159227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-2H-1,3-benzotiazin-4-onok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. V. 28. (SU—451) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159227 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/12 í Ifimnrtáf Feltaláló: Krapcho John vegyészmérnök, Somerset, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 2-fenil-2H-l,3-benzotiazÍM-4-onok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képOetű új szubsztituált 2-faml-2iH->l,3-benzotiazin-4-önok és sóik előállítására. Ebben a képletben R legfeljebb 4 széniatomos alkülcsopartot, A 1—3 szénatamos alfcilénesopoirtot (előnyösen ötfiMn vagy propiiéincsoportot) és B 1—4 szénatomos alkilosoportokat tartalmazó dialkiliamiiinocsopartot jelent. Sókként a nem teasikus savaddioiós sók és kviaterner ammóniumsók tartoznak a találmányba. A savaddieiós sók képzésére alkalmas savak többek között szervetlen savak, mint a hidrogérmalogenMok (pl. sósav és hidrogénbromid), kénsav, salétromsav és foszforsav, továbbá szerves savak, mint a maMnsav, borkősav, citromsav, ecetsav, szaliciisav, borostyánkősav, taofillin, 8-klórteofillm, fumársav, benzoesav, pamoinsav, nikotinsav, metánszulfonsav és cMohexánszulfamitnsiav. A kvaterner ammóniumsák előállítására használt vegyületek például: alkilbJalogenidok (pl. raetillbromid, etilklorid és propiljodid), banzihalbgenidok (pl. benzálklorid) és dialkilszulfátok (pl. dimetilszulfát). A találmány szerintii eljárással előállított új vegyületek, beleértve optikailag aktív alakjaikat és savaddieiós sóikat, gyógyászatilag hatásosak, nevezetesen serkentik a központi idegrendszer működését, és ennélfogva depresszió kezelésére, továbbá elhízás ellen használhatók. A vegyületek peroréüs&n lalkalmazhatók az 5 adott vegyület ha,tásösságától függő adagolásban. Emlősök esetében az adag 0,01—10 mg/kg testsúly. A találmány szerinti eljárással készült vegyületeknek pupállatágító hatása is van, és e célra is a fent megadott adagolásban alkal-10 mázhatok. A vegyületeik készíthetők oldat, szuszpenzió, tabletta, kapszula vagy más szokványos alakban. A találmány szerintii eljárás érteiméiben egy 15 II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy alibáliamdddal, például nátrium-, kálium- vagy litiumamdddlal, reagáltatva előállítjuk a megfelelő aniont. Ez a reakció elő-20 nyösen cs'eppfolyós ammóniáiban szárazjég-aeetan fürdőben vagy az ammónlia cseppfolyós állapotban tartására alkatlimias más módon hajtható végre. Az így képződött aniont azután egy B-A-Hal 25 képletű alkilhíalogenliddal kondenzáljuk — ebben a képletben A és B a fenti jelentésűek, és Hal halagénatomot, pl. klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen brómiatomiot jelent —. Ügy is eljárhatunk, hogy egy II általános 30 képletű vegyületet egy alfeilendflialogensiddal, 159227