159254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített 1-ciano-0-karbamoil-formoximok, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek előállítására
159254 lő 16 Nemiatocid hatás taläj-namatodäk (Meloidogyne arenaria) ellen A talaj-nematodák elleni hatásosság vizsgálata céljából a vizsgálandó hatóanyagot homokkal kevertük és Meloidogyne arenaria nematodákfcal mesterségesen fertőzött földdel kevertük össze 0,02, 0,01, 0,005 és 0,0025% mennyiségi arányban. Ezekbe a talajkaverékákbe azonnal a fenti kezelés után paradicsompalántákat ültettünk; más ugyanígy kezelt és fertőzött talajmintákba a fenti kezelés után 8 nappal ültettük el a paradicsomipaMntakat. 28 napi kísérleti idő után megszámláltuk a növényeken képződött gyakérgumókat. Az alábbi táblázatban azokat a legkisebb koncentrációkat adtuk meg, amelyeknél gyökérgumók már nem képződtek. Hatásos koncentráció %-foan, a palántáknak Hatóanyag az ,1., ill. a 8. napon történő elültetése esetén l-dimetilamino-l-íiano-O-^N'-metilfcarbamcü)-íformoxim 0,005 0,0025 l-diietilamino-il-ciano-0-!(N'-metilkarbaimóilj-formoxim 0,001 0,001 l-morfaliino-l-eiano-0-i(N'-metilkarbamoil)rforimoxim 0,005 0,005 l-piperidino-l-ciano-0-i(iN'-metilkai"bamoil)-iforrnoxim 0,001 0,001 l-terc.butiilammo-l-Jciano-iOHfN'-metilikainbamoilj-formoxim 0,001 0,001 1-tetrahidrof urfurilamino-1--ciano-OH(N'-metilkarbamoil)-formoxim 0,005 0,005 l-ei!klohexilíamino-l-ciano-0-(N'-metiJkarbamoil)-formoxim 0,005 0,005 1 -piperidino-l-ciano-CH(N'-metiTkarbamoil)^formoxim 0,001 0,001 1 -metil tio-1 ^ciano-0-(iN'-jm etil-(kanbaimoil)-fonmoxim (ismert az 1 498 899 sz. francia szab. leírásiból) 0,02 0,01 Toxikusság melegvérű állatokkal szemben (LD50 patkányon, p.o.) 10 15 20 25 A hatóanyagok akut toxikusságát egyszeri orális beadás útján határoztuk meg. A Wislar CEE törzsű, mindkét nembeli, 120—170 g átlagsúlyú patkányokat a szer beadása után 8 napig figyeltük meg és meghatároztuk az egyes adatok esetében fellépő totalis esetek százalékarányát. A LD5o-értéket azután a meghatározott adag-értékekből számítottuk ki interpoláció útján. 55 60 65 Hatóanyag LD,-,0 p.o. patkányon, mg/kg l-metilamino-l-ciano-O^.N'-metilkairbamoil)-iformoxim l-dimetilamiino-l-ciano-0-)(N'-metilkaribaimoS'l) ^f ormoxim l-diHn^propi]lafmino-l-ciano-jO-(íN'-metüsarbaimoilj-formoxim l-n-butilaminoHl-ciano-O-fN'^metílkarbamoilj-f ormoxim l-tetrahidrofurfurilamino-1 -*ciano-fO-(N'-metilkaribaimoil)-formoxim l-metiltio-l-ciano-0-'(iN'-metil-karbamoil)-formoxim (ismert az 1 498 899 sz. francia szab. leírásból) 298 111 111 535 375 52 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű bázisosan helyettesített 1-ciano-OHkarbamoil-formoximok 30 — e képletben Rx hidrogénatomot vagy helyettesített vagy helyettesítetlen 1—5 szénatomos alkilgyököt, Rj 1—5 szénatomos alkilgyököt, 3—6 szénato-35 mos, cikloalkilgyököt, fenil- vagy tetrahidrofurfuril-gyököt, vagy Rí és Ra a szomszédos nitrogénatammal együtt agy 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkil-40 gyököt, R4 1—5 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenilgyököt képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 45 (II) általános képletű 1-ciano-formoximot vagy a) (III) általános képletű izoeianáttal, vagy b) (IV általános képletű karbaminsavhaloge-50 niddel — ahol Hal klór- vagy brómatomot képvisel — vagy c) a (IV) általános képletű karbaminsavhalogenidek képzésére alkalmas komponensekkel, tehát foszfénnel és egy (V) általános képletű aminnal — e képletekben Rlt R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciókat a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldó- vagy hígítószerek és savlekötőszer jelenlétében végezzük.