159236. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására
159236 4. példa: 2-(5-nitro-2-furfuriMdén)-5-n)ietoxika.pb(>niloxi-l-ómdannn. 2,7 g (10 milamól) 2-<5-nátao-2; -furfurilidéin)-5-hiidroxiHl-indaínon és 2,8 g (30 miHimól) klórhangyasav^metilészter elegyét 100 ml piridinben szobahőmérsékleten 3,5 óra hosszat keverjük, majd a reafccióelégyet jeges vízbe öntjük és etilaoetáttal kirázzak. Az etiiacetátos kivonatot 1 mólos sósavoldattai, majd vízzel mossuk, szárítjuk, bepároljuk és a maradékot dimetilfomiiamidból átkriistályosítjuk. Ily módon 1,6 g 2-i(5Hni| trcM2-furfuriiilidján)-i 5Hmetoxiíkiarbon.iloxi-l-indanont (az elméleti hozam 48%,-a) kapunk, amely 199—202 C°-on bomlás közben olvad. (Elemzési adatok: a Cj^HniNiO^ képlet alapján (329,3) számított ÍN: 4,25%; talált N: 4,31%. 5. példa: 2-(5-niitoo-l2-'furfurilddén)-J 5-e i tQxikarboniloxi-l-indanon. A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de kiörhangyasajv-metifllészter helyett klórhangyasaw-etilésztert alkalmazunk. Dimétilformamidlból történő átkrdstályosítás után 1,0 g 2->(5--nitro^-ífurfurilidé^-S-etoxilkarboniloxi-l^iindanont (az élimiéleti hozam 56%-a) kapunk, amely 154—158 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: a C^H^NO? képlét alapján (343,3) széimított IN: 4,0«%; talált N: 4,34%. 6. példa: 2-<(5HniitrcH2-funfurilidén)-5-dimeti3laiminokarfoaniloxi-:l-mdianon. A 4. példában leírthoz hasonító módon dolgozunk, de dimetilkarbamoilklorid alkalmazásával. Etilacetátból történő átikráístályosítás után az elméleti hozam 35%-ának megfelelő mennyiségben kapjuk a 2-i(5-nítno-2nfurfurilidén)-5-dimetilamindkarbonUoxi-l-indanont, amely 203— 205 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: a CnHntN^Oa képlet állapján J(342,3) számított iN: 8,180/,,; talált IN: 8,06%. 7. példa: 2-t(5-nitro-2-furfuril'idién)-5-dietilamdinokarboniloxi-4 -indámon. A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de dietilkarbamioilklorid alkalmazásával. Etanolból történő átkrisrtályosítás után az elméleti hozam 3'2%-énák megfelelő mennyiségben kapjuk a 2-i(5Hnitro-l2-furfurt$idén)-5-dietilaiminio|karboniloxi-l-indanont, aimely 161-—163 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: a C]9 H 18 IN 2 i0 6 képlet alapján (370,3) számított értékek: C 61,03%, H 4,90%; talált értékek: C 61,57%, H 4,98%. 8. példa: 2j(5-nitro-2t-furfu, rilidén)-5-jme i tiilaiminioikarboniloxi-lHindanon. 540 mg i(2 milliitmíól) 2-i(5-nitoxH2-furfurilidén)-5-hidroxi-l-indanont és 230 mg (4 millimól) metilizaoianátot 20 ml dioxánhani, 1 csepp trietilamin hozzáadásávail 50 óra hosszat keverünk 50 C° hőmérsékleten. A kapott terméket szűréssel elkülönítjük és dimetilformamidból átkristályosítjuk. Ily módon 400 mg 2-(5-nitro-2^furfurilidén)J 5-4netilaniinokaribonilioxi-l-indanont, vagyis az elméleti hozam 61%-ának megfelelő mennyiségű terméket kapunk, amely 228 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: a dgH^tfN^Oe képlet alapján (328,3) számított ;N: 8,53%; talált N: 8,76%,. 9. példa: 2-(i5-nitro-!2^-!furfurilidén)^5-etilaminoikarboniloxi-1-indaraon. A 8. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de etilizociianátot alkalmazunk kiinduló anyagként. Etanolból történő átkriistályosítás után 50%-os termelési hányaddal1 kapjuk a 2--'(5-niitro^2^furfuriliídén)-.5Jetilamlindkar|baniloxi-1-indanont, amely 265 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: a CnH^NaOe képlet alapján (342v 3) 55 számított iN: 8,18%; talált 'N: 7,95%,. 10. példa: g0 2^(5-nitroM2-.furfurilidón)-5-i(2-<lim(etálaminoetoxi)-l^inidanon-íhidrolklarid. 1,5 g 5-<(|2-idámietilaminoetoxi)-lHÍndanon-hid-rdklaridiot és 1,92 g 5-nitrcHfurfuráldiaeetátot 65 20 ml ortoföszforaatvban 50 C° hőmérsékleten 10 15 20 25 30 35 40 45 50 3
