159266. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladásgátló hatású 5-ciklohexil-1-indánkarbonsavak előállítására

19 159266 20 7,0 g (0,0.284 mól) (± )-5^ciklohexil~l--indánkarbonsavból, 3,5 g (0,0294 mól) tiiöniüklioridból, 5,1 g (0,0573 mól) ^-dimetilaimnoetanolból és sósavból (± )-i/^dimetilaminaetil-ő-cikloíhexil-l-indárikariboxilát hidiroikkaidöt állítunk elő a 14. példában leírtakhoz hasonló módon. A 8,7 g nyers hidnokloridot etüacetátból átkrisitályosítva fehéres színű kristályokat nyerünk, o.p. 148— 150°. Analízis C20H29NO2 • BCl-ra vonatkoztatva: Számított %: C = 68,25; H = 8,59; N = 3,63; Mért %: C = 69,70; H = 8,76; N = 3,85. Szabadalmi igénypontok: 10 15 •az; említett ketosaiv intermedier ketocsoportját redukálva IV képletű víegyületet állítunk elő, és ha szükséges, az indángyűrűrendszert a 6-iű helyen önmagukban isimért eljárásokkal szulbsztituiálva I képletű vegyületeket, mely képletben Y a fent megadott jelentésű, vagy ezek rövidszériláncú alku- vagy tercier amino-(rövidszénláncú)-alkilészfterét, vagy egy nem toxikus, gyógyászatilag használható sóját állítjuk ölő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, bogy az első r eakciólépésiben Friedel—Crafts-katalizátorként AliCl3-ot használunk és az^ ezt

követő indukciót katalitikus hidrogéhezéssel végezzük. 1. Eljárás az I képletű vegyületek, ezek rövidszénláncú alkil- vagy tercier amino-írövidszénláncú)-alkiilósztereinek és ezek nem toxikus, 20 gyógyásziaitilag alkalmas sióinak előállítására — amely képletben Y hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratoim, rövidszónláncú alkilgyök, rövidszénláncú alkoxicsopoirt, merkapto-, ciano-, nitro-, amino- vagy rövidszénláncú alkiltiocsoport — 25 azzal jellemezve, hogy II képletű vegyületet Friedel—Crafts-katalizátorral inert szerves oldószeres közegben reagáltatva III képletű ketosaiv intermediert állí- 30 tunk elő, majd 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy az első reakciólépést oldószerként metilénkloridot vagy nitroíbenzöit alkalmazva, a második reakciólépést pedig jégecet-iperklóirisav oldószerrendszerben hidrogénnel, palládiumszén katalizátor jelenlétében végezzük. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I képletű vegyület előállítására, mely képletben Y klóratom, azzal jellemezve, hogy az 5-cüklöfaexiIil-lndánfcaaibonsavat N-klórszukcinimiddel klórozva végezzük a szubsztitúciót. 2 rajz, 7 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207173. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 10