159665. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3 béta-hidroxi-delta5(10)-sztereidok előállítására

9 159665 10 Candida stellatoidea Candida tropicalis St. Monilia H Candida zeylanoides Debariomyces kloeckeri Pichia fermentans Rhodotorula gluitinis var. gracilis St. Reindl 21 Rhodotorula mucilaginosa Rhodotorula rubra 20. példa: (ATCC 11006) (IfG, Berlin) (Schering M 9 F) (NCYC 8) (NCYC 246) (HG, Berlin) (NCYC 63) (NCYC 142) A 2. példában megadott körülmények között 6 g 3-metoxi-/l2'

5

<

4n

)-ösztradién-17

:

y9-olt Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk, és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírtak szerint oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Termelés 30% /f5(i0)_ösztren_3,^

17

ß_

diolj

po

. 148—150 C°, UV£ jsüoi.ösztrén-S^n^-diol, op. 148—150 C°, UV,; 21. példa: A 2. példában megadott körülményeik között 6 g 3-metQxi-J

2'

5

<

10

>-ösztradien-17

;

ß-olt Rhodotorula mucilaginosa (NCYC 63) törzzsel fermentálunk és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példa szerint oszlopkromatográfiával tisztítjuk. Termelés 11% J5(10)-ösztrén-3,^,17^-diol. Olvadáspont 149—150 C°. 22. példa: A 2. példában leírt körülmények között 6 g 3-metoxi-/

d

2

'

s(1(

»-ösztradién-!

17!/?-olt Pichia fermentans (NCYC 246) törzzsel fermentálunk és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Termelés 67% J5(10>-ösztrén-3'/?,-17^-diol. Op. 149,5—151 C°. 23. példa: A 2. példában leírt körülmények között 6 g 3-metoxi-zl2

'

5

<

10

>-ösztradién-17l/?~olt Candida crusei (ATCC 6258) törzzsel fermentálunk, és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírtak szerint oszlopkromatográfiával tisztítjuk. Termelés 40% zf5<

10

>-ösztren-3ß,17ß-diol. Op. 148,5—150 C°. 24. példa: A 2. példában megadott körülmények között 6 g 17a-metil-3-metoxi-2l2

'

5

<

lö

)-ösztradién^l7|/?-olt Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában megadott módszerrel oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, 17% termeléssel kapunk 17|/?-metil-#<10>-ösztren-3ß,17^-diolt, op. 161—163 C°. 10 45 50 55 60 65 25. példa: A 2. példában leírt körülmények között 6 g 17ia-etinil-3-metoxi-zl2

'

5(J0)

-ösztíradién-17^-olt Candida St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiával tisztítjuk. 17a'-etiml-zf5<

,n)

-ösztrén-3

J

Ő,17:)?-diolt kapunk, amely 133—135 C°-on olvad. 26. példa: a) A 2. példában megadott körülmények között 6 g 18-metil-3-metoxi-J2

'

5

<

10

'-ösztradién-17;/?-15 olt Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk, és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így 18-metil-zl5<

10

>-ösztren-3!/?,17ß-dk>lt kapunk, op. 20 161—162 C°. b) Hasonló körülmények között az átalakítást Picia fermentans (NCYC 246) törzzsel végezzük. A fermentlevet toluollal extra'háljuik, és 25 eszlopkromatográfiás tisztítás nélkül közvetlenül toluolból átkristályosítjuk. így 73%-os termeléssel kapunk 18-metil-/J5(10

>-ösztrén-3'/?,17/?-diolt. Op. 161—162 C°. 30 27. példa: A 2. példában leírt körülmények között 6 g 3-metoxj.-zl2

'

5<10

>-ösztradién-17-ont Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fer-35 mentálunk, és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, így 128—129,5 C° olvadáspontú 3!/?-hidroxi-JB

<

10)

-ösztrén-17-ont kapunk. 40 Az oszlopkromatográfia poláris eluátumaiból 149—150 C° olvadáspontú A

5<

m

'>-ösztren-3:ß,l

r

l-diolt kapunk. 28. példa: A 2. példában leírt körülmények között 6 g 7ia-metil-3-metoxi-^í2

'

5(10

)-ösztradién-171/?-olt Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Így 60 %-os termeléssel 7ia-metil-/J5íl0>.-ösztrén-3

:

/?,17^-diolt kapunk, op. 158—159 C°. 29. példa: A 2. példában megadott körülmények között 6 g 3-metoxi-J2

>

5

<

JÖ

>-ösztradién-46a,17/?-diolt Candida tropicalis St. Monilia H (IfG, Berlin) törzzsel fermentálunk és dolgozunk fel. A keletkezett nyersterméket a 2. példában leírt módon oszlopkromatográfiával tisztítjuk. 33%-os termeléssel J5<

10

>-ösztrén-3í#16la,17ii?-4riolt állítunk elő. Op. 203—205 C°. 5