159692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyettesített pirido[3,2-d]primidin-2,4-(1H,3H)-dionok és 1,3-diszubsztituált származékaik előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
31 159692 32 ugyanakkor egyes mezőgazdasági haszonnövéj nyekkel szemben szelektív hatást mutatnak. A felhasználandó herbicid hatóanyag menynyisége a kezelés módjától, a kezelendő területtől, a pusztítandó gyomnövénytől, a keze- 5 lendő növények fejlődési állapotától, és a herbicid hatóanyag fajától függ. A találmány szerint előállítható hatóanyagokból általában 5— 60% hatóanyagot tartalmazó herbicid hatású koncentrátumokat készítünk. A közvetlenül fel- 10 használható herbicid készítmények általában 0,1 —kb. 10% hatóanyagot tartalmaznak. Ha egy vagy több, a találmány szerint előállított hatóanyag alkalmazásával a kezelendő területen növekedő teljes növényzetet ki akar- 15 juk pusztítani, a hatóanyagot nagyobb, pl. 10— 16 lb/acre mennyiségben kell a talajra juttatnunk, így lényegében teljes herbicid hatástérhetünk el. Azt találtuk továbbá, hogy a találmány sze- 20 rint előállítható 3-szubsztituált-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-(lH,3H)-dionok vizinövényekkel szemben is jó herbicid hatást fejtenek ki. A vízinövények pusztítására elsősorban a 3-as helyzetben cikloalkil-csoportot tartalmazó (I) 25 általános képletű vegyületek alkalmasak. így pl. a 3-ciklohexil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-(lH, 3H)-dion és a 3-ciklooktil-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-(lH,3H)-dion 10 p.p.m. koncentrációjú vizes oldata, és a 3-cikloheptil-pirido[3,2-d]- ;.0 pirimidin-2,4-<lH,'3H)-dion 5 p.p.m.. koncentrációjú vizes oldata békalencsére, salviniára és elodeára 100%-os pusztító hatást fejt ki. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 3-szubsztituált- és l,3-diszubsztituált-pirido[3,2-d]pirimidin-:2,4-<(lH,3H)--dionok, továbbá sóik, k omplexeik, és a keto-csoport reakciójával képezett származékaik előállítására — a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R jelentése 2—8 szénatomos alkil-, cikloalkiivagy alkenil-csoport, fenil-csoport, 4—7 szénatomos, telített, nitrogéntartalmú heterociklikus csoport, vagy dimetoxietdl-csoport, vagy 0—Cn H 2n általános képletű csoport, ahol 0 jelentése helyettesítetlen, vagy monovagy diszubsztituált, szubsztituensként egy vagy két metil- és/vagy metoxi- és/ /vagy klór-csoportot hordozó fenil-csoport, piridil-gyök vagy tetrahidrofuril-csoport, n jelentése 1 vagy 2 — azzal jellemezve, hogy 0 jelentése helyettesítetlen, vagy egy vagy két metil- és/vagy metoxi^csopörttal és/vagy klóratommal szubsztituált fenil-csoport, piridil-gyök vagy tetrahddrafuril-esoport, és n jelentése 1 vagy 2 — alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid jelenlétében alkálifém- vagy alkálif öldfém-hipohalogenittel reagáltatunk; vagy b) etil-3-amino-pikolinátot fenilkarbamiddal vagy fenilizocianáttal reagáltatva 3-fenil-pirido[3,:2-d]pirimidin-2,4H(lH,3H)-diont állítunk elő; vagy c) etil-3-amino-pikolinátot foszgénnel reagáltatunk, a kapott (III) képletű etil-3-izocianáto-pikolinátot egy RS-NH 2 általános képletű N-amino-alkilénimmo-vegyülettel — ahol R3 4— 7 szénatomos, telített, nitrogéntartalmú heterociklikus csoportot jelent — reagáltatjuk, és a -kapott l-alkilénimino-3-i(21 -karbetoxi-3 1 -piridil)-karbamidot kondenzálószerrel reagáltatva a megfelelő 3-alkilénimino-pirido[3,2-d]pirimidiri-2,4-i(lH,3H)-dionná alakítjuk: a kapott 3-szubsztituált-pirido[3,2-d]pirimídin-2,4-:(l; H,3H)-dionokat kívánt esetben alkilezőszerrel reagáltatva a megfelelő 1,3-diszubsztituált-pirido[3,2-d]pirimidin-2,4-<lH,3H)-dionokk'á alakítjuk, és/vagy kívánt esetben a kapott termékeket önmagában ismert módon sóikká, komplexeikké, vagy a keto-csoport reakciójával képezett származékaikká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve. hogy 'hipohalogenitként nátriumhipokloritot, hidroxid-vegyületként nátriumhidroxidot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont a) módszere vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót közömbös olj dószerrel képezett oldatban hajtjuk végre. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként vizet alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont a) módszere, vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50—100 C°-on hajtjük végre. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 60—80 C°-on hajtjuk végre. 7. Az 1. igénypont a) módszere, vagy a 2—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy először a hipohalogenit-vegyületet és a hidroxid-vegyületet elegyítjük, és az így kapott vegyülethez adjuk a (II) általános képletű N2-szubsztituált-2,3-piridin-dikarboxamidot. 8. Az 1. igénypont a) módszere, vagy a 2—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hipohalogenit-vegyületet lényegében ekvimoláris mennyiségű (II) általános képletű dikarboxamid-származékkal reagáltatjuk. 9. Az 1—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése növényvédő készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egyvagy többféle (I) általános képletű 3-szübsztia) valamely (II) általános képletű N2-szubsztituált-2,3-piridin-dikarboxamidot — ahol R2 2—8 szénatomos alkil-, cikloalkil- vagy alkenil-csoportot, fLimetoxietil-esoportot, vagy 0— —Cn H 2n általános képletű gyököt jelent, ahol RR 10 15 20 25 ;>o 35 40 45 50 55 60 16
