159267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-amino-metil-benzilalkoholok előállítására

159267 40 ml 98;%-o,s. ,'hangyasay [keverékét. yissaatfolyatás közben 15: percig forraljuk. Lehűlés után a keveréket jég és tömény ammóniaoldat keverékére öntjük, és a reakcióterméket 3 ízben 100—100 ml éterrel extraháíjuk. Az egyesített éteres kivonatokat vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött megszárítjuk, és szárazra pároljuk. A maradékot éteres sósavval átalakítjuk a hidrokloridjává, és azt etanol és éter elegyéből átferistályosítjuk. Olvadáspontja 203°, hozam 11,5 g (80%). le. példa: 2-Metilaminomatil-a-(44dórfenil)-0-etilbenzilalk ohol-thiidrökloriid 6 g 2HmetilaminQmetal^aH(4-klórfenil)-'benzilalkohol-hidrokloridnalk 200 ml etanoMal készült oldatát szobahőmérsékleten hidragénkloriddal telítjük, majd a reakciókeveréket visszafolyatás közben 1 óra hosszat hevítjük. Utána az oldatot 0°-on 12 órát állni hagyjuk. A kristályos csapadékot szűrőn elválasztjuk, és vízből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 231°. Hozam 4,5 g (69%). 2. példa: (A eljárás) 2-Metilaminom)eitil-a-(4^brómfenil)-jbenzilalkohol-hidroklorid a) 17 g 3-.(4-brómfenil)-ftalidot 500 ml benzolban oldunk. Az oldatba 1 1/2 óra hosszat 10°-on finom elosztásban metilamint vezetünk. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 3 napiig állni hagyjuk. Az oldószer zömét vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot éter és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. így 18,5 g (98%) 2-metilaminokarbonil-ia-(4-Jbrómfenil)Jbenz.ilalkoholt kapunk 144—145° olvadásponttal. b) 18,5 g 2-metilaminofcarbonil-vagyületnek 100 ml tétraihidrofuránnal és 50 ml éterrel készült oldatát hozzáadjuk 3,8 g lítiumalumíniumhidridnek 200 ml éterrel készült visszafolyató híítő alatt forró szuszpenziójához. A keveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Lehűlés után a lítiumalumíniumhidrid feleslagét káliumhidroxid oldattal elbontjuk. A szilárd alkotórészeiket kiszűrjük, az éteres fázist magnéziumszulfát fölött megszárítjuk, és leszűrjük. Az étert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot etamolba felvesszük, és hűtés közben hidrogénkloridot vezetünk be az oldatba gyengén savas reakcióig. Metanol és éter elegyéből átkristályosítva 12,7 g (65%) 2--metilaminometil^a~(4-brómfenil)-benzila]lkohol-hidrokloridot kapunk 206—207° olvadásponttal. 3. példa: (A eljárás) 2-Ciklohexilamino,metil-a-(4-^klórfenil)-benzilalkahoMiidroklorid 5 13,5 g 3H(i4-4dórfenil)-íftalidot 17 g ciklohexilaminnal 180°-on 6 óra hosszat hevítünk. Lehűlés után a reakciókeveréket fölös jeges 4 n sósavra öntjük, és éterrel extraháljuk. Az 10 egyesített éteres kivonatokat nátriumszulfat fölött megszárítjuk, és szárazra pároljuk. A kapott 15 g maradékot 150 ml tetrahidrofuránban oldjuk, és ezt az oldatot hozzáadjuk 5 g lítiumalumíniumhidridnek 500 ml tetrahidro-15 furánnal készült, .visszafolyató hűtő alatt forró szuszpenziójához. A keveréket 3 óra hosszat visszafolyatás" közben melegítjük. Lehűlés után a lítiumalumíniumihidrid feleslagét káliumhidroxid oldattal elbontjuk. A szilárd alkotórésze-20 ket kiszűrjük, és tétraihidrofuránnal többször mossuk. "A szűredéket és a mosófolyadékot egyesítjük, és vákuumban száráéra pároljuk. A maradékot elosztjuk 2 n sósav és kloroform között. A vizes fázist tömény nátriumkarbo-25 nátoldattal meglúgasítjuik, és a bázist kloroformmal extraháíjuk. A kloroformos kivonatokat nátriumszulfát fölött megszárítjuk, és szárazra' pároljuk. A maradékot etanolban felvesszük, és éteres hidrogénkloriddal átalakít-30 juk a hidrokloriddá. Etanol és petroléter elegyéből átkristályosítva 9,6 g (47%) 2-ciklo^hexilaminométil-a-(4-klórfanil)jbenzitalkohol-hidrokloridot kapunk 198—201° olvadásponttal. 35 4. példa: (A eljárás) 2-Benz;ilaminometil-a-(4-klórfenil)-40 -jbenzilalkohol-hidroklorid 24,4 g 3-i(4-ikaórfenil)-ftallidnak és 40 g benzilaminnak 150 ml etán óllal készült. oldatát 10 napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Az 45 alkoholt vákuumban elűzzük, és a maradékot éter és fölös 4 n sósav között elosztjuk. Az éteres kivonatokat megszárítjuk, m&jd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot etanol és petroléter elegyéből átkristályosítva 22,5 50 g (64%) 2-benzilaminokarbanil-a-(4-klórfenil)-benzilalioholt kapunk 108—110° olvadásponttal. A 2-benzilaminokarbonil-vegyületből 11 g-ot 55 150 ml tetrahidrofuránban oldunk, és hozzácsepegtetjük 5 g lítiumalumíniumhidridnek 500 ml tetrahidroifuiránnal készült visszafolyató hűtő alatt forró szuszpenziójához. A rsakeiókeveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben for-60 raljuk. A lítiumalumímumbidrid feleslegét káliumhidroxid oldattal elroncsoljuk. A szilárd alkotórészeiket kiszűrjük, és többször tetrahidrof uránnal mossuk. A szűredéket és a mosófolyadékokiat egyesítjük, és vákuumban szárazra 65 pároljuk. A maradékot kovasavgélen kroma-4