159463. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 20. (ME—1196) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége-1969. II. 22. (P 19 08 947.5) Közzététel napja: 1971. IV. 23. Megjelent: 1972. VI. 30. 159463 Nemzetközi osztályozás. C 07 d 31/24; A Dl n 9/20 .: iiUi&r. a^. Feltalálók: Dr. Gante Joachim vegyész, Dr. Lust Sigmund biológus, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. MERCK Aktiengesellschaft cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált piridin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek — ahol X jelentése oxigén-, kénatom vagy NH-esoport és 5 R hidrogénatomot, halogénatomot, —N02 csoportot, —S03 H csoportot, —NRÍR2 csoportot vagy legfeljebb 8 szénatomos acilgyököt jelent, irámellett R1 és R 2 azonosak vagy különbözők lőhetnek és hidrogénatomot, leg- 10 feljebb 8 szénatomos alku- vagy aoilcsoportot képviselnék — értékes kártevőirtószerek. Különösen jó fungicid tulajdonságokat mutatnak. 15 A találmány az I általános képletű vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerékre, különösen fungicid szerekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. 20 Fungicid hatású, kémiailag közelálló piridin-származékokat ír le a 152 091 sz. magyar szabadalmi leírás. Azt találtuk azonban, hogy a találmány szerinti I általános képletű vegyületek már kisebb mennyiségekben is nagyon jó 25 hatást mutatnak, mint az ott leírt közelálló vegyületek. A 2,6~diklór-l3,5-chcián-4-ifenilHpiridin esetén pl. spóríacsírázási tesztben Alternaria spec, kórokozóval szemben az LD50 érték 19 /tg/100 cm2 , 2,6-diklór-3,5-dicián-4-propil-(ill. 30 -izopropil^piridin esetén 13 ,"g, ill. 24 /tg/100 cm2, míg a találmány szerinti 2,6-diklóf-4-[furil-i(2)]-piridin-3,5-dikarbonitril esetében csak 10 l*g per 100 om2 . Ezenkívül az I általános képletű vegyületek (legalább is résziben) olcsóbb kiindulási anyagokból állíthatók elő; ez különösen a 2,6-diklór-4-[furilH(l2)]-pdridinH3,5-fdiklaiiboni1xilre vonatkozik, amelynek az előállításihoz fontos kiindulási anyag az olcsó furfural. Az I általános 'képletű vegyületekben a piridin-gyűrű 4-es helyzetében kapcsolódó öttagú heterociklus egy adott esetben 5-ös helyzetben szubsztituált furil-i(i2)~, pirrolil-<S)- vagy tienil-,(i2)-gyök lehet. Azok az I általános képletű vegyületek az előnyösek, amelyekben az öttagú heterociklus furámból származik. Ha az öttagú heterociklusos gyök 5-ös helyzetben R-)csoporttal van helyettesítve, szubsztituensként halogénatomok, különösen klór-, bróm-, jód- vagy fluoríatomok, valamint nitro-, szulfo-, acil-, amino-, mono- vagy dialkilamino-, valamint acilaminocsoportok jönnek számításba. Az 5-ös helyzetben levő acilcsoportok, valamint az aminocsoport nitrogénjéhez adott esetben kapcsolódó alkdl- vagy adócsoportok telítettek vagy telítetlenek lehetnek és legfeljebb 8 szénatomot tartalmazhatnak. Telített alkilcsoportokként különösen a metil-, etil-, n-159463
