159706. lajstromszámú szabadalom • Diaminovegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás e vegyületek előállítására
5 159706 6 c) Emulziókoncentrátum összetétel: 10 % I képletű hatóanyag 5 % nátriumtetrapropilénbenzolszulfonát (anionaktív emulgátor) 20 % nonilfenclpoliglikoléter (nem-ionos emulgátor) 32,5% propilénglikol 32,5% N-metilpirrolidon Az alkotórészeket szokásos módon feldolgozzuk. Az emulziókoncentrátumot alkalmazása előtt vízzel a kívánt hatóanyagtartalomra, például 0,00001— 0,5%-ra hígítjuk. d) Permetek (aeroszolok) összetétel : 0,05% I képletű hatóanyag 0,10% szezámolaj 10,100% N-metilpirrolidon 89,85% frigén A hatóanyagok aeroszolként való alkalmazására szolgáló keverék. A következő példákban szemléltetjük a találmány szerinti hatóanyagok előállítását korlátozás szándéka nélkül. A hőmérsékleteket Celsiusfokokban adjuk meg. 1. példa: N,N'-Bisz-[!(l-acetamido-2,2,2-triklór)-etil]-piperazin 18,0 g (0,08 mól) N-(l,2,2,2-tetraklór-etil)-acetamidnak 50 ml peroxidmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzácsepegtetjük keverés közben 3,44 g (0,04 mól) piperazinnak és 8,2 g (0,081 mól) trietilaminnal 60 ml peroxidmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát. Szobahőmérsékleten való 1 órai állás után a reakciókeveréket leszivatjuk, a maradékot tétrahidrofuránban oldott trietilamin-jhidrokloriddal mossuk, és a szűredéket vákuumban bepároljuk. A viszszamaradó félig szilárd tömeget éterrel digeráljuk. A kristályok leszivatása és éterrel való mosása után 15,1 g (az elméletinek 81%-a) színtelen terméket kapunk, ezt izopropanolból átkristályosítjuk. Bomláspontja kb. 180° (függ a felhevítés ütemétől). Összetétel: számított: C 31,13, H 3,92, N 12,10% talált: C 31,07, H 4,13, N 11,94% 2. példa: N,N'-Bisz-[:(l-Diklóracetamido-2,2,2-triklór)-etil]-piperazin A vegyületet az 1. példával analóg módon kapjuk N-(l ,2,2,2~tetraklór-etil)-diklóracetamidból és piperazinból. Hozam az elméletinek 94%-a; bomláspontja kb. 180°. Összetétel: 5 számított: C 23,99, H 2,35, Cl 59,01, N 9,33% talált: C 24,16, H 2,33, Cl 58,5, N 9,03% 3. példa: iU N,N'-Bisz-[:(l-triklóracetamido-2,i2,2-triklór)_ -etil]-piperazin A vegyületet az 1. példával analóg módon kapjuk N-)(l,! 2,,2,2-tetráklór-etil)-triklóracetamid-15 ból és piperazinból. Hozam az elméletinek 45%a; bomláspontja kb. 180°. Összetétel: számított: C 21,52, H 1,81, N 8,36% 20 talált: C 21,40, H 1,95, N 8,31% 4. példa: N,N'-Bisz-[(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-2-2f -metil-piperazin A vegyületet az 1. példával analóg módon kapjuk, N-(l,2,2,2-tetraklór-etil)-formamidot 2--metil-piperazinnal reagáltatva. A tetrahidro-30 furános oldat bepárlása után visszamaradó üveges-amorf tömeget metilénkloridban enyhe melegítéssel oldjuk; néhány perc múlva a címben megnevezett vegyület színtelen kristályok alakjában kezd az oldatból kiválni. A hozam az 35 elméletinek 79%-a; bomláspontja kb. 167°. 5. példa: N,N'-Bisz-[;(l-trimetilacetamido-2,2,2-triklór)-40 -etil]-piperazin A vegyületet az 1. példával analóg 'módon N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-pivalinsav-amidból és piperazinból kapjuk. A címben megnevezett vegyület részben a trietilamin-hidrokloriddal vá-45 Hk ki a tetrahidrofurános oldatból; további adag nyerhető a vákuumban bepárolt anyalúgból, összes hozam az elméletinek 85%-a; bomláspontja kb. 200°. összetétel: 50 számított: C 3.9,51, H 5,53, N 10,24% talált: C 39,79, H 5,72, N 10.26% 6. példa: N,N'-Bisz-[(l-klóracetamido-2,2,2-triklór)-etil]-piperazin A vegyületet, az 1. példával analóg módon kapjuk N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-klóraoetamidból 60 és piperazinból. Hozam az elméletinek 86%-a; bomláspontia kb. 173°. Összetétel: számított: C 27,08, H 3,03, N 10,53% R5 talált: C 27,12, H 2,86, N 10,20% 3
