159234. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és fungisztatikus szerek, valamint ilyen hatású karbaminsavészter- és tiokarbaminsavészter-sók előállítására
159234 5,9 g N-{3-dimietilannmaniopropil)-karbaininsav-etilészter-kloridot kapunk; n20» = 1,49.15. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alábbi táblázatban felsorolt további, a találmány értelmében fungicid, ill. fungisztatikus hatóanyagként alkalmazható sóikat is: Vegyület Fizikai állandók N-(3-dimetilammoniopropil)-fearbamiinsav-etilészter-Morid n^D 1,49,15 NH(3-idiimetilaímmoniopropiü)-ikanbaminsav-etilésztíer-ibenzoát n20 D 1,5080 N-t(3^imetilammonIopropil)-karbaminsav-propilészter-Jklorid nM D 1,4865 N-t(3^dimetilaimmaniopropil)-karbaminsav-ipropilészter-f ormiét n2 ° D 1,4600 N-<(3-dimetilammomopropil)-karbaiminsav-tpropilészter-propionát n20 o 1,4390 N-i{3-dimetilammaniopropil)-karbaiminsav-iprapilészfter-valerát n20 D 1,4440 N-t(3Hdimetilammoniopropil)--ikarbaiminsav-ipropifészter-hidrogénoxalát op.: 112—115 C° N-"(3-dimetilammoniopropil)-karbaminsav-^propilészter-malonát n20 D 1,4675 N^(3-dímetilammoniopropil)-karbaminsav-propilészter-iszukcinát n20 D 1,4700 NH(3-dimet!ilammoniopropil)-karbaminsav-propiJészter-ciánaeetát n2 <> D 1,4662 N-i(3-dimetilammoni opr opil)-karbaiminsav-propilészter-Jdóracetát ; r^% 1,4740 NH^Hdimetilammonaopropil)-. -karbaminsav-propilészter-diklóracetát n20 D 1,4675 N-.(3-dimetilammoniopropil)-karbaminsav-propilészter-trifluoraoetát n20 D 1,4245 N-(f 3-dimetilammondopropil)-karbaminsav-propilészter•-,furán-2ukarboxilát n2 P D 1,4860 N-<(3-dimetilanimaniopropil)-karbaminsav-propilészter--p-toluoliszulfonát n2 " D 1,5000 N-^(3-dimetilammionÍQpropil) --karbaminsaiv-rbutilészter-Jklorid n2 «»D 1,472,9 N-)(3-dimetilammoniop,ropil)jtiokailbaminsaiv-iS^prapil-észter-Jklorid n20 D 1,5210 Ezek a vegyületek legnagyobbrészt kristályos anyagok vagy nagyviszkozitású olajok. Vízben, metanoliban, etanolban stb. jól vagy nagyon jól oldódnak. A találmány szerinti sók előállításához felhasználásra kerülő kiindulóanyagok ugyan-5 csak önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, pl. oly módon, hogy valamely dimetilaminoalkülamiint az előállítani kívánt terméknek megfelelő klórhangyasaivészterrel, ill. -tioésztarrel reagáltatunk valamely erre alkal-10 mas oldószerben, adott esetben savlökötőszer jelenlétéiben. Oldószerként erre a célra pl. a reakció szempontjából közömtbös szerves oldószerek, mint. éter vagy szénhidrogének alkalmazhatók. Savlekötőszerkémt pl. szerves tercier 15 aminők, mint trietilamíin vagy piridin ós hasonlók, továbbá szervetlen bázisok, mint alkálihidroxidok vagy alkálikarbonátok és hasonlók, vagy pedig a reakcióban szereplő amin megfelelően megnövelt mennyisége alkalmazhatók. 20 A reakció kb. 0 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten simán végibemegy, de lefolytatható ennél alacsonyabb vagy magasabb hőmérsékleten is. Lefolytathatjuk a reakciót egyfázisú vagy kétfázisú reakcióként, utóbbi esetben egymás-25 sal nem. elegyedő folyékony közegek, pl. víz és vízzel nem elegyedő szerves oldószer alkalmazásával. Az alábbiakban megadunk néhány alkalmas 30 kiindulóanyagot, azok fizikai jellemzőinek feltüntetésével : N-(y-dimetilaminopiropi.l)-tiokarbaminsav-S-etilészter nem desztillálható olaj r.2oD = 1,4965 35 N-(y-dimetilaminopropil)-ikarbaminsav-eülészter fp. (16 mm) 40 121—124 C° n20 D = 1,4478 N-(y-dimetilaminopropil)-karbaminsav-propilészter fp. (18 mm) 139—141 C° 45 50 55 60 v-t -í'-»— • n o 1,4490 N-(y-dimetilaminopropil)-ikarbaminsav--butilészter fp. (18 mm) 146—148 C° n2 o D •= 1,4505 A találmány szerinti sók fungicid és fungisztatikus hatását, valamint alkalmazási módjukat közelebbről az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: Gőzölt komposztföldet beoltottunk a Pythiuro ultimum mieéliumaival. A por alakú készítmény alakjában alkalmazott vizsgálandó szert egyenletesen elkevertük az így fertőzött talaj-6S mintákkal és a különböző koncentrációjú ható-4
