159080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 0-(tiokarbamoil-piridi)-tiofoszforsavészterek, valamint ilyeneket tartalmazó kártevőirtószerek előállítására
159080 6 Kísérleti növények: Kísérleti állatok kelkáposzta gyapot burgonya 10 bagolylepke-hernyó 3. fejlődési fokozat 10 gyapotpoloska 3. fejlődési állapot 5 burgonyabogár 2. fejlődési állapot 5 = nih.cs nematocid hatás, a kontroli-növényekkel egyező fertőzöttség. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban foglaltuk össze: 10 Vegyület A kísérleti eredmények értékeléseként mértük azt az időt órákban, amely múlva valamenynyi állat már képtelen a járásra és szívásra. Az 0,0-dietil-0-[5-tio eredményeket az alábbi táblázatban foglaltuk 15 karbamoilössze: Nematocid hatás az alábbi hatóanyagkoncentráció esetén 0,005% 0,001% A. B. A. B. piodil-!(2)]-tiofoszfát 0 0 2 Az állatok 100%os elölése, óra 0 >> G u cd l > Vegyület 'S? a 'OD a S"7 O u aota ti ÖD 3 O X! .O 0,0-dietil-O- [5-tiokarba'OD a moil-piridil-(2)] -tiof oszf át 5 24 24 0,0-di-n-propil-0- [5-tiokarbamoil-piridil-(2)] --tiofoszfát — 24 24 E kísérlet során megállapítottuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok kiváló tartós hatással rendelkeznek. Még a kísérlet kezdete után 3 nappal a kezelt növényekre helyezett kísérleti állatok is 24 óra alatt 100%-ban elpusztultak. Akaricid hatás: Ornithoderus moubata lárvákat (2. fejlődési állapot) a hatóanyag 0,1%-os oldata a bemártás után 24 órán belül teljesen elpusztított. Nematocid hatás: A talaj-nematódák elleni hatásosság vizsgálata céljából a hatóanyagot a megadott koncentrációkban Meloidogyne arenaria gyökérgumó-nematodákkal fertőzött talajmintához adtuk és alaposan összekevertük. Az így előkészített talajba az A. kísérletsorozatban közvetlenül a kezelés után paradicsompalántákat ültettünk, a B. kísérletsorozatban pedig a kezelés után 8 napi várakozási idő elteltével paradicsommagvakat vetettünk be. A nematocid hatásosság megítélése céljából a növények beültetése ill. a magvak bevetése után 28 nappal megszámláltuk a gyökereken képződött gumókat. Az értékelést az alábbi skála alapján végeztük: 0 = teljes nematocid hatás, nincs fertőzés 2—4 = a fertőzöttség közbülső fokozatai 20 25 30 35 40 45 50 55 60 85 1,2-dibróm-3-klórpr opán (ismert) 5 5 5 1,3-diklórpropán (ismert) 4 — 5 Amint a fenti táblázat adataiból látható, a találmány szerinti új hatóanyag kitűnő nematocid hatásosságot mutat, ezzel szemben az összehasonlításul alkalmazott ismert, kereskedelmi forgalomban levő nematocid szerek gyakorlatilag semmi hatással nem voltak. Emellett megállapítottuk azt is, hogy az alkalmazott új, találmányunk szerinti hatóanyag egyáltalán nem fitotoxikus. A találmány szerinti hatóanyagoknak, valamint az ezek előállítása során felhasználásra kerülő egyes kündulóanyagoknak az előállítási módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik. A példákban a hőmérsékleti adatok Celsiusfokokban értendők. 1. példa 12 g 2-hidroxi-5-ciano-piridin és 13,8 g káliumkarbonát 200 ml metiletilketonnal készített szuszpenzióját 3 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd 30 perc alatt hozzáadjuk 18,9 g klór-tiofoszforsav-dietilészter 20 ml metiletilketonnal készített oldatát és azután az elegyet további 17 óra hosszat forraljuk. A reakcióelegy lehűlése után a képződött csapadékot kiszűrjük és a szűrletet vákuumban desztilláljuk. A maradékot éterrel felvesszük, az éterest fázist vízzel, majd vizes nátriumhidrogénkarbonátoldattal, azután ismét vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert tedesztiliáljuk. Ily módon 0-f5-ciano-piridil-(2)]-0,0-dietil-tik>foszfátot kapunk, amelynek törésmutatója: n20 D = 1,5284. 2,8 g fenti észterhez 2,7 pridint és 1,1 g trietilamint adunk, majd az elegyhez zárt készülékben annyi kénhidrogéngázt adunk, hogy a rendszert 75 mm Hg-oszlop állandó túlnyomás terhelje. 2 óra múlva az elegyet jeges vízbe öntjük, a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük, majd az éter és petroléter elegyéből átkris-3
