159056. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazotiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 07. (RO—508) Franciaországi elsőbbségei: 1968. I. 09. (PV 135 359), 1968. XII. 06. (PV 177 067) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 29. 159056 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/42 Wsnwte /Hüm* Feltalálók: Jeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy, Essonne, Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Biévres, Essonne, Simon Pierre Edouard vegyészmérnök, Boulogne, Hauts-de-Seine, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás imidazotiazol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új imidazo-[2,l-b]-tiazol-származékok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R3 hidrogénatomot vagy fenil- vagy hidroxifenilcsoportot jelent. Az I általános képletű új vegyületek egy II általános képletű tiazolidinnak — ebben a képletben R|, R9 és R3 a fenti jelentésűek — vagy savakkal alkotott addíciós sóinak savas közegben való kezelésével állíthatók elő. A reakciót általában II általános képletű, adott esetben helyben előállított, vegyületnek vizes vagy szerves oldatban és előnyösen tömény szervetlen sav jelenlétében 40 és 120 C° között való melegítésével hajtjuk végre. Előnyösen sósavat használunk vizes oldatban a forráspont közelében. Abban az esetben, ha R3 hidroxifenilcsoportot képvisel, célszerű a hidroxilcsoportot észterkötéssel megvédeni; az észter a reakció során hidrolizálódik. A II általános képletű tiazolidinok III általános képletű tiazolidinnak IV általános képletű vegyülettel való reagáltatásával állíthatók elő — ezekben a képletekben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésűek, Z pedig reakcióképes észtermaradé-10 15 20 25 30 kot jelent, például halogénatomot vagy kénsavvagy szulfonsavésztermaradékot (például metoxiszulfoniloxi-, metánszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot). Előnyösen szerves oldószerben, például acetonban vagy etanolban dolgozunk például kb. 20 C-on. A III általános képletű tiazolidinok előállítására V általános képletű halogénezett észtert kondenzálhatunk — ebben a képletben X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — vízmentes szerves oldószeres, például, etanolos oldatban tiokarbamiddal vagy 'vizes vagy vizesszerves oldatban és az oldószer forráspontján tiociánsavnak egy alkálisójával. Az V általános képletű vegyületek ismert módon a megfelelő Rt—CHOH—CHR2—NH 2 képletű aminoalkohol halogénezésével állíthatók elő. A III általános képletű tiazolidinokhoz VI általános képletű aciltiokarbamidnak savas közegben való ciklizálásával is hozzájuthatunk — ebben a képletben R alifás vagy aromás csoportot, előnyösen metil- vagy fenilcsoportot jelent —, Előnyösen az • aciltiokarbamid szuszpenzióját vizes szervetlen savas oldatban visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A VI általános képletű aciltiokarbamidok előállítására Rí—CHOH—CHR-2—NH2 általános 159056
