159581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
21 0,6 rész nátriumhidroxid 1O0 rész etanollal képezett oldatát visszáfolyató hűtő alkalmazása mellett 5 napon át forraljuk. Äz oldatot eredeti térfogatának egynegyedére bepároljuk, majd 2(50 rész vízbe öntjük és az elegyet éterrel extraháljuk. Az éteres extraktot szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradék l-(2-klór-4--propionamido-fenoxi)-3-(N-benzil-N-t-butilamino)^2-propanolból áll. 16. példa: 1 rész 3-amino-l-(2-J bróm~4^TOpionamido-fenoxi)-2-propanol, 15 rész aceton és 15 rész víz elegyéhez keverés köziben 10 perc alatt 0,3 rész nátriumbórhidridet adunk. A reakcióelegyet eredeti térfogatának felére bepároljuk és 100 rész etilacetáttal extraháljuk. Az etilacatátos extraktot szárazra pároljuk. A maradékot éterrel mossuk és etilacetátból kristályosítjuk. Az ily módon kapott l-(2-7brőm-4-propionamido~fenoxi)-3-izopropilamino-2-propanol 147 C°on olvad. Kitermelés: 53%. A kiindulási anyagként felhasznált 3-amino-(2-bróm-4-propionamidafenoxi)-2-jpropanolt a - következőképpen állíthatjuk elő: 3,0 rész l-(24>róm-4-propionamido-fenoxi)-2,3-epoxi-propánt 12 rész ammónia és 1<00 rész metanol (mely 0,05 rész trietilamint tartalmaz) oldatához adunk, a reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten tartjuk" majd szárazra pároljuk. A maradékot 20 rész éterrel elkeverjük, az elegyet szűrjük és a szilárd anyagot etanolból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 3--amino-l-(2J bróm-4-propionamidofenoxi)-2--propanol 125 Cc -on olvad. 17. példa: 0,5 rész 3-amÍ!no~l-(2~bróm-4-propioniamido-fenoxi)-2-^propanol, 1,5 rész izopropilbromid, 20 rész izopropanol, 1 rész káliumkarbonát és 0,1 rész káliumjodid elegyét 70 C°-on 12 órán át keverjük. A reakcióelegyet. szűrjük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékhoz 5 rész vizet adunk majd az elegyet 50 rész etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktot eredeti térfogatának egynegyedére bepároljuk, majd 1 órán át szobahőmérsékleten, tartjuk. Az elegyet szűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. A maradékot 10 rész éterrel keverjük, a kiváló szilárd anyagot szűrjük és etilaoetátból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 1 ^(2-for óm-4-propionamido-íenoxi)~3-izopropilamino-^propanol 147 C°-on olvad. Kitermelés: 34%. 18. példa: 0,5 rész lH(2-b:róm-4-pr,opionamido-fenoxi)-3--izopropilamiino-2-propanol és 10 rész acetilklorid elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mel-22 lett 2 órán. át forraljuk. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 5 rész aceton és 5 rész éter elegyéből kristályosítjuk. Az ily módon kapott l-(2-bróm-4-pro-5 pionamido-fenoxi)-3-(izopropilaminometil-2--propanol)-etil-acetát-hidroklorid 124—126 C°on olvad. Kitermelés: 30%. 19. példa: 10 2 rész l-(2-Jbróm-4-ipropio!namido-fenoxi)-3--izopropilamino-2-propanol, Í00 rész etanol és 15 rész 36 súly/tf%-o® vizes formalinoldat elegyét 6 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása 15 mellett forraljuk. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot 10 rész etanolban oldjuk és az elegy pH-ját tömény etanolos pikrinsav-oldat hozzáadásával 1 értékre beállítjuk. A kiváló szilárd anyagot szűrjük és eta,„ nolból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 1--(2-bróm-4-ipropio;namido-fenoxi-metil)-3-izopropil-oxazolidin-pikrát 170 C°-on olvad. Kitermelés: 73%. 25 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű alkanolaminszármazékok (mely képletben R1 jelentése legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, mely adott esetben egy vagy két hidroxil-csoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alköxi-csoporttal, fenil- vagy feniloxi-csoporttal helyettesítve lehet, mely fenil- és fenoxi-gyökök adott esetben egy vagy több klór-, bróm-, metil-, etil-, metoxi- vagy etoxi-helyettesítőt hordozhatnak, vagy R1 jelentése legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-gyök vagy 3—6 szén-40 atomos alkenil-gyök; R2 jelentése formái-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkanoil-, cikloalkánkarbonil-, aroil-, aralkanoil-, aralkenoil-, ariloxialkanoil- vagy arilszulfonil-^gyök, vagy 45 legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó halogénalkanoil-, alkenoil-, alkilszulfonil- vagy alkoxikarbonil-gyäk; R3 jelentése halogénatom, ciano-csoport; legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkiltio-, cik-50 loalkil-, alkanoil- vagy alkoxikarbonil-gyök, vagy fenil- vagy fenoxi-gyök, mely gyökök adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-osoporttal- vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkíl- vagy álkoxi-cso-55 porttal helyettesítve lehetnek, vagy R 3 jelentése hidroxi-csqporttal, legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoporttal vagy egy vagy több halogénatommal vagy fenilgyökkel helyettesített, legfeljebb 4 szénato-60 mot -tartalmazó alkil-gyök; továbbá a fenti vegyületek legfeljebb 20. szénatomot tartalmazó alifás karbonsavakkal vagy fiS legfeljebb 10 szénatomos aromás karbomsavak-11
