159659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok és sóik előállítására

\ 159659 17 18 hidro-2Hil,4-benzodiazepin-2-on ciklohexános átkristályosítás után 142 C°-on olvad. 15. példa: A 12. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-aminometil-3-(n­-hexil)-5-klór-indol-hidroklorid helyett 1-metil­-3-izopropil-5-klór-indol->hidrokloridból indu­lunk ki. A kapott l-metil-J5-izopropil-7-klór­-1 ^S-diibidro-ßH-ll ,4-benzodiazepin-2-on hexános átkristályosítás után 108 C°-on olvad. 16. példa: A 12. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 2-aminometil-3-(n­-hexil)-S-klór-indol-hidroklorid helyett 1-metil­-2-aminometil-:3-n-ibutil-<5-klór-iíndol-)hidroklo­ridból indulunk ki. Olajos termékként ;l-metil­-5-n-butil-7-klór-l .S-dihidro-^H-l ,4-benzodia­zepin-2-ont kapunk, fps : 160 C°/0,1 Hgmm. A 9—11. példákban leírt eljáráshoz hasonlóan állíthatjuk elő a következő vegyületéket: 1-fe­nil-5-metil-;l ,3-dihidro-2,HHl ,4-benzodiazepin-2--on, l-fenil-5-etil-7-klór-(l,3-dihidro-l 2H-l,4-ben­zodiazepin-i2-on, l-fenil-5~propil-7-klór-l ,3-di­hidro-2H-il ,4-benzodiazepin-í2-on, 1 -fenil-5-me­til-7-bróm-l ,3-dihidro^2iH-il ,4-benzodiazepin-2--on, 1 -(o-f luorfenil)-5-metil-7-klór-l ,3-dihidr o­-2Hnl ,4-benzodiazepin-2-on, 1 -(p-klórf enil)-5--metil-7-klór-l ,3-dihidro-2H-.l ,4-benzodiazepin­-2-on, 1,5-dimetil-7-klór-l ,3-dihidro-2H-l ,4-ben­zodiazepin-42-on, 1,5-dimetil-7-metoxi-l ,3-dihid­ro-í2HHl,4-benzodiazepin-2-on, l,5,7-trimetil-l,3--dihidro-2H-il,4-benzodiazepin-2-on, 1,5-dimetil­-7-trif luormetil-1 ,:3-dihidro-2H-l ,4-benzodiaze­pin-2-on, l-metil-5-etil-7-Jdór-l ,3-<dihidro-2H­-1,4-benzodiazepin-2-on, l-metil-5-n-propil-7--klór-l,3-diJhidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 1--metil-5-izopropil-7-klór-(l ,3-dihidro-í2H-l ,4-ben­zodiazepin-2-on, 5-benzil-7-klór-l ,3-dihidro-2H­-l,4-benzodiazepin-,2-on, l-etil-^5-benzil-7-klór­-1,3-dihidro-2iH-4l ,4-benzodiazepin-2-on, 1 -pro­pil-5-benzil-7-klór-l ,3-dihidro~2H-l ,4-benzodia­zepin-2-on, l-metil-6-benzil-7-bróm-l ,3-dihid­ro~2H-l,4-benzodiazepin-42-on, 1-ciklopropilme­til-5~benzil-7-klór-l ,3-dihidr 0-2H-1,4-benzodia­zepin-2-on. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű 1,3-dihidro­-l,4-benzodiazepin-2-on-származékok és sóik előállítására — ahol Rí jelentése hidrogénatom; halogénatom, legföljebb 4 szénatomos rövid­szénláncú alkil-csoport, legföljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy trifluorme­til-icsoport, R2 jelentése legföljebb 6 szénatomos rövidszénlánicű alkil-csoport vagy aralkil-cso-^ port, R3 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoport, ar­alkil-, cikloalkilalkil-csoport, vagy helyettasítet­len, vagy halogénnel helyettesített fenil-csoport — azzal jellemezve, hogy ax) valamely (V) általános képletű indol-kar­bonsav-származékot vagy annak valamilyen re­akcióképes származékát — ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott, és R4 hidrogénato­mot vagy legföljebb 4 szénatomos rövidszén­láncú alkil-csoportot jelent — ammóniával rea­gáltatjuk, a kapott (III) általános képletű indol­-2-karbonsav-származékot — ahol R1( R 2 és R 3 jelentése a fent megadott, Y hidrogénatomot és W oxigénatomot jelent — redukáljuk, és a ka­pott (II) általános képletű 2^aminometil-indol­-származékot vagy sóját — ahol Rí, R2 és R ;J jelentése a fent megadott — oxidálószerrel rea­gáltatjuk, vagy a2 ) valamely (III) általános képletű indol-2--karbonsav-származékot —- ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott, Y hidrogénatomot, és W oxigénatomot jelent — redukálunk, és á kapott (II) általános képletű 2-aminometil-in­dol-származékot vagy sóját — ahol Ri; R 2 és R3 jelentése a fent megadott — oxidálószerrel reagáltatjuk, vagy a3 ) valamely (II) általános képletű 2-amino­metil-indol-származékot vagy sóját — ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott —• oxidáló­szerrel reagáltatjuk, vagy bi) valamely (Ill-a) általános képletű indol-2-karboxamid-származékot — alhol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott — vizel vonószerrel kezelünk, a képződött (IV) általános képletű indol-í2-karbonitril-JSzármazékot — ahol Rx, R 2 és R3 jelentése a fent megadott — erdukáljuk, majd a kapott (II) általános képletű 2-amino­metil-indol-*zármazékot vagy sóját — ahol Rj, R2 és R3 jelentése a fent megadott — oxidáló­szerrel reagáltatjuk, vagy b2 ) valamely (IV) általános képletű índol-2--karbonitril-származékot — ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott — redukálunk, és a képződött (II) általános képletű 2-^aminometil­-indol-származékot vagy sóját — ahol Rx, R 2 és R3 jelentése a fent megadott — redukáljuk, rel reagáltatjuk, vagy c) az (I) általános képlet szűkebbkörű esetét képező (la) általános képletnek — ahol Rx és R2 jelentése a fentivel egyező, R5 pedig legfel­jebb 4 szénatomos alkil-csoportot, aralkil-, cik­loalkilalkil-csoportot, helyettesítetlen vagy ha­logénnel helyettesített fenil-csoportot, képvisel — megfelelő l,3-dihidrcHl,4-benzodiazepin-2--on-származékok és sóik előállítása esetén vala­mely (Vb) általános képletű indol-G-karbonsav­-származékot — ahol Rj és R2 jelentése a fent megadott és R4 hidrogénatomot, vagy legföljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoportot je­lent — valamely (VII) általános képletű vegyület — ahol R5 jelentése a. fent megadott — reakció­képes észterével kondenzáltatunk, a kapott f(Va) általános képletű N-helyettesített-indol-2--karbonsav-származékot vagy annak valamilyen 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom