159423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tereftálsav-(béta-hidroxietil)-észter származékok előállítására
159423 ta, gyengén színezett oldat keletkezik. Ezt 125 C° hőmérsékleten, 1 mm Hg-öszlop nyomás alatt bepároljuk és a maradékot 700 ml vízből átkristályosítj'uk; a szokásos módon történő feldolgozás után 193 g tereftálsavnbisz-'(i/?-ihidroxietil)-észtert kapunk (az elméleti hozam 75,9-%-a), amely 107-^108 C°-on olvad. 8. példa: 9. példa: 180 g teretftálsav-flnonometilészter, 372 g etilénglikol és 13,5 g N,N-dimetil-| benzilamin elegyét 130—140 C° hőmérsékleten etilénoxiddal reagáltatjuk. 100 perc alatt 58 g (1,3 ekv.) etilénoxid kerül felhasználásra. A szalmasárga oldatot enyhe körülmények között bepároljuk. A maradékot 1100 ml 9 :2 arányú víz-metanol elegyből átkristályosítjuk; ily módon 171 g nyers terméket kapunk, amely 78 C°-on zavarosan olvad. A nyers termék nátriumhidrogénkarbonát-oldattal való kimosása után 135 g tereftálsav^monometilHmonaglikolésztert (az elméleti hozam 60%-a) kapunk, amely 79,5—80,5 C°-on olvad. 10 Az 1. példában leírthoz hasonló módon dolgozva 166 g tereftálsav, 372 g etilénglikol és 4,9 g nátriuímcáanid elegyét 140—150 C° hő- 15 mérsékleten etüénoxiddal reagáltatjuk. 430 perc alatt 163 g (3,7 ekiv.) etilénoxid kerül felvételre és barnás oldat képződik. Ezt 117 C° hőmérsékleten, 0,5—0,7 mm Hg-oszlop nyomás alatt vékony rétegben bepárioljuk. A maradékot 700 ml forró vízből átkristályosítjuk. Ily módon 198 g (az elméleti hozam 78%-a) színtelen kristályos terméket kapunk, amely 103—106 C°^on olvad. Újbóli átkristályosítás után az olvadáspont 110 C°. 20 25 30 35 40 10. példa: 166 g teref tálsav, 372 g etilénglikol és 143 g tri-ni-propilamin szuszpenziójába 140—145 C° hőmérsékleten, 105 perc alatt bevezetünk 55,0 g (1,125 ekv.) etilénoxidot. A tiszta, gyengén színezett oldatot enyhe körülmények között bepároljuk és a maradékot elkeverjük 1000 ml vízzel. Az így keletkező szuszpenziót 1—'2 pH-értékre állítjuk és a levált szilárd terméket leszívatással elkülönítjük. A szűrőn maradt szilárd terméket hideg vízzel utánamossuk. A szűredékből és a mosóvízből összesen 37,1 g tereftálsav-'bisz-4(ySnhidroxietil)-észter kristályosodik ki. A szűrőn maradt szilárd terméket víz és metanol elegyéből átkröistályosítjuk. Ennek során oldhatatlan maradékként 62,3 g tereftálsav marad vissza. A szűredékből 94,5 g tereftálsavHmonoglikolészter kristályosodik ki, amelynek olvadáspontja 184 C°, elszappanosítási száma 535,4. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános kópletű teref tálsaiv~(/?-hidroxietíil)-észterek — e képletben R hidrogénatomot, 1—10 széna toimos alkilgyölköt, vagy /Miidroxietil-^gyököt képvisel — előállítására tereftálsavnak vagy e sav 1—10 szénatomos alkilgyökkel vagy /J-hidroxiétil-gyökkel képezett monaalkilésztereiniek etilénoxiddal, realkcióközegben, katalizátor jelenlétében, a szobahőfoknál magasabb hőmérsékleten történő reagáltatása útján, azzal jellemezve, hogy reakcióközegként etilénglikolt alkalmazunk. i2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 130 és 160 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a tereftálsavnak, ill. a tereftálsav^monoalikilászternek a reakcióközegként alkalmazott etilénglikolhoz viszonyított mólaránya 1:5 és 1 :10 között van. 1 rajz, 1 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207248. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
