159655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált 5-fenil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
159655 13 l-(/?-klóretil)-3-(o-trifluormetil)-fenil)-indol-2--karbonitril, l-(y?-klóretil)-!5-klór-3-«(o-nitro;fenil)-indol-2--karbonitril, l-(/?-klóretil)-5-nitro-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-klórpropil)-í5-klór^3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-klórpropil)-<5-nitro-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-klórpropil)-5-klór-5^(p-metoxifenil)-indol^2-karbonitril, l-(y-klórpropil)-3-(p-metilfenil)-indol-2-karbonitril, l~(y-klórpropil)-3-(p-klórfenil)-indol-2-karbo-nitril, l-!(y-klórpropil)-3-,fenil-indol-2-karbonitril. A (Vila) általános képletű vegyületeket — ahol R, R1 és R 2 jelentése a fent megadott — (Vllb) általános képletű indoP2-karbonitrii-származékok — ahol R1 és R 2 jelentése a fent megadott — és halogénalkilezőszerek vagy alkoxialkilezőszerek reakciójával állíthatjuk elő. A reakció végrehajtása során a (Vllb) általános képletű vegyületeket szükség esetén lúgos kondenzálószerek jelenlétében reagáltatjuk halogénalkilezőszerekkel vagy alkoxialkilezőszerekkel, eljárhatunk azonban úgy is, hogy a (Vllb) általános képletű vegyületeket először lúgos kondenzálószerekkel kezelve lúgos kémhatású fémsóikká alakítjuk. Lúgos kondenzálószerekként előnyösen pl. alkálifémeket, alkáliföldfémeket, alkálifémhidrideket, alkáliföldfémhidrideket, alkálifémlhidroxidokat, alkálif öldfémihidroxidokat, alkálifémamidokat vagy alkáliföldfémamidokat alkalmazhatunk. A fenti eljárással pl. a következő indol-2--karbonitril-származékokat állíthatjuk elő: l-(/?-metoxietil)-5-klór-3-fenil-indol-2-karbo-nitril, l-(i/?-metoxietir)-5-klór-:3~(p-metoxifenil)-indol--2-karbonitril, l^(/?-metoxietil)-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(^-metoxietil)-5-mtro-3^fenil-indol-2-karbonitril, l-(/?-metoxietil)-i3^(o-trifluorfenil)-indol-2--fearbonitril, l-(/?-metoxietil)-3-(o-nitrofenil)-indol-2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-3-fenil-indol-2-k,arbonitril, l-(y-metoxiprcpil)-3-(p-klórfenil)-indolH2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-5-klőr-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)-5-nitroj 3-fenil-indol-2--karbonitril, l-!(y-metoxipropil)-5-klór-3-*(o-trifluormetil-fenil)-indol-2-karbonitril, l-(y-metoxipropil)~5-klór-3-<p-metoxifenil)-indol-2-karbonitril, 14 l-(y-metoxipropil)-3-(o-fluorfenil)-indol-2--karbonitril, 1 -{2',2\:2'-trif luoretil)-3-fenil-indol-2-karbonitril, 5 l-(2',2',2'-trifluoretil)-5-klór-3-fenil-indol-2--karbonitril, l-(/?-klóretil)-5-klór-3^fenil-indol-2-karbonitril, l-(/?-klóretil)-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(/?-klóretil)-3-'(o-trifluormetil-fenil)-indol-2-10 -karbonitril, . l^(/?-klóretil)-5-klór-3-:(o-nitrofenil)-indol-2--karbonitril, ]-(/í-klóretil)-5-nitro-3-fenil-indol-2-:karbonitril, 15 l~(y-klórpropil)-5-klór-3~fenil-indol-2-karbonitril, l-(y-klórpropíl)^5-nitro-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-(7-klórpropil)-5-klór-3-(p-metoxifenil)-indol-20 -2-karbonitril, l^(y-klórpropil)-3-(p-metilfenil)-indol-2^karbonitril, l-(y-klórpropil)-3-(p-klórfenil)-indol-2-karbonitril, 25 l-(y-klórpropil)-3-fenil-indol-2-karbonitril. A (VII) általános képletű indol-2-karboriitril-származékok hidrogénezésével könnyen előállíthatjuk a (II) átalános képletű 2-aminome-30 til-indol-származékokat. A (VII) általános képletű indol^2-karbonitril-származékok hidrogénezését szokásos módszerekkel, pl. elektrolitikus redukcióval, alkálifém/alkohol rendszerrel végzett redukcióval, palládium, nikkel vagy 35 platina jelenlétében végzett katalitikus redukcióval, krómacetát/alkáli rendszerrel végzett redukcióval, vagy komplex fémhidrides redukcióval hajthatjuk végre. Komplex fémhidridként lítiumalumíniumhidridet, bórhidridet, és ezek .Q savjellegű szerekkel, pl. alumíniumkloriddal, ferrikloriddal, bórtrifluoriddal vagy hasonló vegyületekkel képezett elegyeit alkalmazhatjuk. Egyszerűsége és szelektivitása miatt különösen előnyösnek bizonyult a lítiumalumíniumhidriddel, vagy a lítiumalumíniumhidrid-alumíniumklorid, nátriumbórhidrid-alumíniumklorid, nátriumbórhidridTbórtrifluorid eleggyel, vagy hasonló vegyületekkel végzett redukció. A (II) általános képletű 2-aminometil-indol-50 -származékokat pl. ásványi savakkal, mint sósavval, brómihidrogénsavval, kénsavval vagy foszforsavval, vagy szerves savakkal mint ecetsavval reagáltatva a megfelelő sókká alakíthatjuk. 55 A találmány szerint pl. a következő 2-aminometil-indol-származékokat állíthatjuk elő: 2-aminometil-l-(/?-klóretil)-5-klór-3-fenil-indol, 60 2-aminometil-l-:(/?-klóretil)-3-fenil-indol, 2-aminometil-l-l (/?-klóretil)-3-(o-trifluormetil-íenil)-indol, 2-aminometil-l-í(/?-klóretil)-5-klór-3-(o-nitro-65 fenil)-indol, 45 7
