158981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-N-acil-fenilhidrazonok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 05. (BA— 2247) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VII. 05. (P 17 68 834.5) Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. II. 28. 158981 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/12; 109/18 Feltalálók: Dr. Buckel Karl Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Unterstenhöfer Günter oki. mezőgazdász, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1-N-acil-fenilhidrazonok előállítására 1 A találmány új 1,2-dikarbonil-jfenilhidrazon-. -acil vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretessé vált, hogy egyes malondinitrilből leszármaztatható fenilbidrazonok, mint az o,a- 5 -dicianokariboinil^E^-diiklóir-fanilíhidirazon rovarirtásra használhatók. (3157 '5:69 sz. amerikai szabadalmi leírás.) Azt találtuk, hogy az (I) általános képietű 10 l-A-karbo!nil-2-i(r-cianorr-Y-:karbo:nil-formal•dehid)-fenilihidríazonok, ahol X ciano-csoportot, Y alkil- vagy alkoxi-csoportat, Z elektronegatív szubsztituenseket képviselnek, m jelentése 1, 2 vagy 3 és A alkil-, fenil-, halogénalkil- 15 vagy alkenil-^csoportot jelent erős inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képietű N-acil-vegyületeket kapjuk, ha egy 20 (II) általános képietű 2-(!r-cilanonl'-Y-ka:rboiniÍ-formaldéhidj-ifenilhidrazon alkálifémsót, ahol X, Y, Z és m jelentése a fenti és Alk nátrium vagy kálium kationt jelent, adott esetben egy poláros oldószer jelenlétében egy (III) általa- 25 nos képietű savkloriddal, ahol A jelentése a fenti, reagáltatunk. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szeriinti eljárással előállított fenilbidrazonok erősöbb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, 3p 2 mint a kémiailag igen hasonló eddig ismert fenilhidrazonok. Ha kiindulási anyagként például a 2-(l'-ciano-r-karbometoxi-forimaldehid)-m,m-bisz-trifluormetiPfenilhidrazon káliumsóját használjuk, akkor a reakció menetét az (A) reakcióvázlaton ábrázolhatjuk. A kiindulási anyagként használt fenilhidrazonokat a (II) általános képlettel egyértelműen meghatároztuk. Ezekben a képletekben X előnyösen ciano-csoportot, Y 1—4 szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent. Z előnyösen elektronegatív szubsztituenseket, mint halogént, például klórt, brómot, fluort, 1—2 szénatomot és 1—3 halogén atomot, mint klórt, brómot és fluorit tartalmazó halogén-alkil-csoportot, jelent, m előnyösen 1—3. A kiindulási anyagokként használt savkloridok ismert vegyületek, és a (III) általános képlettel egyértelműen meghatároztuk őket. Az említett képletben A előnyösen 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot és fenil-csoportot jelent; mindkettő adott esetben klórral, brómmal vagy fluorral lehet szubsztituálva. A találmány szarinti eljárásban oldószerként inert poláros szerves oldószereket használhatunk. Ilyenek különösen a nitrilek> mint az acetonitril, a ketonok, mint az aceton, a formamidok, mint a dimetilformamid és az éte-158981