159694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidok és azok hatóanyagként tartalmazó herbicid-szerek előállítására
19 159694 20 b) 25 rész N-{5-nietiltio-l,3,4-tiadiazolil-(2)]-N'-metil-karbamid, 5 rész oleilmetiftaurid-nátriumsó, 2,5 rész naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 0,5 rész karboximetilcellulóz, 5 rész semleges káliumalumíniumszilikát, 62 rész kaolin; c) 10 rész N-[propin-(2)-iHl)-tk>-l,3,4--tiadiazolil-(2)]-N'-metil-karbamid, 3 rész telített zsíralkoholszulfonát-nátriumsók elegye, 5 rész naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzátum, 82 rész kaolin. A hatóanyagot a megfelelő vivőanyagra (kaolin és kréta) felvisszük, majd összekeverjük és összeőröljük. Ily módon kitűnő nedvesíthetőségű és lebegőképességű permetezőport kapunk. Az ilyen permetezőporokból vízzel való hígítás útján bármilyen kívánt hatóanyagkoncentrációjú szuszpenzió készíthető. Az ilyen szuszpenziókat jó eredménnyel alkalmazhatjuk gyomnövények és fűszerű gyomok kultúrnövények közötti irtására. Paszta 45< V'o hatóanyagtartalmú pasztát az alábbi anyagok felhasználásával készíthetünk : 45 rész N-[5-metiltio-l,3,4-tiadiazolil-(2)]-N-allil-N'-metil-karbamid, 5 rész nátriumalumíniumszilikát, 14 rész cetilpoliglikoléter (Genapol O 080), 1 rész cetilpoliglikoléter (Genapol O 050), 2 rész orsóolaj, 10 rész poliglikol („Carbowax"), 23 rész víz. A hatóanyagot erre alkalmas készülékben alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal és összeőröljük. Az így kapott pasztából vízzel való hígítás útján bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió készíthető. Ezek a szuszpenziók jól alkalmazhatók zöldségfélék gyomellenes kezelésére. Emulzió koncentrátum 10% hatóanyagtartalmú emulzió-koncentrátum előállítására az alábbi anyagokat alkalmazzuk: 10 rész .N-[5-propargiltk>-l,3,4-tiadiazolil-(2)]-N'-metil-kartoamid, 15 rész oleilpoliglikoléter 8 mól etilénoxiddal képezett kondenzátuma, 75 rész tzoforon. Ezeket az anyagokat egymással alaposan öszszekeverjük. Az így kapott koncentrátum vízzel a kívánt koncentrációjú emulzióvá hígítható. Az ilyen emulziók jól alkalmazhatók gyomnövényeknek kultúrnövények, mint gyapot, kukorica stb. közötti irtására. 5 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 1,3,4--tiadiazolil-{2)-karbamidok — e képletben 10 R| legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkenil-, alkinil-, alkiltio-, halogénalkil-, halogénalkinilvagy cikloalkil-gyököt, R2 hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatom mos alkil-, alkenil- vagy cikloalkil-gyököt, 15 R:s hidrogénatomot vagy legfeljebb 6 szénatomos alkilgyököt, R/, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkenil-, alkoxi-, alkoxialkil-, alkiltioalkil-, halogénalkil- vagy monocikloalkil-gyököt yagy leg-20 feljebb 9 szénatomos bicikloalkilgyököt képvisel •— előállítására, azzal jellemezve, hogy 25 a) valamely (II) általános képletű 2-amino-1,3,4-tiadiazolt — ahol Rx és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ai) valamely halogénszénsav-észterrel vagy a2 ) savlekötőszer jelenlétében foszgénnel rea-30 gáltatva karbaminsavszármazékká alakítunk és ezt egy (III) általános" képletű aminnal — ahol R3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hozzuk reakcióba, vagy b) R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) 35 általános képletű vegyületek előállítása esetén egy (II) általános képletű 2-amino-l,3,4-tiadiazolt — ahol Rx és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (IV) általános képletű izocianáttal — ahol R4 jeleti-4Ü tése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, vagy c) valamely (V) általános képletű 5-merkapto-l,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidot — e képletben 45 B hidrogénatomot, nátrium- vagy káliumiont vagy egy alkáliföldfém-ion egy ekvivalensét képviseli, R2, R3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti megn határozás szerintivel — valamely (VI) általános képletű halogeniddel — e képletben Rx jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Hal pedig klór-, brómvagy jódatomot képvisel — reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy halogénszénsavészterként klórszénsav- vagy klórtioszénsav-fenilésztert alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése, herbicid szer előállítására, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként legalább egyfajta (I) általános képletű 1,3,4-tiadiazolil^(2)-karbamid — ahol Rx, R 2 , R3 és R 4 jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott 65 meghatározás szerintivel — 0,5—80% mennyi-10
