159327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
g 159327 10 8-klór-l-)(:3'-metoxifenil)-2,3,4,5-tetraíhidro--lH-l,5-jbenzodiazepin-2-on Op.: 178—,179 C°, 8-klór-!l-'(4'-.brómifeml)-i2^3,4,5-tetrahi)dro-lH-l,5--benzodiazepi,n-2-on Op.: 2-16—217 C° (etilmetilketonból), 8-klór-l-J(3'-trifluoiimetilHfenil)-2,;3,4,5-tetra-hidro-lH-l,5-'benzodiazepin-2~on Op.: 148—149 C° (diizopropiléterből), l-(2',5'-diklórf€nil)-2,3,4!5-tetraihidro-lH-l;5--benzodiazepin-2-on Op.: 197—198 C° (ecetsavetilészterből), H(2',6'Hdliklórfeml)-2,3,4,:5-tetrah:idro-JlH-l,5--ibenzodiazepin--2-on Op.: ;211-.212 C° (kloroformból), 7-metil~l~fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-benzodi'azepin-2-on Op.: 164—165 C° (ecetsavetilészterből), 7-metoxi-l^fen:il-2,3,4,5-tetraihidro-lH-l,5--benzodiazepin-2-on Op.: 216^217 C° (jégecetből), 7,8-diklór-l-,f enil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l ,5--benzodiazepin-2-on Op.: 193—194 C° (metanolból), l-ifenil-7-triifluormetil-i2,i3,4,5-tetraih:idro-lH-l,5~ -benzodiazepin-2-on Op.: 168—169 C° (ecetsavetilészter-jpetróléterelegyből), 1^2'Hklórfenil)-7-trifluormetil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,54)enzodiazepin-2-on Op.: 176—177 C° (izopropilalkoholból). 9. példa: 8-kIór-l-i(4'-metoxifenil)-5^metil-l 2,3,4,5-tetramdro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on 23 g 8-fklór-l-i(4'-metoxifenil)H2,3,4,5-tetrahidro-lH-il,5Jbenzodiazepin~2-ont 150 ml dimetilformaimidiban 15 g metiljodiddal és 11 g vízmentes káliumkarbonáttal együtt keverünk két óra hosszáig forró vízfürdőn. A reakcióelegyet ezután egy liter vízbe öntjük, amilkoris/ a termék keverés mellett kiikristályosodik. A kristályokat leszívatjuk, vízzel alaposan kimossuk és izopropüallkoiholból átkriistályosítjuk. Kitermelés: 19 g (az elméleti hozam 79%-a). Op.: 144—145 C°. Ugyanilyen módon a következő vegyületeket állíthatjuk elő: 8-klór-5-metil-l-i(2'-(m:étilfenil)-2,3,4,5-tetrahidro-lH-1,5-benzodiazepin^2-oh Op.: 148—,149 C° (izopropilalkoholból), l-<(2'-;metoxifenil)-5-metilH2,í3,4,5-tetrahidro-l'H-l,5-,benzodiazepin-2-on Op.: ,129—-130 iC° (eeetsavetilészterből), 8-l klór-l-.(2'-m€toxiifenil)^5--met:il-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,5-jbenzodiazepinH2-on Op.: 150—151 C° (ecetsavetilészter-petroléterelegyből), 8-klór-.5-.metilHl Hp'-metiíf enil) -1,3,4,5-tetraihidrcMlHHl,5-'benzodiazepin-2-on Op.: 135—136 C° (izopropilalfcoh ólból), 8-klór-S-metiil-^(2'Hfluor,fenil)-i2,3,4,5-tetra-5 hidr o-.lH-l ,5-ibenzodiazepin-,2-on Op.: 116—117 C° (etanolból), l-!(4'-metoxiifenil)-5-imetil-2,i3,4,5-tetrahidro-lH-l,54>enzodiazepin-2-on Op.: 78—7.0 C° <diizopropiléterből), J0 5-allil-l-<4'-metoxijfeínil)^2,3,4,1 5-tetrahidro-lH-l,5-benzodiazepin-2-on Fp.: 189—<192 C° (0,1 mm), 5-metil-l-(3'-trifluormetil-jfenil)-2,3,4,5-tetraihidro-l! H-l,5-lbenzodiazepin-í2-on 15 Op.: 104—105 C° (diizopropiléterlből), .l-(2',3'-diklórfenil)45-metil-2,,3,4! S-tetrahidro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on Op.: 134—135 C° (izopropilialkaholfoól), l-(2',5'-di! klórfenil)-5-'metilj2,3,4,:5-tetrahidro-20 -ÍH-I,5-benzodiaz.epin-2-on Op.: 133—434 C° {izopropilalkoholból), 7,8-diklór-5-metil-l-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,5-<benzodiazepin-<2-on Op.: 109—110 C° (izopropilalikoholból). 25 Szabadalmi igénypontok: 30 1. Eljárás (I) általános képletű 1-aril-2,3,4,5--tetrahidro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on származékok előállítására, amely képletben Rí iszubsztituens hidrogénatomot vagy valamely — adott esetben telítetlen — 35 1—3 szénatomos alkilgyököt, R2, R3 , R 4 , R s szubsztituensek, amelyek azonosak vagy különbözőek lehetnek, hidrogénatoimot, halogénatomot, metil-, metoxi- vagy triifluormetil-csoportot és 40 R6> R7, Rs, R9 szubsztituensek, amelyek azonosak vagy különbözőek lehetnek, hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek, 45 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű helyettesített 2-(3'-halogénpropiomlamino)-difenilaminról, ahol R2, R3, R4, R5, Re, R7 , R 8 és R 9 szubsztituensek a fent megadott jelentésűek és X balogénatomot jelent, vala-50 mely oldószerben, előnyösen valamely bázis jelenlétében, halogénhidrogént hasítunk le és ezt követően adott esetben az ö-^ös helyzetű nitrogénatomra alkilezés útján az RÍ gyököt rávisszük. (Eis.: 1970. március 17.) 55 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű 1-aril-2,i3,4,5-tetral hidro-lH^l,5 j benzodiazepin^2-on származékok előállítására, amely képletben 60 RÍ szubsztituens hidrogénatomot vagy valalamely — adott esetben telítetlen — 1—3 szénatomos alkilgyököt, R2 hidrogén- vagy halogénatomot, 65 R3 hidrogénatomot, 5
