159487. lajstromszámú szabadalom • Hexametilén-bisz-(alkildimetilammónium)-bromidokat tartalmazó növényvédőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
159487 3 4 neu a vegyületeknek igen erős a gyomirtó hatása vízi gyomnövények ellen, nem vagy alig hatnak a szárazföldön tenyésző kétszikű növényekre, és felhasználhatók nagy adagokban termesztett növények gombabetegségei ellen anél- 5 kül, hogy a növényre ártalmassá válnának. A találmány szerinti eljárással készült vegyületek igen változatos alakban készíthetők el növényvédőszerekké. Előnyösen a vegyületeket 10 hordozó- vagy töltőanyagokkal szaporítjuk a növényvédőszergyártás'ban közismert módon. Ilyen adalékok iners szilárd anyagok, felületaktív szerek és/vagy szerves folyadékok lehetnek. A találmány szerinti vegyületeket a gyom- 15 irtó hatás kifejtésére elegendő arányban alkalmazzuk a készítményekben. Rendszerint 1—95 s% vegyületet tartalmaznak a készítmények. Szilárd készítmények iners porokkal készít- 2 o hetők. Az ilyen készítményeket változatlan alakban, iners szilárd anyagokkal tovább hígítva porozószerekként vagy alkalmas folyékony közegben szuszpendálva permetezőszerekként alkalmazhatjuk. 25 A porok a hatóanyagon kívül közömbös anyagokat, például abszorbeálni képes attapulgitot vagy viszonylag kevéssé abszorbeáló kaolint, kovaföldet, dióhéjlisztet, szintetikus kovasavat, 30 kalciumszilikátot vagy más iners szilárd, a porozószerekben rendszerint alkalmazott hordozóanyagot tartalmaznak. A hatóanyag kb. 1—95 s%-a a készítménynek. A szilárd anyagok finoman vannak elosztva, és szemnagyságuk ki- 35 sebb 50 /x-nál, előnyösen 20 ,«-nál. Porozószerek talkummal, pirofillittel, vulkáni hamuval és iners szilárd anyaggal, mint hígítóval készülnek. Folyékony készítmények előállítására a ható- 4 Q anyagot alkalmas folyékony hígítóval keverjük. A hatóanyag a folyadékban oldva vagy szuszpendálva lehet. Alkalmas folyékony közeg a petróleum, szolventnafta, alkoholok, alkilozott naftalinok, dieselolaj, glikolok és ketonok, pél- . dául diizobutilketon és ciklohexanon. A hatóanyag rendszerint 0,5—50 s; %-a a folyékony készítménynek. Az ilyen készítményéket önmagukban vagy vízben emulgálva alkalmazzuk. A találmány szerinti nedvesítihető porok vagy . folyadékok egy vagy több felületaktív anyagot, például nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert tartalmaznak. A felületaktív anyagokat tartalmazó készítmények könnyen diszpergálhatók vagy emuigálhatók vízben vizes permetekké. A készítmény felületaktív anyagtartalma elérheti a 10 s%-ot, de egyes «felületaktív anyagok 1 s%-nál kisebb koncentrációban is hatásosak. A felületaktív anyagok anionosak, kationosak vagy nem ionosak lehetnek. Ilyen anyagok például a nátriumoleát, sZülfonált szénhidrogének, alkilarilszulfonátok, nátriumlaurilszulfát, polietilénoxidok, ligninszulfonátok stb. Vízi gyomnövények esetében folyó vízben a kezelést rendszeresen meg kell ismételni. Gyökeres vízinövények esetében gyakran ajánlatos a hatóanyagot nehéz hordozóval (pl. granulálva, attapulgit agyagszemcsék) alkalmazni, amely lehúzza a folyó fenekére, és ellenáll az áramlatoknak, így meghosszabodik az az idő, ameddig a gyomirtószer a gyom gyökereinek szomszédságában marad. Másrészt olyan növények irtására, amelyeknek jelentős levélzet e úszik a víz felszínén (például békalencse, vízijácint, Geratopteris sp., Pistia sp. stb.) a hatóanyagot előnyösen a víznél könnyebb hordozón, például faforgácson, őrölt kukoricacsutkán vagy szerves emulziók, előnyösen víz-az-olajban alakjában alkalmazzuk. Ennek az az eredménye, hogy a gyomirtószer megakad a levélzetben lefelé sodródása közben, és így a levélzetet a gyomirtószer nagy mennyisége éri. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárás végrehajtását, annak korlátozása nélkül. Minden hőmérsékleti adatot Celsius-fokokban adunk meg. 1. példa: Hexametilén-bisz-(n-decil-di:metilammónium)-dibromid 20 g bisz^l,6-(N-dimetilamino)-hexánt, 52 g n-decilbromidot és 200 ml acetont zárt edényben 45°-on 8 óra hosszat állni hagyunk. Fehér kristályos anyag válik ki. A terméket szűrőn elkülönítjük, és 100 ml száraz, frissen desztillált izopropanolból és 200 ml száraz éterből átkristályosítva 48 g cím szerinti vegyületet kapunk (68% hozam) 217—318° olvadásponttal. 2. példa: Hexametilén-tbisz-(n-dodecil-dimetilammónium)-dibromid 17,5 g bisz-l,6H(iN-dimetilamino)-hexánt, 50 g laurilbromidot és 400 ml acetont zárt edényben 45°-on 8 óra hosszat melegítünk. A terméket szűrőre visszük, és izopropanolból és éterből kétszer átkristályosítva 39 g cím szerinti vegyületet kapunk <hozam 58%) 225—226° olvadásponttal. Hasonló módon, az 1. példában használt n-decilbromidot a megfelelő alkilbromiddal helyettesítve, a következő termékeket kapjuk: Kiindulási Példa anyag Termék 3. n-o'ktil-bromid hexametilén-bisz-(n-oktildimetilammónium)-dibromid 1 fc 10 15 20 25 t . 30 l i • 35 40 45 50 55 60 65 o
