159258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás etilén-diamino-vegyület előállítására

7 159258 8 7. (S)'(—) 2.[i(SH«-ienil-etil)-,amino -bután-1-ol [i(S) (—) 2 [!(S)-4(a-f enil-etil) -amino] -vajsavmetil-észter redukciója natrium-bór-hidriddel. 215,7 g (0,1 mól) .(S)i(—) 2[i(S)H(c(-fenil-etil)^amino]-vajsiarvmetiiészter-hidrokloridot 150 ml vízben oldunk, és ekvivalens mennyiségű tömény nátronlúggal meglúgosítjuk. A -felszabadult észterbiáziist metilén-kloriddal extraháljuk (60 + 2x40 ml). Az extraktumot megszárítjuk, és bepárlással az oldószertől megszabadítjuk. Az észterbázist (= bepárlási maradék) 100 ml dietilénglokil-diimetilléter;ben oldjuk, és 7,4 g (0,02 mól) nátrium-ibór-hidridet (NaBH4

) adunk hozzá. Az így nyert szuszpenzióhoz keverés közben adagonként 9 g (0,067 mól) vízmentes alurnínium-lklorid (AllCl») 55 ml dietilénglikol-dimetüéterben készített oldatát adjuk. Exotenm reakció indul be, és élénk gázfejlődés. Az AlCl^aldat adagolását úgy szabályozzuk, hogy a hőmérsékliet külső hűtés nélkül 40-—50 C° között legyen. Ezután a reakcióelegyet még egy órán át szobahőmérsékleten, majd utána 15 percig gőzfürdőn keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet óvatosan 50 ml tömény nátronlúgot tartalmazó 850 ml vízbe keverjük be. A reakiciáterméket és az alkalmazott oldószert metilén-kloriddal (100 + 3 x 60 ml) extra-10 15 20 30 35 háljuk. Az extraktumot frakcionáltan desztilláljuk. Az előállított (S)i(--) 2[i(lS)H(«Hfenil-etil)-amino]-bután-l-ol 2 Hgmm-nél Ilii—'l!H4 C°-on forr. Kitermelés: 15,1 g, az elméletinek 78%-a. -56,5 (c = 2% metanolban). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás optikailag tiszta (S>(+) N,N'-etilén-bisz-(2-amino--bután-l-ol) előállítására azzal jellemezve, hogy (S) 2-[(a-fenil-etil)-amino] --bután-1-olt egy etilén-l,2-dihalageniddel vagy egy etilén-l,2-glikol-diszulfoináttal reagáltatunk, és a kapott (S>(+) N,N'-etüen-lbiszi[2-(«-.feiniI-etil)^amino-bután-.l-ol]-t hiaroganolitikusan lehasítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jelleimezve, hogy a kondenzációhoz etilén-dihalogenidként etilén-!l,2-dib;romidot vagy ötilén-l,2-dilklo;ridot használunk, és a reakciót 75 és 200 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (S)(+) N,:N'-etiilén-biisz-[2:-(a-ifenilMetil)-aminio^bután-l-ol] hidrogenolitikus lehasításához katalitikusan aktivált hidrogént használunk. 2 rajz A kiadásért felel: a Külgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207172. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4