159300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biszfenil-karbamátok előállítására, valamint ilyen anyagokat tartalmazó tisztító- és kozmetikai szerek

159300 kel igazoljuk. A bakteriosztatikus vizsgálatokat in vitro a következőképpen végezzük el: a vizsgálandó vegyületből megfelelő oldószerben (általában dimetilformamidban) 6%-os oldatot készítünk. Az oldat 0,5 ml-ét 100 ml 3%-os szappan-oldathoz adjuk. A szappan-oldat készítéséhez semleges, fehér, nátriumsó-típusú pipereszappant alkalmazunk, A szappan zsírsavöszszetétele a következő: Vegyület 1. oszlop 2. oszlop 10 Olaj- és linolsav Palmitinsav Kis szénatomszámú zsírsavak (laurinsav stfo.) Sztearinsav %-ban kb. 4)5 kb. 10 kb. 15 kb. 10 15 A kapott vizes szappan-oldat 30 000 //ml szappant és 300 y/ml hatóanyagot tartalmaz. E szappanoldat hozzáadása útján csíramentes desztillált vízzel két hígítási sort készítünk; a végtérfogat 2,0 ml. A hatóanyag-koncentráció 300; 150; 75; 37,5; 18,75; 9,375; 4,688, 2,344 és 1,172 y/ml. Az üvegekbe 28 ml folyékony dextróz-tripticase-extrakt agart (B.B.L.) adunk és rázatjuk. Az üvegek tartalmát ezután csíramentes Petri-csészékbe csurgatjuk és megkeményedni hagyjuk. A hatóanyag legnagyobb és legkisebb végikoncentrációja 20 y/tml, ill. 0,088 y/ml. A közbenső értékek 10; 5; 2,5; 1,25; 0,625; 0,3125 és 0,156 y/ml. A táptalajt Staphylococcus aureus tenyészettel (819,5 x 105 csíra/ /yul) beoltjuk és 48 órán át 35 C°-on inkubáljuk. „Bakteriosztatikus hatékonyságú koncentrációnak" a tesztoirganizmus növekedését teljesen gátló legkisebb koncentrációt nevezzük {yj /midben). A kísérletet analóg módon szappan nélkül is elvégezzük; ez esetben a hígítást oldószerben hajtjuk végre, melynek végkoncentrációja az agárban legfeljebb 5%. Az új (I) általános képletű vegyületekkel és ismert antibakteriális anyagokkal végrehajtott kísérletek eredményeit az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Az 1. oszlopban a vizsgálandó vegyület szappant nem tartalmazó oldatának aktivitási értékeit tüntetjük fel. A 2. oszlop a szappan/hatóanyag = 100 :1 arány esetében kapott értékeket tartalmazza. Az eredményeket mindkét esetben a Staphylococcus aureus növekedését teljes mórtékben gátló legkisebb koncentrációban (7/ml) adjuk meg. I. táblázat 20 25 80 35 40 45 Vegyület 1. oszlop 2. oszlop 2,2'-metilén-bisz-(4,6-diklórfenol)-di~(N-metil-karbamát) 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6--triklórfenil)-di-(N-ímetil-karbamát) 2,2'imetilén-biszH(3,4,6--triklórfenol)-di-(N-etil-karbamát) 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6--triklórfenol)-di-(N-propil-karbamát) 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6--triklórfenol)~di-(N-butil-karbamát) 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6-60 l,25--0,62;5 0,625—0,312 1,25—0,625 0,625—0,312 1,25—0,625 0,625—0,312 1,25—^0,625 1,25—0,625 -triklórfenol)-<ii-(N-allil-karbamát) 1,25--0,625 0,625—0,312 2,2'-metilén-bisz-(4,6--diklór-fenol) 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6--triklórfenol) (Hexadhlorophen) 0,78—0,39 1,56 —0,78 0,39—0,19 1,56 —0,78 1,25—0,625 1,25—-0,625 Figyelemreméltó, hogy bizonyos az (I) általános képletű vegyületekhez kémiailag közelálló származékok a fenti vizsgálati körülmények között hatástalannak bizonyultak. Ilyen vegyületek pl. a 2,2'-metilán-bisz-(4,6-diklór-fenol)-karbamátjai, kivéve a 2,2'-metilén-bisz-(4,6-diklór-fenol)-di-(N-metil-:karbamátat), tehát a [2,2'-metilén-bisz-(4,6-diklór-fenol)-di-(N-propil-karbamát), a 2,2'-metilén-bisz-(4,6-diklór-fenol)-di-(N-butilkarbamát) és a 2,2'-metilén-biszi(4,6-di;klór-fenol)-di-(N-allil-karbíamát)]; a 2,2'-metilén-bisz-(3,4,6-triklór-fenol)-N-ciklohexükarbamátja és a 2,2'-metilén-bisz-(4-klór-fenol)-karbamátjai, azaz a 2,2'-metilén-foisz-(4--klór-fenol)-di-(N-tfnetil-karbamát) és a 2,2'-metilén-bisz-(4-klór-fenol)-dij(N-propil-karbamát). Az (I) általános képletű új vegyületek szappanokba bedolgozva a szappan elszíneződése terén is igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek, mint azt az alábbi kísérletek igazolják: 55 Az alábbi módon kb. 2% (I) általános képletű vegyületet tartalmazó szappandarabokat készítünk: kb. 30 g szappan-szeletkét, 0,7 g hatóanyagot és 4 ml vizet mozsárban bensőségesen összekeverünk. A keveréket darabokká préseljük. Az ily módon előállított szappandarabokat természetes fény hatásának tesszük ki (gyakorlatilag kizárólag napos időben). A színváltozást vizuálisan értékeljük az alábbi 65 skála szerint: 3