159486. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyűrűs N-(3,5-diklór-fenil)-imid származékok és vegyületeket tartalmazó mikrobicid-készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄUMANYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 30. (SU—393)) Japán elsőbbsége: 1907. XII. 01. (77 233/1967) Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VII. 30. 159486 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/00; A 01 n 9/22 Feltalálók: Toshiaki Ozaki vegyész, Osaka-fu, Akira Fujinami vegyész, Hyogo-ken, Fukashi Horiuchi vegyész, Osaka-fu, Sigeo Yamamoto vegyész, Osaka-fu, Katsuji Nodera vegyész, Hyogo-ken, Tadahi Ooishi vegyész, Osaka-fu, ' Japán Tulajdonos:" Sumitomo Chemical CO. Limited cég, Osaka, Japán Eljárás gyűrűs N-(3,5-diklór-fenil)-imid származékok és e vegyületeket tartalmazó mikrobicid készítmények előállítására Ismeretes, hogy 2,4-oxazolidin-dion- és tiazolidin-dion-származékok növények növekedését serkentik, ill. szabályozzák [Chemical Abstracts 58, 1463 (1963); 59, 2823—4 (1963); 59, 1061 (1963)]. A 4-imino-oxazoli'din-!2-on egyes származékai növények növekedését gátolják [Chemical Abstracts 63, 11567-8) (1965)]. Találmányunk új N^(3,5-diklór-tfenil)-cikli'kus imid-származékok előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó készítményekre vonatkozik. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható és a találmányunk szerinti készítményekiben hatóanyagként szereplő új N-»(3,5--diklór-fenil)^ciklikus imidek (a továbbiakban „ciklikus imidek") az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben A jelentése —CH= =OH— vagy CH2—CH 2 -csoport). Az (!) általános képlet alá tehát az (la) képletű N^(3,5-diklőr-fenil)-maleimid (a továbbiakban „maleimid") és az (Ib) képletű N-4(3j5-diklór-fenil)-szúkcinimid (a továbbiakban „szukcinimid") tartozik. A technika ismert állása szerint számos N-fenil-maleimid vagy N-fenil-szuikcinfcnid szerkezetű vegyületet állítottak elő. Az ismert vegyületek néhány képviselője fitopatogén gombákkal szemben gombaellenes aktivitást fejt ugyan ki, ez a hatás azonban viszonylag gyen-10 15 20 25 £0 ge. Azt találtuk, hogy az (I) képletű ciklikus imidek a többi N^fenil-maleiimiddel és N-fenil-szu'kcinimiddel ellentétben rend'kivül erős anti-mikróíbás hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) képletű vegyületek anti-mikröbás hatásukat igen nagyszámú fitopatogén baktériumon és gombán, valamint ipari termékek sok parazitáján kifejtik. Minthogy a kémiailag rokon szerkezetű vegyületek ilyen hatással egyáltalán nem, vagy csak kis mértékben rendelkeznek, az (I) képletű ciklikus imidek nagyfokú és széles spektrumú anti-mikróbás hatékonysága előre nem várt és meglepő. Az (I) képletű vegyületek további előnye, hogy az antimikröbás hatás kifejtéséhez szükséges mennyiségben a hasznos növényékkel szemben nem fito-toxikusak. Találmányunk ennek megfelelően (I) képletű ciklikus imideket [azaz az (la) képletű maleimidet és/vagy (Ib) képletű szufecinimidet] tartalmazó anti^mikróbás készítményekre vonatkozik. Találmányunk ezenkívül a fent említett anti-mikróbás készítmények mezőgazdaságban történő felhasználását is magábanfoglalja. Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) képletű ciklikus imidek előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) képletű ciklikus imideket oly módon állíthatjuk elő, hogy 3,5-diklór-anilint maleinsavanJhidriddel vagy boros-159486
