159280. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-aminotetrazolil-acetaminocefalosporánsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 11. (Cl—945) Svájci elsőbbségei: 1968. XII. 12. (18 516/68), 1969. IV. 23. (6150/60) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. IV. 30. 159280 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: Dr. Bickel Hans vegyész, Binningen/BL, Dr. Mueller Johannes vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Bosshardt Rolf vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Peter Heinrich vegyész, Riehen /:RL, Dr. Fechtig Bruno vegyész, Reinach/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG cég, Basel, Svájc Eljárás 7-aminotetrazolil-acetaminocef aloä poránsav-származékok előállításai a l A találmány tárgya eljárás új, gyógyászatila-g aktív, I képletű 7-aminocefalosporánsav (ACA) származékok élőállítására, mely képletben Rí 5-aminotetrazolil-gyök és R2 hidrogénatom, vagy szabad vagy karbonsavval észtere- 5 zett hidroxilosqpoirt, melyben az észter-oxigénatomok helyett kénatomok állhatnak, adott esetben N-szubsztituált toarbamoiloxicsopart, melyben az oxigénatomot kénatom helyettesíti heti, vagy kvaterner ammóniuincsoport, továb- 10 bá eljárás ezen vegyületek belső sóinak előállítására. R2

észterezett hidroxil-csoport, melyben az oxigénatomok helyett kénatomoik. állhatnak, karbonsavból szárrniazíik és adott esetben pl. halogénatomokkal, főleg klóratommal szuhsztituált rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport, pl. formiloxi-, propionil-oxi-, butiriloxi- vagy pivaloiloxi-, klóraoetoxi-, főleg acetoxi-csoport vagy adott esetben pl. rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vaigy rövidszénláncú alkilmarkapto-csoportokikal, halogénatamakíkal vagy nitrocsoporttal szubsztituált mono- vagy diciklusos arilkarboniloxi- vagy ariltiolkaiiboniloxi-, arilkarbonilmierfcap'to- vagy ariltiofcarbonilmerkapto-csopart, főleg benzoilmarkapto-csoport lehet. R2 .adott esetben szubsztituált karbamöiloxicsoport, pl. —O—CO—NH—R3 képletű csoport 30 15 20 25 is lehet, melyben R3 hidrogénatom, vagy alifás, aromás, aralifás vajgy heterociklusos gyök, főleg szubsztituált vagy szubsztituálaitlan, előnyösen egy vagy több rövidszénláncú alkoxi-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált, egyenes vagy elágazó, rövidszénláncú alkilgyök, pl. metil-, etil- vagy mindenekelőtt '/?-klóretilgyök. R2 továbbá III képletű tiokarbamoil-merkaptO'-csopart is lehet, melyben R3 csoport a fent megadott jelentésű és R4 hidrogénatom, vagy —R3 csoport. R2 jelenthet továbbá kvaterner ammóniumcsoportot is, melyben a kvaterner nitrogénatom pl. egy aromás gyűrű, pl. kinolin-, izokinolinvagy piridingyűrű, de főleg egy szubsztituálatlan vagy szubsztituált piridingyűrűj pl. egy IV képletű gyűrű része, ahol a IV képletben R5 hidrogénatom, vagy egy vagy több rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, karhamoid- vagy karboxilesoport, vagy egy vagy több halogiénatom. Az új vegyületek sói fémsók, mindenekelőtt gyágyászatilag alkalmazható alkáli- vagy alkáliföldfém-, pl. nátrium-, kálium- ammóniumvagy kalciumsók, vagy szerves bázisokkal, pl. trietilaminnal, N-etilpiparidinnel, dibenzilaminnal, N-benziíl-/?-fenetilatminnal, N,N'-dibenzil-159280