159254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített 1-ciano-0-karbamoil-formoximok, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek előállítására
159254 5 6 3... példa: 9,6 g paraffin olaj os 50%-os nátóumhidrid-Hszuszpenziót nitrogén-légkörben 100 ml száraz tetrahidrof uránban szuszpendálunk és szoba- 5 hőmérsékleten, elérik keverés közben hozzácsepegtetjük 31 g l^morfolino-l-ciano-formoxim 200 ml száraz tatrahidrofuránnial készített oldatát. Az elegyet 30 percig hagyjuk reagálni 35'—40° hőmérsékleten. A reakcióelegyet azu- 10 tán 0—5° hőmérsékleten részletekben hozzáadjuk 39,6 g foiszgén 400 ml száraz éterrel készített oldatához és szobahőmérsékleten 30 percig reagálni hagyjuk az elegyet. A foszgén feleslegét azután vákuumban leszívatjuk. Ezu- 15 tán 22,5 g dimetilamin 100 ml száraz tetrahidroifuránnal készített oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten a reakcióelegyhez, szobahőmérsékleten 16 óra hosszat reagálni hagyjuk, majd 1 óra hosszat 60°' hőmérsékleten 20 tartjuk. Lehűlés után a reakcióelegyet leszűrjük ós a szűrletből az oldóíszereket csökkentett nyomáson bepárolj uk. A -maradékot a paraffinolaj eltávolítása céljából hexánnal mossuk, majd etanol és víz, elegyéből átkristályosítjulk. 25 Az így kapott lHmorfolino-l-ciano-0~(N'-dimetil-kärbamoil)^f ormoxim 120—121°-on olvad. A fenti példákban ismertetett eljárással még az alábbi táblázatban felsorolt további (I) általános képletű vegyületeket állítottuk elő: 30 Vegyület Op. Vegyület , Op. l-di-n-propilamino-l-ciano-0-(N'-matilikarbamoil)-formoxim olaj 1 -anilin o-l -ciano»0~(N'-metil-fearbamoil)-f ormoxim 172—174° l-piperidino-l-.ciano-0-(N'-metilkarbamoil)-f ormoxim 154° l-piperazino-l-ciano-0-(N'^metilkarbamoil)-'formoxim 202° l-(4-metil-piperazmo)-l-ciano-0-(N'-metilikiarbamoil)-f ormoxim 82° l-(4-etoxiikarbonil-piperazino)-l-ciano-i(N'^metilkarbamoil)-f ormoxim 105 1 -(4-etoxiikairbonil-Hpiperazino)-l --ciano-O-(N'-dimetilka'rbamoil)-f ormoxim 137° l-dimetilamino-l-ciano-0-(N'-etilkaribamoil)-f ormoxim 81 ° l^dimetilamkio^l-ciano-0-(N'-izöpropilikarbamoil)-formoxim 99° l-dimetilamino-l-ciano-0-(N': -allilkarbamoil)-formoxim 86° l-dimetila<mino-l-ciano-0-(N'-n--propilkarbamoil)-f ormoxim 74° l-morfolino-l-ciano-0-(N'-etilkarbamoil)-foirmoxfcn paszta l-dietilamin:0-l-cianio~0; -(N'-etilkarbamoil)-formoxim olaj 1-tetraihidrofurfurilamino-l-ciano--0-(N'-metilkarbamoil)^formoxim 121—122° l-metilam;mo-l-ciano-0-(N/-metilkarbamoil)-í ormoxim 157—165° l-dimetilamino-l-cianc-0-(N'-metilkarbamoil)-formoxim 114—117° l-dimétilamino-l-ciano-0-(N'-dime-tilkarbamoil)-farmoxim 58— 59" 1 -etilamino-1 -ci an o-0-(N' -m et ilkarbamoil)-f ormoxim 132—134° l-dietilamino-l-ciano-0-(N'-metilkarbamoil)-f ormoxim í 60° ( 91° l-'n-propilamLno-'l-ciano-0-(N'--metillkaribamoiljiformoxim 112—114° l-izoprapilamino-l-ciano~0-(N'-metiükarbamoi^-formoxim 131—135° l-n-Jbutilamino-l-ciano-(N'-metilkarbamoil)^fo5ranioxim 101—102° l-izoibutilamino-l-cilano-(N'-metilkairbamoil)-f ormoxim 133—134° l-rterc.-'butilamiino-l-ciano-0-H(N', -metilfcarfoamoil)-formoxim 109—112° l-ciklopropilamino-l-ciano-0-'(N'-metilkarbamoil)-fOirmoxim 139° l-piperidino'-l-ciano-0-i(N'-metil-kiarbamoil)-f ormoxim 154° l-morfolmo~l-ciano-0-(N^metil- í 120° karbamoil)-f ormoxim [ 168° l-morfolino-l-ciano-0-(N'^dimetllkarbamoil)-f ormoxim 120—121° l-dietilamino-il-ciano-0-(N'-dimetilkarbamoil)-formoxim olaj 35 40 45 50 55 60 fí5 A találmány szerinti kártevőirtószerek előállítása önmagában ismert- módon, az (I) általános képletű hatóanyagnak erre alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben á hatóanyaggal szemben közömbös diszpengáló-, adszorbens vagy oldószerek hozzáadásával való összekeverése és összeőrlése útján történik. Az új hatóanyagok az alábbi készítményékiké dolgozhatók fel: szilárd készítmények: porozószerek, szórószerek, granulátumok (bevont, impregnált ill. homogén szemesézett készítmények); vízben diszpergálható koncentrátumok: permetezőporok (nedvesíthető porok), paszták, emulziók; folyékony készítmények: oldatok, aeroszolok. Ezekben a szerekben a. hatóanyagkoncBntráció 0,01% és 80% között lehet. A találmány szerinti szerekhez egyéb biocid hatóanyagok vagy szerek is keverhetők. Így az új szerek az (I) általános képletű hatóanyagokon kívül tartalmazhatnak a hatásspektrum kiszélesítése céljából más inszékticid, fungicid, baktericid, fungisztatiikuíS, bakteriosztatikus vagy más nematocid szereket is. A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá trágyázószereket, nyomelemeket és egyéb, ilyenfajta készítményekben szokásos adalékokat is. 3
