159072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a-fenoxialkilpenicillin előállítására
19 32. példa a-fenoxietilpenicillin előállítása N-a-fenoxipropionil, N-benzoil-p-toluidint alkalmazva A 31. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy dimetilformamid-oldószer helyett metil-izobutil-ketont használunk és így N,N'-dibenziletiléndiamin-sója alakjában kapjuk az a-fenoxietilpenicillint. O.p.: 92—96 °C, Termelés: 2,64 g (55,4%). Elemanalízis: (bruttó ; képlet: (Q7H20N2O5 Sh-CioHaoNa) Számított C: 61,97% H: 6,19% N: 8,67% Talált C: 61,33% H: 6,07% N: 8,48% 33. példa a-fenoxietilpenicillin előállítása N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-p-toluidint alkalmazva 4 ml dimetilformamidhoz 1,27 g (5 millimól) 6-aminopenicillánsavas káliumot, 1,0 ml vizet és 3,59 g (10 millimól) olajos, a 16. példában kapott N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-p-toluidint adunk. A keveréket szobahőmérsékleten 24 órán át reagáltatjuk. A reakció-elegyet ezután a 31. példában/ leírtak szerint kezeljük és így kapjuk az a-fenoxietilpenicillin N,N'-dibenziletiléndiaminnal képezett sóját. O.p.: 95—-98 °C. Termelés: 2,36 g "(48,8%). Faktor: 850 egység/mg. (A penicillin G káliumsóját standardhek véve). Elemanalizis (bruttó képlet: (C17H20N9O5 S), C|fiH,„N,) Szamítotl C 61 97% H: 6,19% N: 8,67% Talált C 61 33% H: 6,07% N: 8,48% 34. példa a-fenoxíetilpenieillin előállítása N-cs-fenoxipropionil-N-benzoil-/?-feniletilamint alkalmazva 'A* 31. ípélda Szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy N-a-f enöxipropionil-N-benzoil-p-toluidin helyett N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-^-feniletilamint használunk és így kapjuk az a-fenoxietilpenicillin N,N'-dibenziletiléndiaminsóját. O.p.: 95—98 °C. Termelés: 2,19 g (45,3%). 1 Faktor: 820 egység/mg (A penicillin G káliumsöját standard-nek véve). Elemanalízis: (bruttó képlet: (Q.7H20N9O5 S)2-C 1(i H 20 N 2 ) Számított C: 61,'J7% H: 6,19% N: 8,67% Talált C: 62,03% H: 6,21% N: 8,43% 10 20 35. példa a-fenoxietilpenicillin előállítása N-a-fenoxipropionil, N-p-klórbenzoil-/?-feniletilamint al-5 kalmazva A 31. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-p^toluidin helyett N-a-fenoxipropionil-N-p-klór-10 benzoil-^-feniletilamint használunk és így kapjuk az a-fenoxietilpenicillin N,N'-dibenziletilén-diaminnal képezett sóját. O.p.: 92—96 °C. Termelés: 2,42 g (50,1%). !5 Faktor: 860 egység/mg (A penicillin G káliumsóját standard-nek véve). Elemanalízis: (bruttó képlet: (C17H20N2O5 S)2 • C16H20N2) 20 Számított C: 61,97% H: 6,19% N: 8,67% Talált C: 61,29% H: 6,25% N: 8,60% 25 36. példa a-fenoxietilpenicillin előállítása N-a-fenoxipi opionil, N-benzoil-a-naftilámint alkalmazva 30 A 31. példa szerint járunk el, azzal a különbséggél, hogy N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-p-toluidin helyett N-a-fénoxipropionil-N-behzoil-a-naftilamint használunk, és így kapjuk az a-fenoxietilpenicillin N,N'-dibenziletiléndiamin-35 nal képezett sóját. O.p.: 92—100 °C. Termelés: 2,45 g (51,2%). " Faktor: 810 egység/mg. (A penicillin G ká-40 líumsóját standardnek véve.) Elemahalízis: (bruttó képlet: (C17H20N2O5 S)2-C16 H 2 oN 2 ) -45 Számított C:'61,97% H: 6,19% N:8,67% Talált C: 62,09% H: 6,51% N: 8,82% 37. példa 50 a-fenoxietilpenicillin előállítása N-a-fenoxipropionil-N-benzoil-3,4-diklóranilint alkalmazva. A 31. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy N-a-fenoxipropionil, N-benzoil-p-toluidin helyett N-a-fenoxipropionil, N-benzoil-3,4-diklóranilint alkalmazunk, és így kapjuk az a-fenoxietilpenicillin N,N'-dibenziletiléndiamínnal képezett sóját. O.p.: 91--95 °G. Termelés: 2,43 g (51,0%). Faktor: 770 egység/mg. (A penicillin G ká-65 liumsőját standard-nek véve.)
