159131. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azopigmentek előállítására
159131 hordozhat. A kiindulási vegyületeket úgy kell megválasztani, hogy az anilid- vagy diazo-vegyület legalább egy —S02 —N—-CH 2 —CH 2 —CN csoportot tartalmazzon fent megadott. X ahol X jelentése a A diazo-komponensként felhasznált anilinvagy naftilamin-vegyületek, vagy az anilid-csoport az alábbi szubsztituenseket hordozhatják; klóratom, brómatom, nitril-, rodán-, metil-, metoxi-, trifluormetil-, nitro-, aminokarbonil-, acetanilido-, benzoil-, o-, m- vagy p-amino-benzoil-, fenoxi-, — SO,—N—CH2—CH9—CN, ami-I X no- vagy 3—Y—4-amino-fenilcsoport — ahol X jelentése béta-ciano-etil-, 1—5 szénatomos alkil-, fenil- vagy béta-fenil-etil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxivagy nitro-csoport, és a fenil-csoportok további helyettesítőket is hordozhatnak. A diazo-vegyületek vagy az anilid-csoportok legföljebb 3, azonos vágy eltérő helyettesítőt hordozhatnak. A kapcsolást célszerűen gyengén lúgos vagy semleges közegben, 0—30 °C között végezzük és a monoazo-színezéket csak ezután alakítjuk színezék-karbonsavvá. Ha a színezék-savkloriddal kondenzálandó vegyületként aromás diaminokat alkalmazunk, kétszeres molekulaméretű színezékeket kapunk, így pl. a (II) általános képletű színezékeket állíthatjuk elő — ahol NH2—E—NH 2 jelentése (III) vagy (IV) általános képletű aromás diamin, Y jelentése hidrogénatom, klóratoni, metil-, metoxi- vagy nitro-csoport, X| és X2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, brómatom, metil- vagy metoxi-csoport, X jelentése a fent megadott. A színezék-karbonsavakat közöimbös oldószerekben, pl. klórbenzolban, o-diklórbenzolban, nrbrobenzolban vagy hasonló anyagokban, az oldószer forráspontjához közel eső hőmérsékleten alakítjuk savkloridokká. A savklorid-képződés meggyorsítására katalitikus mennyiségű dimetilformamidot adhatunk az elegyhez. A savklorid-képzési reakció befejeződése után a kondenzációt a savklorid elkülönítése nélkül, a kapott reakcióelegy felhasználásával is végrehajthatjuk. A kondenzációs reakció meggyorsítására ekvivalens mennyiségű trietilamint, piridint, kinolint vagy hasonló vegyületet adhatunk a reakcióelegyhez. Az eljárás során általában kristályos szerkezetű pigmenteket kapunk, amelyeket egy további műveletben finom diszperzióvá alakítunk. A diazo-vegyüleíeket pl. az alábbi aminokból állíthatjuk elő: anilin 2-anizidin krezidin 4-klór-krezidin 5 antranilsavmetilészter 2,4-diklóranilin 2,5-diklóranilin 2-klóranilin 3-klóranilin 4-klóranilin 4-klór-2-anizidin 4-klór-3-aminotoluol 3-klór-2-aminotoluol 4-klór-2-aminotoluol 5-klór-2-aminotoluol 6-klór-2-aminotoluol 4-klÓ!r-2,5-dimetoxianilin 5-trifluo>rmetil-2-kl óraműn 3,5-bisz-trifluormetilanilin 5-trifluormetil-2-etilszulfonilanilm 4-aminobenzofenon 4-acetaminoaniliin 2,6-diklór-4^nitr anilin 4-rodánanilin 4-rodán-3-klóranilin 3-aminobenzonitril 3-aminobenzamid 4-aminobenzol-N,N-bisz^2-ciánetil-szulfonamid 3-aminobenzol-N,N-bisz-2-ciánetil-szulfonamid 2-aminobenzol-N,N-bisz-2-ciánetil-szulfonamid 4-aminobenzol-N-2-ciánetil-j szulfonamid 3-aminobenzol-N-ciánetil-szulfanamid 2-aminobenzoI-N-2-ciánetil-szulfanamid 3-aminobenzol-N,N-etil-(2-cián!etil)-szulfonamid 1-naftilamin 10 15 20 25 30 35 40 2-naftilamin. A találmány szerinti eljárással igen sokféle azopigmentet állíthatunk elő. A legegyszerűbb szerkezetű vegyületek az (V), (VI) és (VII) általános képletekkel jellemezhetők — ahol X jelentése a fent megadott. A találmány szerinti eljárással előállítható 4 azopigmenteket előnyösen lakkokba és műanyagokba, mindenekelőtt polivinilkloridba dolgozhatjuk be. A vegyületeket továbbá viszkózfonalak színezésére és nyomófestékként is felhasználhatjuk. A vegyületek nagy olaj-, oldószer- és 5^ fényállóságú, tiszta sárga, narancs, vörös, ibolya és barna árnyalatú, nagy színerősségű és fényű színezékek. A találmány szerinti eljárással előállítható színezékek színtartóssága, színerőssége és fénye a hasonló szerkezetű, 2,3-oxinaftoesav-55 anilid-alapú ismert színezékekével azonos, vagy annál jobb. A vegyületek különösen előnyös tulajdonsága, hogy lakkokba, műanyagokba és gumiba jól bedolgozhatok. Ez a tulajdonság a szulfamid-csoportokat tartalmazó színezékeknél 60 nem volt előrelátható. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részlete«5 sen ismertetjük. 2
