159377. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szintetikus penicillin előállítására
9 159377 10 (5) a-szulf o-naftil-metil-panicillin (Rj a-naf til-; R2: hidrogén; eljárás: A, B IR: 3350 (—OH), 3070, 3000 (—CH=), 1770 (=0=O) 1670 (—CO—NH—), 1615 (-^COO"), 1515, 1400, 1325, 1210, 1125, 1045 (—S03-), 830, 790, 770, 700 (6) a-szulf o-o-metoxi-benzil-penicillin (Ri: —H; R2: — CBH/ ( —OCH3 (o); eljárás: A, B IR: 3335 (—OH), 3000 (—CH=), 1780 .(=C=0), 16:10 (—COO"), 1500,1402, 1042 i(—SO3-) (7) a-szulf o-5-szulfo-2-tienil-metil~pe:nicillin (Ri: 5-szulfo-tienil-2-; R2; H); eljárás: A IR: 3450 (—OH), 2950 (—CH=), 1760 (=C=0), 1690 (—CONH—), 1605 (—COO"), 1235, 1043 (—SO:r) (8) a-szulf o-etil-penicilliin (R|: — H; R2: CH:r —); eljárás: A, B IR: 3450 (széles, —OH), 2980 (—CH=), 1770 (=C=0), 1670 (—CONH—) 1615 (—COO~), 1460, 1400, 1200 (széles), 1049 (—S03~) (9) a-szulfo-n^pentil-penicillin [Ri: CH3-(CH2 ) 3 —; R2: —H]; eljárás: A, B IR: 3420 (—OH), 2980, 2850 (—CH=), 1770 (=C=0), 1670 (—CONH—), 1615 (—COO~), 1470, 1410, 1220 (széles), 1052 (—S03~) NMR: 0,98 (3H, t.), 1,2—1,35 (6H, m.), 1,60 (3H, s.), 1,71 (3H, s.), 3,68, 3,90 (1H, t.), 4,26, 4,35 (1H), 5,50—5,72 <2H, m.) (10) a-szulf o-n-undecil-penicillin [Rj: CH3-CH2) 9 — ; R2: H—]; eljárás: A, B IR: 3370 (—OH), 2920, 2840 (—€H=), 1765 (=C=0), 1665 (—CONH—), 1612 (—COO"), 1050 (—SO3-) NMR: 0,92 (3H), 1,33 (16H, széles s.), 1,59 <3H, s.), 1,68 (3H, s.), 3,65, 3,87 (1H, t), 4,23, 4,30 (lH), 5,59 (2H, m.) (11) a-szulf o-p-klór-benzü-panicillin [Ri: —H; R2: CI—C 6 H 4 —(p)]; eljárás: A, B IR: 3360 (széles, —OH), 2950 (—CH=), 1760 (=0=0), ,1670 (—CO—<NH—), 1610 (—,COO"), 1490, 1408, 1320, 1240, 1210, 1091, 1047 (—SO,"), 1015 NMR:JU49, 1,55, 1,63 (6H, t.), 4,25, 4,28 (lH d.), 5,11 (1H, s.), 5,55, 5,61 (2H, d.), 7,50, 7,52 (4H, d.) (12) a-szulfo-ciklohexil-metil-penicillin (Ri: ciklohexil-; R2: —H); eljárás: A, B IR: 3420 (—OH), 2980 (—CH=), 1770 (=C=0), 1680, 1612 (—COO"), 1410, 1:210—1250 (széles), 1051 (-SO3-) (13) a-szulfo-fenetil-penicillin (Ri: benzil-; R 2: H—); eljárás: A, B IR: 3390 (—OH), 1765 (=C=0), 1670 (—CO—NH—), 1610 (—COO"), ő 1250—1210, 1043 (—SO3-) NMR: 1,53, 1,58 (3H, d.), 1,62, 1,68 (3H, d.), 3,42 (2H, m.), 4,22 (1H, s,), 4,20 (1H, s.), 5,42, 5,55 (2H, q.), 7,39 (5H, s.) 10 (14) a-szulfo-p-metilbenzil-penicillin (Rt: p-tolil-; R2: —H); eljárás: A, B IR: 3400 (—OH), 2080, 2940 (—CH=), 1765 (=C=0), 1672 (—CONH—), 15 1612 (—COO-), 1250—1215, 1050 (-SO3") NMR: 1,51, 1,55, 1,63 (6H, t), 2,35 (3H, s.), 4,26, 4,30 (1H, d.), 5,06 (1H, s..), 5,56, 5,60 (2H, d.) 7,28, 7,48 (4H, q.) 20 (15) a-szulfo-ciklohexil-penicillin [R| és R2 együttesen —i(CH 2)5—]; eljárás: A, B IR: 3420 (—OH), 2950 (—CH=), 1770 (=C=0), 1664 (—CONH—), 1610 25 (—COO"), 1045 (SO3-) NMR: 0,7—1,54 (10H, m.), 1,68, 1,70 (3H, d.), 1,61, 1,65 (3H, d.), 4,33 (1H, s.), 5,63 (2H, d.) (16) a-szulfo-p-ciklohexil-benzil-panicillin <Ri: p-ciklobexil-f enilén-; R2: H—); eljárás: A, B IR: 3420 (—OH), 1770 (=C=0), 1660 (—CO-nNH—), 1615 (—COO"), 1410 (—CH=), 1250—1215,1046 (—S03~) (17) a-szulf 0^2,4-diklór-benzil-penicillin (ÍR[: 2,4--diklór-fenil-; R2: —H); eljárás: A, B IR: 3410 (—OH), 2980, 2920 (—CH=), 1768 (=C=0), 1675,1618 (—COO"), 1515, 1475, 1407, 132:5, 1220—45 (széles), 1045 (—SO3") NMR: 1,49 (3H, s.), 1,58 (3H, s.), 4,26 (lH, s.), 5,54 (1H, s.), 5,60, 5,70 (2H, d.) 7,2—8,02 (3H, m.) (18) a-szulfo-p-fluor-benzil-penicillin Ri: p-fluor-fenil eljárás: A IR: 3400 (—OH), 2i960 (—CH=), 1765 (,^-laiktám), 1670 (—CONH—), 1609 (—COO"), 1225 (—S02—), 1045 (—SO3-) NMR: 1,53, 1,57, 1,65 (6H, t.), 4,28, 4,31 (1H, d.), 5,16 (1H, s.), 5,57, 5,62 (2H, d.), 6,95—7,85 (4H, m.) Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új szintetikus penicillin-származékok és gyógyászatilag alkalmazható sóik előállítására, mely képletben Rt és R2 egymástól függetlenül hidrogénato-65 mot, valamely alkil-, aralkil-, szubsztituálatlan 5
