159097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos aminovegyületek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI L EI RAS Bejelentés napja: 1968. VIII. 03. (BO—1145) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. VIII. 04. (P 16 70 257.1) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159097 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 43/06; 43/18 '-. \ v f <1 y Feltalálók: Dr. Banholzer Rolf vegyész, Dr. Heusner Alex vegyész, Dr. Schulz Werner vegyész, Dr. Sirrenberg Walther vegyész, Dr. Walther Gerhard vegyész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás ciklusos aminovegyületek előállítására í Ismeretes, hogy foszgénnek olyan egyszerű szerkezetű tercier aminokra való hatására, amelyek a nitrogénatomon legalább egy kevés szénatomos alkilcsoportot hordanak, szekunder aminők N-Jkafboxiíklór^száiTmazékiai keletkeznek [Houben—Weyl: „Methoden der organischen Chemie", VIII. kötet, 4. kiadás (1952), ll8. oldal]. Gyakran a reakció azonban tovább megy, és karbamidszármazékok képződésére vezet [Houben—Weyl: „Methoden der organischen Chemie", Xl/l. kötet, 4. kiadás (1957), 985. oldal]. Az N-karboxiklór-vegyületek elszappanosíthatók a megfelelő aminokká. Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy CH-CH, Rí NH Rs (I) CH-OH, általános képletű heterociklusos vegyületek állíthaitók elő a megf ele/lő N-t(kevés iszéniatomos^ailkilvegyületekből, ha azokat foszgénnel vagy difoszgénnel (klórhangyasav-triklórmetilészterrel) reagáltatjuk, és a reakcióterméket elszappanosítjuk. Az I általános képletben és a következőkben Rt _OH 2 -J CH 2 —, ^(.CH 2 ) 3 —, —CH=OH— vagy —CH—CH— képletű csoportot, O 10 15 20 25 Rí H OR;; R2 = C vagy = C képletű csoportot OR3 H jelent — ez utóbbiakban R3 hidrogénatomot, adott esetben egy vagy több fenilcsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen difenilmetilcsoportot, vagy acilcsoportot, előnyösen tropasav- vagy atropasavgyököt jelent — és és R2 együttesen a CH,— CHCH-O csoportot is jelenthetik azzal a megszorítással, hogy az egyébként az I általános képletű vegyületek közé tartozó norszkopolamin, noratropin és norhioszciamin nem részesülnek szabadalmi oltalomban. A találmány szerint állíthatók elő például a következő vegyületek: noraposzkopolamin, norpszeudoszkopolamin, nordezoxiszkopolamin, nora-30 poatropin, nor-^6 ' 7 -dehidroatropin, norpszeudo-159097
