159463. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
9 159463 10 meg 2 órán át ezen a hőmérsékleten keverjük, nátriumhidroxiddal gyengén lúgossá tesszük (pH 8—9) és a képződött 2,6-dMór-4-[5-aiminotienil-(2)]jpiridin-3,5-dikanbooitrilt kloroformmal extraháljuk. A terméket tisztítás céljából Kieselgel-en kloroformmal kromatografáljuk. Elemzési eredményék CiiH^Cla^S-re vonatkoztatva : számított: C% 44,76, H% .1,37, Cl% 24,03 talált: C% 45,1, H% 1,0, Cl% 25,8 E. példa: 2,8 g 2,6-.diklór-4~[5-amto.otfuril-(2)]ipiridin-3,5-dikarbonitril 20 ml dioxánnal készített oldatát 10 ml acetilkloriddal 30 percen át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután a reagálatla<n acetilkloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékhoz 100 ml vizet adunk és a kivált 2,6-diklór-4-[5-acetil-amdnöfuril-<(2)]-f)iridin-3,5-dilkarbonitrilt leszűrjük és kevés éterrel mossuk. Elemzési eredmények CujHeC^N^a-re számított: C 48,62%, H 1*88%, Cl 22,08%, N 17,450/o, talált: C 49,0 %, H 2,1 %, Cl 21,6 %, N 17,0 %. F. példa: 8,3 g piridin 2S03 50 ml diklőretániban kapott, átrendeződött termékének szuszpenziójához 13,2 g 2,6-diíklór-4-«[furiH2)]-,piridin-3,5-dikarlbonitrilt adunk és 12 órán át szdbahőmérsékléten keverjük. Ezután az elegyet 200 ml vízibe öntjük, a szerves fázist elválasztjuk és a vizes fázist báriumikarlbonáttal semlegesítjük. A kiváló 2,6-.diklór-4-[5-szulfotfuriH2)]^piridin-3,5^dikarbonitril báriumsóból a szabad szulfansavat számított mennyiségű kénsawal tesszük szabaddá metanolban. Elemzési eredmények CnHaClaNaC^S-re (344,15) számított: C 38,39%, H 0,88%, Cl 20,61%, N 12,21%, talált: C 38,6 %, H 1,0 %, Cl 20,0 %, N 12,4 %. A tömegspektrumiban a molekulaion sávjai 343 (erős) és 345 (közepes) tömegszámoknál találhatók; ezenkívül világosan alá vanniak támasztva a 250-es, 234-es, 199-es, 164-es és 100-as tömegszámok. G. példa: 6,7 a AICI3 60 ml 1,2-diklóretánnal készített szuszpenziójához 0 Cc-on keverés közben 4,5 g acetanhidridét adunk és keverés és hűtés közben 30 perc alatt 12 g 2,6-diklór-4-[tienil-<2)]-piridin-3,5-diikiaiibonitril 50 ml 1,2-diklóretánnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet még 2 órán át ezen a hőmérsékle-5 ten keverjük, majd 1 liter sósavval miegsavanyított jeges vízbe öntjük. A szerves fázist elválasztjuk és a vizes fázist kétszer 50—50 ml 1,2--diklór-etánnal kirázzuk. Az egyesített szerves fázisokat vizes nátxiumhidrogénlkarbonát oldat-10 tal semlegesre mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó 2,6-diklór-4-[5-acetiltienil-(i2)]-piridin-1 3,5-dikarbonitrilt tisztítás céljából Kieselgel-en kloroformmal kromatofrafáljuk. 15 Elemzési eredmények C^HsCysisOS-re (3120,19) számított: C 48,46%, H 1,56%, Cl 22,01%, N 13,04%, 20 talált: C 48,8 %, H 1,6 %, Cl 22,5 %, N 12,7 %. . A tömegspektrumban a molekulaion sávjai 321 (erős) és 323 (közepes) tömegszámoknál találha-25 tók; ezenkívül világosan alá vannak támasztva a 279-és, 243-as és 100-as tömegszámok. Szabadalmi igénypontok: 30 1. Kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz — ahol 35 X oxigénatomot, kénatomot vagy —.NH csoportot jelent és R jelentése hidrogénatom, halogénatom, —NO2 csoport, —SO3H csoport, —NR1!* 2 csoport vagy legfeljebb 8 szénatomos acilcsoport, mi-40 mellett R1 és R 2 azonosnak vagy különbözők lehetnek és hidrogénatomot, legfeljebb 8 szénatomos alkil- vagy acilcsoportot képviselnek, — 45 1—95% koncentrációban. 2. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtoszer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy legalább egyet tartalmaz az alábbi vegyületek közül: 50 2,6Hdiklór-4-[furilH(i2)]ipMdin-3,5-idikari>onitril, 2,6jdiklór-4H[tienilj(2)]-piridiin^3,5-dikaríbonitril, 2,6-diklór-4j[pirrolil-1 (2)]-p'iridin-3,5Hdilkarbonitril, 2,6-diklór-4-[5-klórfuril-(2)]-piridiin-3,5-dikarbo-55 nitril, 2,6-dMór-4-[5ibrámfuril-(2)]-piridin-3,5-di-karbonitril, 2,6-diklór-4- [5-nitrofuril-(2)]-piridin-3,5-dikarbonitril, g0 2,6Hdiklór-4-[5-szulfofuiril^(2)]-piridin-3,5-dikaribonitril, 2,6-diklór-4-[5^aminafuril-(2)]-piridin^3,5-dikaTibönitril, 2,6-diklór-445-acetilaminofuril-i(2)]-pi'ridin-3,5-65 -dikarboniítril, 5
