158974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos acilaminocsoportokat tartalmazó arilszulfonilkarbamidok előállítására
11 14. példa: A lib példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy N-/4-[í^-5-metilizoxaaolil-3-kanbonamido)-etil]-!benzblszulfOinil/-metiluretánból indulunk ki. Az alábbi vegyületeket állítjuk elő: hexahídrobenzilammnal reagáltatva N-/4-[/S-(5-imetilizoxazolil-3-:ka!f,baniamádo)-jetil]-benzolszulfonil/-N'-Jhexahidrobenzilkarbamidot, op.: 140 C°, /^(eiklohexénMl-il)^tilaminnal reagáltatva N-^-fj^-idS-metilizoxazolil-iS-kanbonamido)-etil]-Hbenzolszulíonil/-N'-[!^-oiklobexen-l-il) -etil]-karbamidot, op.: 196—il98 C°, l-fenilcikloihexilaminnal reagáltatva N-/4- [ß~(5^metilizoxazolil-3-karbonamido)-etil]-benzol iSzulfonil/-N'-i(!l-fenilciklohexil)-ika:nbamid'ot, op.: 103 C°, rakloheptilaiminnal reagáltatva N-/4-[í/5-.(5-metnizoxazolil-3-karbonam:ido)jetil]Hbenzolszulfonil/-JN'-cikloiheptilikairbamidot, op.: 187 C°, ciklooktilamiinnal reagáltatva N-/í4-[!j9-(5-metilizoxazölil-3-ka;rbonamido)-etil]Hbenzolszulfonil/-:N'-ciklooktilkaríbQmidot, op.: 173 C°, 4,7-endociklO:butilén-{!l^2')^fctahidrozioi>ndollial reagáltatva N-/4-[y^(5-metilizoxazolil-3-karbonamido)-etil]-benzolszu]ifonaniidokaribanil,^4,7-.endoeiklo!butilén-í(|l',:2')-okta!hidroizoindőlt, op.: 198 C°, cikloheptilaminnal reagáltatva N-/4-[i^-l (5Hmetilizoxa2»lu^3-karbonaimido)-etil].wbenzolszulföml/HN'-eiklohaptökáübamidot, op.: 187 C°, he.xaihidro-i^fenetilammnál reagáltatva N^l4-[ß-;('5-metilizoxazolil-3-kar!bonamido)-etil] -benzolszulfonil/-HN'H(ihexahidro-i/?^feinetil)-karba;midot, op.: 190 C°, pirrolidinnel reagáltatva N-/4-[(/5-i(B-metilizoxazolil-3-k arbonamido)^etir] ^benzoliszulionamidokaiibonil-pirrolidint, op.: 236 C°, piperidinnel reagáltatva N-/4-[y8-(5--metilizoxazol:il-3-.karbonaniido)-ietttl]-ibenzolszulfonaniidakarboniI/-piperedint, op.: 103 C°, hexamétilénimiínnéi reagáltatva N-l4-[ß~(5-m}etilizoxazoliPS-karbonamickO-etiy-ibenzolszulfonamidokarboni]/-lhexame:tilénimint, op.: 186 C°, anorfolinnal reagáltatva N-/4-[( /^5-metilizoxaziolil^3-karboínamidö)-etil] -jbenzolszulf-onk aribonil/-monfolint, op.: 170 C°, N-metilpiperazinnal reagáltatva N-/metil-N'-[4-l(^-!(í5-imetilizíoxazolil^3-ka!rbonaimido/-etil^-benzolszulfonamidofkarlbonil-piperazint, op.: 201 C°, 2-azabieiklo{2,2,i2l )-oktánnal reagáltatva N-/4-- [/?-(5-metilizoxazolilH3~karbonamido)-etil] --benzolszulfonamidoikarbonil/-2-azabiciklo(2,2,2)oktánt, op.: 207—210 C°, 3Hazabiciklo-(3,2,2)nonánnal reagáltatva N-/4--[^-i(5-metilizoxazoliil-3-'kaAo:naimido)-etil]-benzolszulfonamidokarbo!nil/-3-azabiciklo(i3,i2,2)nonámt, op.: 175 C°, kamíidimnel reagáltatva N-/4- [[/?-i(5~metilizoxa-158974 12 zalil-3-karbonamido)-etil]-!benzolszulfonarnidokarbonil/-kamfidint, op.: 170 C°. 15. példa: 5 •15,5 g (0,05 mól) 4-[y^(5imetilizoxazolil-3-kar-bonamido)--etil]-benzolszulifoin)amid és 4100 ml etoxietanol elegyéhez 6,12 g J(0,075 mól) káliumcianiát 15 ml vízzel képezett oldatát adjuk, az 10 elegyet 80 C°-on 8 órán át keverjük, az oldószert elpárologtatjuk, a maradékot vízben felvesszük és szűrjük. A szűrletet sósavval megsavanyítjuk, a kivált csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 201 C°-o.n olvadó szüntelen por alakjában 6,0 g (45%) 4-[/?-(5-metilizoxazólilH3-kartanamido)-etil]-benzolszulfonil-^karbamidot kapunk. 20 25 35 40 16. példa: Az 1. példa szerinti eljárással 5-m.etil-izoxazol-*3-karbonsavklorid ós 4-ammometilbenzolszulfonamid-hidróklorid reakciójával 4-(6-metilizoxazolil-3-ka!iibonamido-metil)-(benzoÍszulfonamidot állítunk elő, op.: 220 C°. A kapott termékből a következő vegyületeket állítjuk elő: cikldhexilizoeianáttal reagáltatva N-[4-(5-metilizoxazolil-3-karibonamidometil)-benzolszulfonilJ-N'-eiklahexilkaribamidot, .op.: 209 C°, tikloheptilizocianiáttal reagáltatva N-[4-(5-imetinzox!azolil-.3-karbanamidometil)-benzolszulfoni^iN'^cikloheptilkaiibamidot, op.: 209 C°, ciklooktüizocianáttal reagáltatva N- [4-í(5-metilizoxazolil-iS-karibonamidometilJibenzolszulfonilj^N'-cikloöktilkarbamidot, op.: 195 C°. 17. példa: Az 1. példában leírt eljáráshoz hasonlóan 5-meitilizoxazol-3-fcarbonsavklorid és 4-(y-aminopropil)-benzolszulfönamid-hiidroklorid reakciójával 171 C°-on olvadó 4-j(y-;(5Hmietiilizoxazolil-3-45 -karbona:mido)-propil] Hbanzolszulfonamidot állítunk elő. A terméket ciklöhexilizooiánáttal reagáltatva N-/4-[y-'(5-!metilizoxazolil^3-kaAonamido)-iprö'pil]-!benzolszul, fonil/-N , -!ciklohexilkainbamidot kapunk színtelen, finomkristályos 50 por alakjában, op.: 180—182 C°. 18. példa: 55 Az 1. példában leírt eljárásihoz hasonlóan 3,5--d:imetilizoxazol-4-karibonsavkliarid és 4-(/?-aiminoetilj-benzolszulfonamid-hidroklorid reakciójával 4-[/J-(3,5-dimstiliz»xazol-4^karbonamido)-etilj-^beinzolszulfoniariidot állítunk elő, op.: 173 6® C°, és a terméket ciklohexilizocianáttál kezelve 167 C°-on olvadó színtelen, finomkristályos por alakjában N-/4-[i/j-(i3,5Hdimetilizoxazol-4-karbQnamido)-etil]-be:iziolszul: fonil/-N'-ciklobexil-kar-65 bamidot kapunk. 6
