159397. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 4-aminopiridazonokat tartalmazó gyomirtószerek

3 159397 4 Egy további eljárásmód szerint egy 4-izocianátopiridazont, például az l-fenil-4-izocianáto-5-klór-piridazon-6-ot egy m-aeilaminofenollal, például m-acetilaminofenollal reagáltatunk. Ebben a reakcióban az alábbi jegyzék utolsó tagját kapjuk 145—149 C° olvadásponttal. A hatóanyagok úgy is előállíthatók, hogy egy 4-izocianátopiridazont, például l-íenil-4--izocianáto-54dórpiridazon-6-ot egy m-karbamoiloxifenollal, például m-karbetoxiaminofenollal reagáltatunk. A reakcióban a jegyzékben megnevezett vegyületet kapjuk 138—142 C° olvadásponttal. Az l^cikloihexil-4-amino^piridazon-{6) a következőképpen készül: 100 rész l-ciklöhexil-4-amino-5-klórpiridiazon-(6)-ot (készül az 1105 232 számú német szövetségi köztársasági szabadalom szerint) 1000 rész metanolban szuszpendálunk, és hozzáadunk 100 rész 25%-os vizes ammóniaoldatot. A keveréket 200 rész Raney-nikkel hozzáadása után keverő autokláviban 130 C^on 200 att nyomáson hidrogénezzük. Hat óra múlva a nikkelt szűréssel eltávolítjuk, és a szűredéket bepároljuk, így 80 rész (az elméletinek 94,4%-a) l-ciklohexil-4-aimino-piridazon-(6)-ot kapunk. Olvadáspontja acetonitrilből átkristályosítva 195—197 C°. A találmány szerinti hatóanyagok közül példaképpen megemlítjük a következőket. Ezek az I képletű vegyületek az ismertetett eljárások szerint állíthatók elő. használhatók. A kikészítés módja a felhasználás céljához igazodik, fontos csak az, hogy a hatóanyag finom elosztása biztosítva legyen. Közvetlenül kipermetezhető oldatok víziben 5 való oldással készíthetők. Permetezőfolyadékként azonban 150 C°-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidronaftalin, vagy alkilozott niaftalinok, vagy 150 C°-nál magasabb forráspontú és egy szénhidrogénlánc szubsztitu-10 enseként vagy egy heterociklikus gyűrű tagjaként egy vagy több funkcionális csoportot, például keto-, éter-, észter- vagy amidosoportot tartalmazó szerves folyadékok is használhatók. Alkalmazásra kész vizes permetlevek emul-15 ziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból készíthetők víz hozzáadásával. Emulziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy egy oldószerben oldvía nedvesítővagy diszpergálószerek, például polietilénoxid-20 -addiciós termékek segítségével vízben vagy szerves oldószerekben homogénen eloszlatjuk. Előállíthatók azonban a hatóanyagból, emulgáló- vagy diszpergálószerből és adott esetben oldószerből álló, vízzel való hígításra alkalmas 25 komcentrátumok is. Porozószerék a hatóanyagoknak egy szilárd hordozóval, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy műtrágyával való keverésével vagy összeőrlésével készíthetők. 30 1. példa: l-fenil-4-N'-fenil-N%hidroxi-ureido-5-^bróm-piridazon-(6), (op. 152—1:53 C°), 35 l-fenil-4-karbaminsav-(3'-acetaminofenil)-észter-5-foróm-píridazon-(6), (op. 186—188 C°), l-fenil-4-karbaminsav-fenil-3'-karbaminsavetilészter-5-klór-jpiridazon-(6), (op. 138—142 C°), 40 l-fenil-4-ciklqpropánkarbonsavamid-5-bróm-piridazon-(6), (op. 159—161 C°), l-fenil-4-(N'-kló<rszulfonilureido-5-klór-piridazon-(i6), (op. 110 C°-tól bomlik), lHbenzil-4-amino-5-jbrómHpiridazon-(6), 45 (op. 217—219 C°), l-tiklohexil-4~amino~piridazon-(6), (op. 195—197 C°), l-fenil-4-karbammsavfenil-3'-karbam:insav-metilészter-5-bróm-piridazon-(6), 50 (op.. 131—136 C°), l-fenil-4-karbaminsiav-(3'-.acetaminofenil)-észter-5-klór-piiridazon-í6), (op. 145—149 C°). A találmány szerinti gyomirtószerek oldat, 55 emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában Kísérleti edényéket megtöltöttünk agyagos homoktalajjal, és bevetettünk búza (Tritioum vulgare), kukorica (Zea mays), répa (Beta vulgaris), vadrepce (Sinapis arvensis), tyúkhúr (Stellaria media), apró csalán (Urtica urens), nyári per je (Poa annua) ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) és kakaslábfű (Echinachloa crusgalli) magvakkal. Ezután a talajt megpermeteztük hektáronként- 2 kg-nak megfelelő N-(l-fenil-5-bróm-piridazon-6-il-4-N'-hidroxi)-N'-ciklöhexilkarbamid (I), lHfenil-4-(/?-karboximetoxi-propioni'lJ-amino-S-Jbróm^piridazon-íie) (II), l^benzil-4-amirto-5Hbróm-ipiridazon-(6) (III), lHfenil-4-Jciklopropionilamino-5-bróm-piridazon-(6) (IV) és összehasonlításul l-f-enil-4-amino-5--klór-piridazon-i(6)- (V) hatóanyagokkal, minden esetben hektáronként 500 liter vízben diszpergálva. Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy az I, II, III és IV hatóanyagoknak erősebb a gyomirtó hatása, mint az V hatóanyagnak. A kísérleti eredményeket a következő táblázatban foglaltuk össze. II III IV V 0—10 10 20 0 0—10 10 0—10 0 0 90—100 90—100 90 90—100 90—100 80--90 Búza kukorica répa vadrepce tyúkhúr 10 10 0 0 0 0 90—100 90—100 90—100 90—100 2