159009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenetilalkoholok és észterek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IV. 28. (GE—781) Svájci elsőbbsége? 1968. IV. £q, (6378/68) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. 159009 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/24; C 07 c 31/16 Feltalálók: Dr. Renner Ulrich vegyész, Riehen, Svájc, Clauson-Kaas Niels vegyész, Farum, Dánia, Dr. Östermayer Franz gyógyszerész, Riehen, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G, cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenetilalfcoholok és észtereik előállítására A talátaány új, helyettesített fenefcilalfcoihclok és észtereik előállítására szolgálió eljárásra, maguflsra az új wegyületeikire mint értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező anyagokra továbbá új gyógyszerészeti aaészítményekre és ezeik alkalmazására vonatkozik. EdtdÜg imég niem írták le az, I. /általános képletnek megfelelő helyettesített f enetíMikoholokat és észtereiket — ebben a képletben. Rí hifdrogénátoimot, metiOr- vagy etitlgyököt, R2 hidrogénatomot vagy legfeljebb 35-Ö6 rendszámú halogénatomot és R3 hildrogénatomot vagy 2—5 széhatomos alkanoil-csoportot jelenít. Azt italääjtuk, hogy (azek az új anyagok előnyös terápiás index mellett értékes farmakológiai tulajdonságolkfcal, különösen fájdalomcsillapító (analgetikus), gyuiiáídásellenes {antiflogiszltikus) és. lázcsökkentő (antipiretíku) halt ássál rendelkeznek. Az I. általános képletű új vegyületek fájdalomcsillapító hatása pl. egéren, niuitatható ki aiz E. Siegmund, R. Cadmus és G. Lu, által leírt mótíazenrel [Proc. Soc. Exjp. Biol. Med. 95, 72,9 (1957)], melynél a 2-tfenil-l,4-Jbenzó'kinonintraperitoneális injiciálásával okozott szindrómák megakadályozásához szükséges anyagimeninyiségat határozzák meg. A gyiuliladásellenes hatásosság ipéldátfl tengeri imalacokon multatiható ki a G. Wilhelmi [Schweiz, Med. Wochenschrift 79, 577 (1949)] által leírt UV-erithéma-teszttel (ultraibolya sugaraik által okozott bőrgyulladás), valamint patkányokon Bolus alba-által okozott ödémán ugyancsak G. Wittlhelmli szerint [Jap. J. *> Phanmacol. 15, 187 (1965)]. Az I. általános1 képletnek megfelelő új» helyettesített fenetilalkoholok és észtereik perorálisan, rdktálilsan vagy parenterálisan alkalmazható gyógyszerkészítmények hatóanyagaiként alkalmasaik a különféle 10 eredetű fájdalmak enyhítésére és (megszüntetésére valamint reumatikus és másféle gyulladásos betegségek kezelésére. Az I. általános képletű vegyületekben az R2 helyettesítő hailogénatomként előnyösen klórt, 15 továbbá fluort vagy brómot jelent. R3 mint rövildszénöáncú aikamoilcsoport pl. acetil- propion|itt-, butira-, izobutisril-, valeril-, izovaleriíl- vagy pivaloil-jcisoport lehet. 20 Az I. átaláinos képletnek megfelelő új, helyettesített fenetilalkoholokat és észtereiket úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű vegyületeket, melyben Rt, R2 és R3 jelentése az I. képletnél megadott, monomer vagy polimer 25 szukcinaldehiddel, vagy a monomer szukcinaldehidnek valamilyen .nyílt szénláincú vagy ciklikus reakcióképes funkcionális sízánmazékával reagáltatjuk. A isKukidnaldehidét vagy monomer formájában alkalmazzuk, 'melyeit előnyösen köz-30 vétlenül a reakció előtt valamely funkcionális 159009