159464. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolok előállítására
9, 159464 10 4. példa: Szabadalmi igénypont: 5-(3-feniltioureido)-2-(4'-tiazolil)-'benzimidazol A 3. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy metilizotiocianát helyett 2,9 g f enilizotiocianátot használunk. Az előállított termék olvadáspontja 244—246 C°. 5. példa: 5-izopropoxikarbonilamino-l-i butilkarbamoil-2--^(4'-tiazoldl)-benzimidazol 3,26 g 5-izopropilkarbonilamino~2-(4-tiazolil)-benzimidazol és 1 g n-butilizocianát 100 ml vízmentes acetonitrillel készített oldatát 4 óra hosszat forraljuk vdsszafolyató hűtő alatt. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot kloroformmal extraháljuk. A terméket szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk és izoláljuk. Ha a fenti műveletben butilizocianát helyett metilizoxianát-, etilizoaianát vagy butilizocianát kerül felhasználásra, akkor a megfelelő metilkarbamoil-, etilkarbamoil- és prqpilkarfoaimoil-analógok állíthatók elő. • Eljárás az (I) általános képletű benzimidazol származékok előállítására, amelyek képletében 5 Rt heteroaril-csoportot, éspedig furil-, tienil-, pirazolil-, imidazolil-, pirril-, tiazolil-, tiadiazolil-, oxazolil-fCsoportot, R2 hidrogént, bidroxil, rövidszénláncú alkil-, aralkil-, acil-, karboxialkoxi-, kartoamoil-, alkoxikarbonil-csoportot, R3 10 hidrogént vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R4 rövidszénláncú alkilamino-, vagy rövidszénláncú dialkilamino-csoportot, X oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) vegyület előállítására, amelyek-15 ben R4 szubsztituens rövidszénláncú alkilamino-csoport és X oxigénatomot jelent, (II) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fenti, egy rövidszénláncú alkilizocianáttal reagáltatunk, vagy 20 ib) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben az R4 szubsztituens rövidszénláncú dialkilamino'-csoport, és X oxigénatom, (II) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fenti, egy rövidszén-25 láncú dialkilkarbamoiil-halogeniddel reagáltatunk, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R4 szubsztituens rövidszénláncú alkilamino-csoport és X kénatom, 30 (II) általános képletű vegyületet, ahol Rj, R2 és R3 jelentése a fenti, egy rövidszénláncú alkilizotiocianáttal reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207424. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5
