158920. lajstromszámú szabadalom • Szulfinil-etilénszármazékokat tartalmazó biocid készítmények
3 158920 4 szemben a, cisz-szarkezetű vegyületek általában szokiatlanul nagy biológiai hatást fejtenek ki. A találmány szerinti vegyületek közül kiemeljük az alábbi (II) általános képlétű vegyületeket X ArSO >c=c • X On SAr (II) 14tlór-l,2Hbis:z-i(faniliszülfinil)-etilén . 1,2-diklár-l ,2Hbdiaz-(f enilszuilf inil)-etilén mklár-l,2-bis0(p-itolilszulfiinil)-etilén 1,2-diMér-l ,.2-ibÍKizl(p-tol:ils!zulfin,il)-te'tilé:i, 1 -iklór-,1,2-ibiBiz (p-klórfeniliszuilf inil)-etilén l,2Jdilklér-l,2^bisizi(p-iklórf.endlszulfilnil)-!etilén 1 -Ikl ór-1,2-bilsz(b enziteulfihil) -etilé n 1,2-lkl ór-1,2-biisz (b mziliszultfinil^eitiléh l-iklór-l^-ibiteziíp-klórfoienizil&zulfinilj-etilén l,2^di(klór-l,2^bisz(p-klóirfoenzálisizulíilnil)-etilén l-iklór-^l ,2-ibisz-i(in;aí tiliszulf iml)-e!tlén 1,2ndilklár-l ,2-foi£z(naf íilszulf teúl)-etilén l-klóir-l^fenilsizulfinül-etilén 1-klár^l-p-tolilszulfftoil-eitilén 1 -iklóir-1 -p-klárf eniliszulifinil-etilén 1-Mór-l-benzilszulf mii-etilén l-iklór-l-p-klónbenzilsizulif inil-etilén 1-klár-l-inaftilsízulffinil-eítilén l,2HdiMor-l-fen,iilßZulfiinil-dtileh l,2-dilklór-l-p-íolilszulfimil-e|tilén 1,2-d!iM'ár-l -p Jklárf enilszulifinil-etilén 10 amelyben n és X jelentése az (I) vegyületnél megadottakkal egyezik, Ar és Ar' iszühszttituans azonos vagy eltérő, éspedig fenil- vagy metile- 15 zetlt fenil, pl. p—CH:)C( jH4-gyöik. A találmány szerinti vegyületeik az analógnak tekinthető szulfoniletilén származékok előállításához hasonlóan állíthatok elő. A cisz- és tiranisz-4zomerekeit úgy állítjuk elő, hogy a megifelelő 20 (arilítio^halogénezett etilént meghatározott reakciókörülmények között a kívánt íbSiszHszulfinil- vagy szulfinil-szulfonil-ivégterimékké oxidáljuk. Az oxidációs reakcióban egy ekvivalens (m-ganomerkaptil)-etilénszármazélkra legfeljebb 25 3 efcvivlalens oxidálószert haszmáluinlk. Az oxidáció reafcciófelitételeíit az alábbiakban részletesen isim art etjük. Cusa et al. a J. Qhem. Soc, 767. oldal (1937) című folyóiratban a (toliltio)-ikláretilén prefcurzorok előállítását ismerteti a tiolát és 30 tetiraiklóretilén között lefolytatott szfcreo^specifikus reakció útján. Truce et al. szerzők a Tetrahedron, Vol. 21, 2899—2905. i(1965) oldalain a biszHsziulfoniletiréniek készítését írják le, amelynek során ecetisavas közegben bisz-(p-toliltio)- 35 -klór atíil ént hidrogénperoxiddal oxidálnak. A hidrogénperoxidon kívül szenves persavak, káliuimperimanganát, nlátriumhipoklorit, krómxav és híg salétromsav is fel'haisizinálhaiők. 