazra pároljuk és a maradékot 10 rész éterrel eldörzsöljük. Az elegyet szűrjük és a maradékot etilacetátból kristályosítjuk. Az ily módon kapott l-{2--etil-4-propionamido-fenoxi)-3-izopropilamino-2--propanol 136 C°-on olvad. Kitermelés: 60%. rész káliumjodid elegyét 70 C°-on 12 órán át keverjük. A reakcióelegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. 5 rész víz hozzáadása után az elegyet 50 rész etilacetáttal 5 extraháljuk. Az etilacetátos extraktot szárazra pároljuk és a maradékhoz 50 rész étért adunk. Az elegyet 1 órán át keverjük majd szűrjük.. A szűrletet szárazra pároljuk és a maradékot etilacetátból kristályosítjuk. Az ily módon ka-10 pott l-(2-etil-4-propionamido-fenoxi)-3-izopropilamino-2-propanol 136 C°-on olvad. Kitermelés: 50%. 15 30 19. példa: 0,5 rész l-(2-n-butil-4-propionamido-fenoxi)-3-izopropilamino-2-propanol, 50 rész etanol és 4 rész 36 súly/tf%-os vizes formalinoldat elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 20 6 órán át forraljuk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 5 rész etanolban oldjuk és az oldathoz pH = 1 érték eléréséig pikrinsav telített etanolos oldatát adjuk. A szilárd anyagot szűrjük és etanolból kristályosítjuk. Az 25 ily módon kapott 5-(2-n-Jbutil-4-,propionamido-fe,noximetil)-3-izopropil-oxazolidin-pikrát 178— 179 C°-on olvad. Kitermelés: 77%. 20. példa: 2,94 rész 3-izopropilamino-l-(2-metil-4-propionamido-fenoxi)-2-propanol, 10 rész ecetsav és 2 rész ecetsavanhidrid elegyét 18 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd 50 rész jég és 25 35 rész vizes ammóniumhidroxid-oldat (fajsúly: 0,88) elegyébe öntjük. Az elegyet 2X50 rész éterrel extraiháljuk, az egyesített éteres extraktokat vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, majd 1,26 rész oxálsav 25 rész etil-40 acetáttal képezett oldatához adjuk. A kiváló szilárd anyagot szűrjük és etanolból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 1-izopropilaminometil-2~(2-metil-4-pröpionamido-fenoxi)-etilacetát-hidrogénoxalát 124 C°-on olvad. Kiter-45 melés: 30%. 17. példa: , 1 rész l-(!2-etil-4-propionamido-fenoxi)-3- 50 -amino-2-propanol, 20 rész aceton és 20 rész víz elegyéhez keverés közben 10 perc alatt 0,3 rész nátriumbórhidride't adunk. Az elegyet vákuumban eredeti térfogatának felére bepároljuk. A terméket a 16. példában leírt módon 55 izoláljuk. A kapott l~(2-etil-4-propionamido-fenoxi)-3-izopropilamino-2-propanol 136 C°-on olvad. Kitermelés: 60%. 18. példa: 60 0,5 rész l-(2-etil-4-propionamido-fenoxi)-3--amino-2-propanol, 1,5 rész izopropilbrornid, 20 rész izopropanol, 1 rész káliumkarbonát és 0,1 s& Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű alkanolamin-származékok, legfeljebb 20 szénatomot tartalmazó alifás karbonsavakkal vagy legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó aromás karbonsavakkal képezett észtereik, R«GHO általános képletű aldehidekkel (ahol R6 hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport) képezett kondenzációs termékeik, továbbá savaddíciős sóik előállítására (mely képletben R1

jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkii-gyök, mely adott esetben egy vagy két hidroxi-csoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-gyökkel, fenil- vagy .... vagy fenoxi-gyökkel helyettesítve leli