158981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-N-acil-fenilhidrazonok előállítására

158981 ziót vákuumban betöniényítjük és a maradékot 200 ml ligroinből átkristályosítjuk. 15,5 g (73%) (IV) képletű (1. számú) vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspontja: 125 C°. A kiindulási anyagként használt káliumsót például az alábbi módon állíthatjuk elő. I mól hidrazont etanolban oldunk 60 C°-on és hozzáadunk 1 mól etanolos káliumhidroxidot. Rövid idő múlva kiválik a káliumsó, melyet az oldat lehűtése után kiszűrünk, éterrel mosank és vákuumban 80—100 C°-on szárítunk. 10 Egy másik előállítási mód lehet például a következő: A hidrazont 60 C°-on feloldjuk benzolban vagy toluolban, hozzáadunk egy ekvivalens raátrium-metilátot, vagy egy más nátrium-álkoholátot, azután ledesztilláljuk a keletkezett metanolt. Ezután a visszamaradt oldószert eltávolítjuk, vagy a só benzolos oldatát vagy szuszpenziójét közvetlenül használjuk fel a további reakcióhoz. Az 1. példában leírtakkal analóg módon az alábbbi (I) általános képletű vegyületeket állítattuk elő 70—!80% kitermeléssel: Szám Z X Y A Olvadáspont 0° (2) 3,5—CF3 —CN —OCH

3 CrF-160 (3) 3,5—CF:J —CN —OCH3 —CH

3 134 (4) 3,5— CF—ON —0;CH

3 -C3

H

7 93 (5) 2—Cl, 5— CF3 —CN —-OCH3 w0Xi,K 144 (3) 2—Cl, 5— CF-. —CN —ÖCH3 ~C2

H

5 101 (7) 2—Cl, 5— CF3 —CN —OCH3 —CH-, 121 (8) 2,4,5-Cl3 —CN —OCH3 —C

eH

5 162 (9) 2,4,5—Cl3 CN —OCH

3 —C

2H

5 159 •(10) 2,4,5—Cl3 —ON —OCH, —JCHJ, 143 (11) 2-^Cl, 5— CF3 —CN —OCH

s —C,H

7 1.22 (12) 2,4,5—CL —CN -OC;H3 -.OF, 98 (13) 2,4,5—C]3 —ON 1 O4ÍÍ9 —C

2H

5 138 (14) 3.4.5—Cl;! —-ON —OC

2H

5 —CH9CI 145—148 (15) 2,4,5—Cl3 —CN L 'C4ÍÍ9 —CH

3 165—168 (16) 2-CF3

, 4--Ol —CN —t—C

4H

9 —OH. 120—128 (17) 2—CF3

, 4--Cl —CN —t—C4H9 -C2

H

5 112—118 (18) 2—CFE

, 4 —Cl CN t CF., -OH^O(CH3

)

2 135 (19) 3,4,5—Cl3 —CN —OCH, —CH

3 150 (20) 3,5—CF3 CN —OCH, -CH(CHS

)

2 122 (21) 2,4,5—Cl3 —ON —CH, —CH

2C1 148 (22) 3,5—CF3 —ON —CH

3 —CH

2C1 • 149—150 (23) 3,5-CF3 —CN —CH

3 —eH

2—GH

2

C1 115—118 (24) 3,5—CF3 —ON -CH3 —CH

2CH

2

CH,C1 85 (25) 3,5—CF3 —ON -CH3 -CH(OH3

)

2 115—117 (28) 3,5—CF3 —ON —CH

3 —CH=CH

2 i CH3

. 131—133 (27) 3,5—CF3 —CN —OCH3 —CHC1

2 115 (28) 3,5—CF3 —CN —OCHg —CH

2CH—CH

3 CII3 " 109 C29) 2,4,5—Cl3 —CN —OCH

3 —OHCl

2 132—134 '30) 2,4,5—Cl3 —CN —OCHs —CH=CH

2 1 CH3 128 (31; 2,4,5-Cl3 —CN —OCHg —CH

2OH

2

Cl 136 (32) 2,4,5—Ol, —ON —OCH3 —CH

2—CH

2

—CH

2

C1 94—96 (33) 2,4,5—Cl3 —CN —OCH, -HCH!(GH3

)

2 1:36—136 (34) 2,4,5—<C13 —CN —OCH3 —CH

2—CH—CH

3 129 CH, 3