158994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-furil-naftiridin-karbonsav és származékai előállítására
158994 6 Analízis: talált C: 56,93 H:3,32 N:11,T5% számított C: 57,50 H: 3,6:6 N: 11,8% A terimék ecetsav-ecatsavanhidrid elegyben oldva tized-normál eoe/fcsavas perklórsaviVal titráljva nem fogyaszt mérőoldlatdt, dáimetilformamidban oldva metiléhkék indikátor alkalmazásával benzolos-imetanolos nátrium-metiláttal titrálva 95—98: %-osnak találtuk. A vegyület az analitikai és farmakológiai vizsgálatok sor áru KG—115 jelzéssel szerepel: Csöhígításos módszerrel mérve a, legkisebb gátló koncentrációk (nalidix-s avval és furazolidoninal összehasonlítva) a kövdtkezők (a megadott számok gamima/2 ml-t jelentenék) o > OS w in Törzsek 'o X i—t is | 3 Ta o fo £ W 1. E. coli 3005/67 3,10 25,00 1,55 2. Coli-^dysp. 103 B/, 6,25 25,00 3,10 3. Shigella 1043 1,55 6,25 0,80 4. Klebsiella 2065 6,25 25,00 3,10 5. Proteus 810 25,00 25,00 12,50 6. Pyoeyaneus 3030 25,00 25,00 12,50 7. S. -typhi 1,55 6,25 0,40-inél Köjál 1968 1 sis ebb 8. Salmonella S. ent. 1600 6,25 25,00 6,25 9. Staphylococcus 628/968 6,25 50,000 0,40 10. Subtilis, 1,55 25,00 0,40-mél „1967" kisebb 2. 2 g 7-[/5-(5Hnitro-2-furiI)-viniil]-l,8Hnaftiridin-4-on-3-ikanbonsavat 100 ml dimetilformamidban szusizpendálunfc. 1,6 g Ikáliumkarbonát és 2,8 g etiljodiid hozzáadása után a reakcióelegye.t 4 órán ált melegítjük, vízfürdőn keverés közben. A sötétbarna szuszpenziót vákuumban bepároljulk, a maradékot vízzel elkeverjük, szűrjük. A szárítás után kapott barna porszerű anyagot kloroformban oldjuk, az oldiatlan neszt kiszűrjük, a tiszta oldatot bepároljük és a terméket dijmetilszulfoxidjból kr'stályosítjuk. Termelés: 0,6 g (30%) l-etil-7-[^(5-nitro-2-furiI-).vinil] -1,8-maftir idiin~4-on-3-!kaxbonsav. Op: >300 C°. 3. 3,2 g 7-[/?-(5Hnitro-2-íuril-)vinil]-l,8-naftiridin-4-on-3-karbotnsavat 150 ml dimetilformamidban szuszpendáluíik. 2,8 g feáliumikarbonáit 10 15 20 25 ?0 35 40 45 50 55 60 65 és 2 g n-propiljodid hozzáadása után vízfürdőn 2 órán át melegítjük. Vákuumban bepároljuk, a miaradékot vízzel elkeverjük, szűrjíük, vízzel ailaposan mossuk. Szárítás után diimetilformamidlból kirjiataiyosi'tjuk. 2,4 g l-n-ipropil-7-[/?-(5--nitr o-2-f ur il-)viniil] -1,8^naf tiridiin-4-on-3-karlbonsavat kapunk (65'%). Op: 2.8—280 C°. (b) 4. 3,2 g 7-[/5-i(5-nitro-2Hfuril-)l v,in í il]-l,8 naftiti:diin-4-on-3-karbo::Tsavat 150 ml dimetilforimamidban szuszpendálunk. 2,8 g káliumkarbonát és 1,5 g izopropilbromid hozzáadása után vízfürdőn, keverteíés közben melegítjük. A dimetilformamiidot vákuumban 'bepároljuk, a maradékot vízzel elkeverjük, szűrjük, szárítás után dimejtilformamidból átkristályosítjuk. 3,6 g 1--izoi propil-7-[/)-(5-niitro-2-'furil-)viinil]-l,8--naftiridin-4-on-3-karbonsavat kapunk. (70%). Op >280 C°. 5. 3,2 g 7-[^~(5^nitro-2~furil-)vmü]-l,8-naftiridin-4-on-3-tkarbon!savat 90 ml diímetilformamidbam szuszpendálunlk. 1,4 g káliumikjarbonát és 5 g alliilíbriomiid hozzáadása után forró vízfürdőin, kevertetéis közben 5 órán átmelqgítijük. Vákuumban bepároljuk, vízzel elkeverjük, szűrjük, szárítás után jjégecetből átikristályosítjuk. 2,24 g l-állil-7-[^-(5-nitr o-2-f uril-)vinil]-1,8--nafti'ridin-4-on~3-kar'bonsa.valt kapunk. Kitermelés 60%. Op: 280 C°, bomlik. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új, III. képletű vegyületek előállítására, amely képletben R jelentése hidrogén vagy alkil-csoport (azzal jellemezve, hogy I. képletű vegyüteitet 5-nitro-2-furfurollal, vagy 5-nitro-2-furfurolt a reakció során adó vegyületekkel vízelvonószer és katalizátor jelenlétében reagáltatunk, majd az ily 'módon Ikapoltt II. képletű vegyületet kívánt esetben előnyösen valamely trialikilfoszfáttal alküezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, aizzal jellemezve, hogy az I. íkíépletű naftiridih-4karbionsavait ecetsavas és/vagy ecetsaivanhidirMes közegben 5Hnütro-2-ifurf orolilal reagáltatjuk, előnyösen nátriumacetát jelenlétében. 3. Az 1—2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, a IV. képlqtű vegyület előállítására azzal jellemezve, hogy a II. képletű vegyületbe étilgyököt viszünk he. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az etilezést trietili'oszfátltlal végezzük el. 5. Az 1—4. igénypontok szerinti eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy a II. vagy III. fetópletű vegyületékeit kívánt esetben adalék-8
