159188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás khelyettesített 4-amino-fenilecetsavak aés származékaik előállítására

7 159188 8 két Li'AlE^/IJFa-dal redukálva, a megfelelő benzilalkoholhoz jutunk : (,fp.: ' 135—140 C°/0,O5 Hgmm), amelyet 43%-os brómmal benzilbrotftid-száiimazékká .alakítunk. Ez utóbbi vegyületet vizes etanolban KGN-dal reagáltatva , 3--trifluormetil-4-jpiperidino-íbenzilcianidot állítunk elő, amelyet • forró benzolban „egymást követően NaNH2

-dal'".

dimetílsziulfáttal:. .reagáltatunk.' -'. , •• ' • .•••.. A fent leírthoz hasonló eljárással, az .alább felsorolt vegyületekiből: „ 3-bróm-4-piperidkio-ibenzilcianid 34>róm-4^piirroMdino-benzilcianid -3^brómj

4-piperidinó-a-metil-benzilcianid 3-klár-4-p;iperidino-;benzilcianid 'S-metil^-ipiiperidinb-ibenzilci-ánid^ "" S-ibróm^jpirrolidino-a-metil-benzilcianid 3-initro-4-piperidmo-benzilcianid 3-klóir-4-p:ip8ridino-a-imetil-ibenzilcia:nid 3,ia-diiimetil-4-piperidino-íbenzilcianid 3-amino-4-pipe;riidi;no-ibenzilcianid 3-nitro-4-piperidino-<a-metikbenzilcianid 3-am:ino-4-ipiperi,dino--a-imetil-ibe:nzilcianid 3-klór-4-pirrolidino-s(-imetil-]be:nzilcianid 3-j ód-4-piperidino -a-metil^benzilcia íid S-mtro^pirrolidino-a-metil-benzilcLanid 3-a:mi:no-4 j

pirrolidino-űwne til-benzilciani

d 3-biróm-4-pi.peridino^a-etilJ

benzilcianid 3-klórv4-piperidino-.a,ö;-diimetil-ibenzi:

lcianid 3-amino-44iomopiperidino-a-metil-ibenzilcianid 3-^nitro-j

4-ihjomopiiperidino-a-metil-benzilcianid S-fluor^-prperidmo-a-metilnbenzilcianid 3,5,ia-trimetil-4-ipiiperid.ino-ibenzilcianid 3-trifluo(rimetil^4-'piperidino-(benzil cianid 3-trifluormetil-4-piperidinQ-a-roe

til-!be:nzilcianid. 3-kl!Ór-4-(:4,4-dimetil-piperidinc))-:a-^metil-ibenzilcianid 3-metilmerkápto-4-piperidino-JcHmetil-benzilcianid 3-nitro-4-i(3-;metil-piperidino)-^a-metil-benzilcianid 3-!klór-4-(3-metil^piperidino)-a-,

metil-benzilcianid 24dór-3,a-dimetil-4-piperiidi;no>-benzilcia:nid 2,,3,a-trimetil-4-piperidi.no-ibenzileianid 2,a-dimetil-i3-klór-4-piperidinoJ

