158901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás arillal helyettesített ciklohexénkarbonsavak előállítására
158901 25 26 majd vákuumban bepároljuk. A maradékként kapott nyers savkloridot 5 ml tisztított dioxániban oldjuk, és az oldaiHhoz 0,6 ml 28%-os vizes ammóniát adunk. A reakciót a továbbiakban a 6. példáiban leírt módon végezzük el, s az ott megadott eljárással választjuk el a terméket. A terméket acetamhexán elegyből átkristályosítvia 1:20 mg 2-metil-3-etil~4~(p-eiík-Iopentoxifenil)-3-ciklobexiénkarfoöxamidot kapunk, op.: 211—2112 C°. Elemzés C^IH^DOÍN képletre: Számított, %: Talált, %: 77,07 H: 77.30 8,9.3 9,22 llmax : 2,94, 3,li3, 6,05, 8,04, 8,51, 10,09, 12,Í1;2/A (KBr) NMR (CD3CO2D): 0,78, 0,69, 1,00, 1,11 p.p.m. A 38. példában leírt módon az alábbi vegyületeiket állítjuk elő: 2,3-d i>metil-4n(p-cii k lapén toxi fen il) -3 --ciklohexénfcarfooxamid, 2,3-dietil-4-(pHCiklopentoxifenil)-3--ciktahiexénkarboxatmid, 2-<metil-3-propil-4-i(p-cifelopen'toxifenil)-3--ciklolhexénkarfooxamid, 2ipropil-3Jhexil-4-s(p-cáklx>pentoxifenil)-3--ciklöhexénkarfooxatmid 2,3-dihex:u-4-(p^tiklopen<toxii feml)-3--clklofaexenkadboxaimd. A /(''-vegyületek hasonló módon állíthatók elő. 39. példa: n-butil-2-meltil-i3-etil-4-(p-ciklopentoxifienil)-SHciklöíhexénfcairfooxilát előállítása A 38. példában leírt módon 0,3 g savkloridot állítunk elő, és 1,0 ml száraz n-foutanol ós 3 ml piridin elegyélben oldjuk. A továbbiakban a reakciót és. az észter elválasztását a 7. példában leírt módon végezzük. Desz*illáció után halványsárga, 175—-185 C°/0,002 Bgmsm forráspontú olaj alakjában 0,3 g n-tatil^Hmetil-S-wetil^-^p-ciklöpentoxiifenilJ-S-cikliohexénkarboxilátot kapunk. ÁÁf. •/. 5,79, 8,06, 8,51, 10,09, 12,07,01 NMR (CDC1 3): 0,76, 0,88, 1,00, 0,95, 1,06 p.p.m. A 39. példalbian ismertetett eljárással az alábbi vegyületekéit állítjuk elő: nHbutil-:2,i3jdimetil-4-(p-ciklopentoxifenil)-3-^ciklohexénkairlboxilát, nj butil^2,i3-diietil-4-(pHciklopentDxíifenil)-3--eiklohexenkairiboxilat, n-ibuitil-<2-meitil-3-propil-j4-j(p-ciklopenítoxifienil)^3-cilklrihexénkarbüxilát, nJ butil-2-propil-3-ihexil-4-(p-ciMopentoxif'enil)-3-ciklohexénfcadboxilat, nHbutil-2,3-dihexil-4^(p-ciklopentoxil fenil)-3^ -ciklohexenkaríboxilát, n-íhexil-j2-metál-3-'etil-4-(p-ciklopentoxifenil)--3-eikWhexénfcarfboxiláít, és 5 n-oktil-2-meítil-'3-eitil-4^(ip-ciklopientoxiifenil)-3--cikloíhexénkarboxilát. A A''-.vegyületek hasonló módon állíthatók elő. 10 40. példa: [2-me>til-3-etil-4-(p-ciklopentoxifenil)-4--ciklohexeniMpmetaMol' előállítása 15 Az 5. példában leírt módon 0,5 g 2-metil-3--atil-4^(ipjciklopenrtoxifenil)-4-4Ciklahexén;ka!r(bonsavat 0,9 g liítiumialumiíniuimlhidiriddel redukálunk. A nyersteirméket desztillálva 145—.155 C°/0,006 Hgmrn forráspontú színtelen üveget 20 kapunk, amely hexános átkristályosítás után 97—98 C°-on olvadó fehér prizmákalt képez. Termelés: 0,35 g [2-métil-3-etil-4^(p-eikHopeintoxiífenil)-4-cikloihexenil-íl]-metanol. Elemzés C21H30O2 képletre: 25 Számított, %: C= 80,21 H = 9,-6:2 Talált, %: 80,124 9,53 U„ 3,01, 8,06, 8,50, 9,70, 10,09, 11,91,« 30 (KBr) INMR (OnCl3 ): 0,-67, 0,78, 0,87, 0,90, 1,01 p.p.m. A 40. példában leírt eljárással a következő vegyületeket állítjuk elő: 35 [2,3--diimetil-4-(p-íCÍklopentoxiifenil)-4--ciklölbexenil-i]-<metanol, [!2,3-jdietil-4-|(p-iciklopen:toxáifenil)-4-ciiklohiexeinil^1] -metanol, 40 [.2-metil-3Hpropil-4-«(p-cik, kipentoxifeml)-4--ciklohexenil-Hl] -metanol, [:2-propil-3-(hexil-4H(p-cikJopentöx:ifenil)-4--ciklohexenil-l]-metanol, és [2,3Hdihexil-4-(p-ciklopenitoxifenil)-4-45 ^cikliohexeniPlJ-metanol. A megfelelő zf3 -ivegyületek hasonló módon állíthatók elő. A találmány szerint előállítható vegyületek 50 alkálifémsóit úgy állítjuk elő, hogy valamely oldászenben, mint víziben vagy metanolban ekvivalens mennyiségű hexienilsavat és valamely alkálifém-fciailbonátot, -hidrogénkaríbonátot vagy -hidroxidot elegyítünk, amíg a sam-55 legiesítési reakció teljessé nem válik. A reafccióelagydt szárazra párolva a sav alfcálifémsóját kapjuk. A találmány szerint előállított vegyületek 60 az állatok, termékenységének visszaszorítására alkalimazlhatólk. A vegyületak termíékenységesöiklkentő hatását pl. úgy vizsgálhatjuk, hogy meghatározzuk 65 azoknak az állatok ellésére kifejtett hatását. 13
