158852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-hidroxi-2-piridon-származékok előállítására

7 Elemi analízis: Számított %: C = 64,7 H = 7,8 N =8,4 Talált %: 64,fl 7,8 8,6 d) Ha az a) bekezdésben leírt módon dolgozunk, de 2-acetil-ciklopentén-l-ecetsav-metilészter ekvivalens mennyiségéből indulunk ki; ily módon lhidroxi-4,5-trimetilén-8-:me;ttl-'2-piridont kapunk, o. p.: 178 C°, hozam 26%. Elemi analízis: Számított %: C = 65,4 H = 6,7 N = 8,5 Talált %: ©5,3 6,9 3,4 e) Az a) bekezdésben leírt módon dolgozunk, de 5-oxo-3-metil-6-(4-klórfenil)-hexén-(2)-sav(l)-metilésztef ekvivalens mennyiségéből indulunk ki; ily módon l-hidroxi-4-metü-6-(4-klórbenzil)-2-piridont kapunk, o. p.: 141 C°, hozam 29%. Elemi analízis: Számított %: C = 62,5 H-4,9N = 5,6 Cl = 14,2 Talált %: 62,3 5,0 5,9 14,4 f) Az a) bekezdésben leírt módon dolgozunk, de 5-oxo-H3-metil-6-QÍklohexil-hexén-(:2)-.sav-(l)-metilészter ekvivalens mennyiségéből indulunk ki; ily módon l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexilmetil-2-piridont kapunk, o. p.: 131 C°, hozam 31%. Elemi analízis: Számított %: C = 70,5 H = 8,7 N = 6,3 Talált %: 70ß 8,7 6,5 g) Az a) bekezdésben leírt módon dolgozunk, de 5--oxo-3-metil-7-ciklohexil-heptén-(2)-sav(l)-metilészter ekvivalens mennyiségéből indulunk ki; ily módon l-hidroxi-4-metil-8-(/

ő-ciklohexil-etil)-2-piridont kapunk, o. p.: 90 C°, hozam 28%. Elemi analízis: Számított %: C = 71,4 H = 9,0 N = 6,0 Talált %: 71,6 8,7 5,8 7. példa 8,5 g 5-oxo-3-metil-heptén-(2)-<sav-(l)-metilészterhez 3,85 g hidroxilamin-hidroklorid és 4,5 g nátriumacetát 12 ml vízzel készített oldatát adjuk, és az elegyet 15 órán át szobahőmérsékleten rázatjuk. Az elegyhez ezután 4 g nátriumhidroxid 8 ml vízzel készített oldatát adjuk, fél órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 0 C°-ra hűtjük, a kivált hidroxipiridon-nátriumsót kiszűrjük, vízben oldjuk, és az oldatot pH = 5-re savanyítjuk. 2,9 g szabad 1-hidroxi-4^metil-6-etil-2-piridon válik ki. o. p.: 110 C°. 8 Elemi analízis: Számított %: C = 62,7 H - 7,2 N = 9,2 Talált %: 62,7 7,2 9,4 5 8. példa 9,85 g hidroxilamin-hidroklorid és 8 g tercier nátriumfoszfát 30 ml vízzel készített oldatához lü 20 ml metanolt és 20 g izovajsavklorid és ß,ß-äimetilakrilsavmetilészter kondenzációjával előállított, 5-oxo-3,6-dimetil-heptén-(2)-sav-(l)-metilészterből és 5-oxo-3,6-dimetil-heptén-(3)-sav-(l)-metilészterből álló elegyet adunk, és az elegyet 15 15 órán át szobahőmérsékleten rázatjuk. Az elegyhez 14 g nátriumhidroxid 30 ml vízzel készített oldatát adjuk, 1 órán át szobahőmérsékleten rázatjuk, majd pH = 5-re savanyítjuk, és az l-hidroxi-4-metil-6-izopropil-2-piridont meti-2o lénkloriddal extraháljuk. 5,6 g, 110 C°-on olvadó terméket kapunk. Elemi analízis Számított %: C = 64,6 H = 7,9 N =8,4 25 Talált %: 64,6 8,0 8,2 9. példa 139 g hidroxilamin-hidroklorid 500 ml vízzel 0 és 50 ml tömény sósavoldattal készített, forrásban levő oldatához 30 perc alatt 260 g, az 1 példában felhasznált észterelegy 220 ml metilénkloriddal készített oldatát csepegtetjük, s eközben a metilénkloridot kidesztilláljuk. Az elegyet to vábbi 1 órán át 100 C°-on tartjuk, majd nátriumhidroxiddal pH = 4-re lúgosítjuk, 0 C°-ra hűtjük, a kivált csapadékot kiszűrjük, és hideg vízzel sómentesre mossuk. 110 g l-hidroxi-4,6-dimetil-2-piridont kapunk. 40 10. példa 260 g, az 1. példában kiindulási anyagként felhasznált észterelegyet 250 ml klórbenzolban oldunk, az oldathoz 115 g porított hidroxilaminhidrokloridot adunk, és az elegyet 4 órán át 100 C°-on keverjük. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és a kivált 101 g l-hidroxi-4,6-dimetil-2-piridon-hidrokloridot kiszűrjük. A sót vízben oldjuk, és az oldat pH-ját 4-re állítjuk. 50 így a szabad hidroxi-piridon-vegyületet kapjuk. 11. példa 39 g, az 1. példában kiindulási anyagként felhasznált észterelegyben 18,3 g acetonoximot oldunk, az elegyhez 5 ml 1 n sósavoldatot adunk, és olajfürdőn 150 C°-ra melegítjük. A felszabaduló metanolt és acetont kolonnán keresztül kidesztilláljuk, az elegyet további 2 órán át 150 C°-on tartjuk, majd vákuumban desztilláljuk. A 120—150 C°/7 Hgmm forráspontú frakcióból hűtésre 13,4 g l-hidroxi-4,6-dimetil-2-piri-65 don kristályosodik ki, o. p.: 135 C°. 4