159050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(rövidszénláncú-(alkil-3-)-rövidszénláncú-Alkil(-4-fenil-3- vagy -4-ciklohexénkarbonsav-származékok előállítására
13 159050 14 21. példa 2-metil-3-etil-4-(p-ciklopentoxi-fenii)-3-ciklohexén-1-karbonsav-benzilészter A fenti észtert a 18. példában leírt eljárással állítottuk elő, kiindulási anyagként 0,7 g 2-metil-3-etil-4-(p-ciklopentoxi~fenü)-3-ciklohexén-l-karbonsavat alkalmazva. Ezt a savat a 719 839 sorszámú belga szabadalmi leírás szerint készítettük. Közbenső termékként savkloridot állítottunk elő, majd ezt reagáltattuk benzilalkohollal. Az anyag elkülönítését és tisztítását a 18. példában leírtak szerint végeztük; a kapott észtert desztillálva viszkózus olaj formájában 0,4 g végterméket kaptunk, fpo,om. = 190—200 C°. IXmax- 5,74, 8,03, 8,63, 9,94, 10,03, 12,07, 13,30, 13,61, 14,33 fi Elemzés: C2 nH;i/,0:t=418,6 Számított: C=80,34%; H=8,19%; Talált: 0=80,45%; H=8,34%. 22. példa 2-metil-3-etil-4-(-m-klór~fenil)-4-ciklohexén-1 -karbonsav-dodecilészter A fenti észtert a 2. példában ismertetett eljárás szerint olyan ciklohexénkarbonsav-kloridból és n-dodekanolból állítottuk elő, melyben a 4-fenil-szubsztituens meta-helyzetben klóratommal volt szubsztituálva. A kiindulási savat a 719 839 sorszámú belga szabadalmi leírás szerint készítettük. A reakcióban kapott észtert kromatográfiás úton. tisztítottuk, majd az így előállított, zsírsavat nem tartalmazó nyers észtert'desztilláltuk. A desztilláció során a végterméket színtelen olaj formájában kaptuk, fpo,(K )i = 195—200 C°. Umax--5,78, 8,60, 10,01, 11,31, 11,88, 12,78, 13,70, 14,33/t Elemzés: C^H^O^Cl 23. példa: 2-met:il-i3-Hetil-4-i(p-aoatioxi-fenilj3-ciklohexén-l-karbonsav-decilészter A nyers savkloridot a 2. példában ismertetett eljárás szerint állítottuk elő 0,6 g 2-metil-3-etil-4-(p-aeetoxi-fenil)-3-ciklohexén-l-kar bonsavból és 5 ml tionilkloridból kiindulva. A kiindulási anyagként alkalmazott savat az 717 382 sorszámú belga szabadalmi leírás szerint készítettük. A nyers savkloridot a továbbiakban — szintén a 2. példában ismertetett eljárást követve — piridinben oldott decilalkohollal reagáltattuk. A reakcióban kapott terméket kromatografálva nyers észtert állítottunk elő, melyet 5 desztillálva halványsárga olaj formájában a keresett észtert állítottuk elő. A termék forráspontja 180—190 C°/0,001 Hgmm volt. Umax- 5,67, 5,78, 8.33, 8,60, 9,82, 10,97, 11.80. 12,52/i Elemzés: 028 H/, 2 O/,= 442,6 Számított: 0=75,97%; H=9,56%; Talált: 0=75,84%; H=9,69%. 24. példa 2-metil-3-etil-4-fenil-4-ciklohexén-l-karbonsav-/?-metoxi-etilészter A fenti észtert a A^-ciklohexen karbonsavkloridból és etilénglikol-monometiléterből a 2. példában ismertetett eljárás szerint állítottuk elő. A reakcióban kapott terméket alumíniumoxidon történt kromatografálással tisztítottuk, majd a nyers észtert desztilláltuk. A desztillált észter halványsárga olaj, melynek forrpont ja 130—135 C°/'0,0ai Hgmm / Umax- 5,78, 8,30, 8,60, 8,81, 9,57, 11,57, 11,88, 13,22, 14,25,« Elemzés: C|í) H 2 ( ( 0;j= 302,4 Számított 0=75,46%; H = 8,67%; Talált: C=75,40%,; H=8,5Ö%. 25. példa 2-metil-3-etil-4-fenil-4-ciklohexén-l-karbonsav-karbetoximetil-észter A fenti észtert a A'1 ciklohexen karbonsavkloridból és etil-glikolátból a 2. példa szerint állítottuk elő. A nyers észtert alumíniumoxidoszlopon történt kromatografálással tisztítottuk. A kromatografált észtert desztillálva a keresett észtert színtelen olaj formájában kapjuk, fp(,,ooi = 150—155 C°. Umax- 5,68, 5,73, 8,19, 8,34, 8,68, 9,20, 9,31, 9,70, 10,80, 11,80, 13,20, 14,24« Elemzés: C2oH2 (iO>, = 330,4. Számított: C = 72,70%; H=7,93%; Talált: C=72,77%; H=8,09%. ' Ámbár a fentiekben a találmány szerinti eljárás segítségével előállítható vegyületek közül csak néhány előállítását ismertettük, a kérdésben jártas szakértő a megadott általános eljára-Számított: C=75,21%; H=9,69%; Talált: 0=75,28%; H=9,63%. IS 20 25 30 35 40 45 50 55 60