benzilcianid

i 2,5-diklcír-4-1

pi)pér:idi

,

no-a-j

metil-benzilcianid "2,3-d&lóri

4Hpipe.ridinc>-a--metil-bénzilcia:nid 2,5j

«-.tri:metil-4-piiperidino-benzilcianid 4Hpiperidino-'naf'tilH,l-:acetonitriL '•-'.."' 4^pi|>eridijno-a-m!etiljnaftil-l-acétoiii;í:ril 4-pirrolidino-náftikr-acetonitril 4-piperidmo-a-etil-niaiftiW-acetonitril 3-klór-4-<pifperidmo-naftil-l-acetonitril 2-metil-4-plperidino-naftil-il-acetonitril 2,ö-dimetil-4^piperid'ino*naftiW-acetonitril kénsávval vagy '2i5%-os sósavval történő elszappanosíitás útján az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: 3-bróm-4-piperidino-fenilecetsav, op. 129—130° 3-bróm^4-pirrolidino-fenilecetsav, • op. 92—93° 3-bróm-4~piperidino-a-metil-fe:nilecetsav, op. 115—^1:16° -••-.,•:• 3-iklár-4-piperidino-íenilecetsav, op. 10:5^-106° . 3-metil-4-piperidino-f enilecetsav, op. 72° . 3-bróm~4-pirrolidmo-<?-metil-f enilecetsav, op. .,• 112—1113° 3-hitro-4-piperidino-fenilecetsav, op. 108—110° 3-klór-4-jpiperidino-aHmetil-íe:nilecets:av, . op. 106—107° 3,ia-dimetil-4-piperidino~fenilecetsav, op. 99° • 3-amino^4-pip©ridino-f enilecetsav, op. 143—144° 3-nitro-4^piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 87—88° 3-amino-4-piperidÍQO-a-metil-fe.nilecetsav, o,p. 143—144° 3-kl6r-4-pir:Polidino-a-metil^fenilecetsav, ...op. 95—93°. 3-jiód-4-pipieridino-a-metil-'fe,nilecetsav, op. 1)2.6—127° 3-nitro-4-pirrolidino^-metil-fenilecetsav, óp. 129° . 3-amino-4-piirrolidmo-GHmetil-jf enilecetsav, ciklohexilaminosó, op. 184—186° 3^bróm-4-piperidino-a-etil-fenilecetsav, op. 96° 3-kló:r-4-piperidmo-a,a-dim.etil-fenilecetsav, op. 115° 3-a'mino-4-ihomopip;eridino-a-metil-fenilecetsav, . ciklohexilaminosó, op. 185—186° S-nitro^-homopiperidino-a-metil-fenilecetsav, eiklohexilaminsó, op. 153—155° 3-'fliuor-4-piperidino-a-metil-Hfe

,

nileDetSaiv, op. 97—98° 3,5, a-trimetil-4-piperidino-fenilecetsav, op. 113—114° 3-trifluormietil-4-piperidino-f enilecetsav, op. 89—9.1° 3-trif luormetil-4-piperidino-a-metil-f enilec et:saiv, op. 88—90° 3^klóir^4-i(4,4-dimetil-!piperid

l

ino)-a-!

m€til-fenil-' ecetsav, op. 145° 3-meíilmer)kapto-4-piperÍ!dino-a-axiietil-f enilecetsav, op. 104—105° 3-nitr o-4-(3-metil-piperidino)-a-metil~f enilecet-,. sav, ciklohexilaminosó, op. 135—136° 3-klór-4-!(3-imetil-piperidino)-a-metil-í2nilecetsav, ciklohexilaminosó, op. 170—172° 2-klór-3,,a~di:metil-4-piperidinD-f •enilecetsav, op. 137° , 2,3,)7-trimetil-4-piperidino-f enilecetsav, •- op. 189—192° 2,a-di:rjstil-i34dór-4-piperidino-£anileeetsav, qp. 156-157° 2,5-diklór-l-piperidino-a-m'étil-fenilecetsíav, op. 119—12)1° 2,3-di:klór-4-piperidifio-a-metil-f enilecetsav, op. 115—116° 2,5,a-triimetil-4-piperidmo-f enilecetsav, op. 189—1:90° 4-piperidino-naftil-l-ecetsav, op. 14,2—143° 4-piperidino-a~metil~.naftil-4-ecetsav, op. 181—183° 4-.pirirolidino-naiftil-lHecetsa'v, op. 110—114° 4-piperidmo-a-etil-naftxM-ecetsav, op. 145—146° 3-klór-4-piperidino-:naftil-l-ecetsaVj op. 166—167° 10 15 20 25 :so 35 40 45 50 55 60