40 A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeik cisz- és transz-allakjai közül az alábbi konkrét vegyületeket soroljuk fel: 45 50 55 60 65 1,2-diklór-l-benzilsizulffinil-eitilén l^^diklór-l-p-iMóribenzilszulfinil-eitilén l^-diklór-lnnaftilszulfinil-eftilén 1,2,2-triklór-1 -fenilszulf inil-etilén 1,2,,2-triiklör-l -p-tolils!Zulfilnil-etilén l^^-toklór-l-p-klárifenil-szailífinii-^etilén l,2,2-:triiklór-l-p-iklórbenzilszulfinil-ietilén 1,2,2-triklór-l-naftilszulf inil-etilén 2-Mór-l -fenilszulf inül-etilén 2-kfór-l-p-tolilszulf inil-etilén 2-kIár-lnp4dórfehilszullf inil-etilén 2-klór-l^benE.ilszulfinil--etilén 2wklór-l-p-klórbenzil!szulfintili-etiléin 2-kló,r-l-nafitS'lszulf inil-etilén 1-klór-l -fenilszulf in.il-2-fenilazulfoniletilén l,2-^diklór-l-ifenil:síz;ultfinil-2^feniilszulfo!nil-etSlén 2-klór-l-fenilszulfinil-2-fenilszulfonil-etilén l-iklár-l-^p-tolil's'zulfiinilí^-íp-toliliszulfbnil)-etilén l,2-diJklár-l-,(p-tolilszulfiml)-2< (p-tolilszulfonil)-etilén 2-iklór-l-!(p-tolilszulfinil)-2-(p-tolilszulfonil)-iétiléhi l-klor-l-<p-kilórfenilszulfinil)-2-:p-(klórfenilszulfonil)-etilén l,2-diklór-l-(p-!kló:rfeni> ]'s!aulfinil)-2-(p-klóirfeniiszu]fo;nSl)-etiléíi 2-iklór-l-i(p-klóírfenilszulfinil)-2-(p-k! lórfenilszul>fo, niil)-j eülón l-klór-l-(benzilszulfinil)-2-(benzilszulfonil)-etilén l,2-idiklór-l-(ibenzilszulfinil)-.2-(ibenzilsz,ulfoníl)-e,tilén 2-kiór-l-(be!nzilszulfOin!Íl)-2-(('bonzilsízulfonil)-etilén l-klóir-(p-klór!benzilszulfinil)-2^(p^klórbeinzilszulfion;il)-etíilén l,2-diklóir-l-{p-klór|beniáiiszulfinil)-2-(p-klórbemzilSszu'Iío'nil)-etATén 2-klór-l-(p-klóirbenziIs!zulfÍ!nil)-2-(p-klárbenzilszulfo>nil)-etilén l-klór-l-i(naftilszulfinil)-2-(naft!ilBZulfonál)-e ti lén l,2-di!klór-l-(naftilBz>ulfaml)-2-(naifitilszulfondl)r -etilén 2-kló;r-l-(naftilsKulfinil)-2^na!Mlsziulfonil)etilén l-klór-l-fenilszulfinil-2-p-tolilszulfonil-etilén l,2-diiklor-l-!£e;nttlsziultfinil^2-p-tolilszuIfonil-etilán 24k]x)ir-l-fe)nilsz,ulfinil-2-p-itolilszulfonil-etilén l-iklór-l-fenilsziulfinil-2-1 p-klórfenilsKulfoinil-etilén l,2-diklór-íe:niIszulfinil-2-p-iklóiitfenilstz.ulfonál-eiilén 2-klór-fenilszulfinil-2-p-klórfewilszulfonil-atilén l^klór-l-fenilszulfinil-2-ibeirKÍlszulfonil-eítilén l,2-di(klór-l-fenilsz!ulfinil-2-(beinizilszulfonil- etil én 2-klór-l-fenilsKulfanün2-bienizilsiziiiMiml-e|tiléb l-^klár-l-ifeimlsizulfinil^-p-iklárbenziliszulfoinil-etilén l,2-idiklór-l^fenil, s,zulfirálH2^p-klárbenzilsziulfonil-etilén 2
