158851. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidinon-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 158851 Bejelentés napja: 1967. X. 25. (HO—1184) Svájci elsőbbsége: 1967. VII. 17. (10187/67) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/28 Feltalálók: Bretschneider Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grassmayr Klaus vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grüssner André vegyész, Basel, Svájc, Hohenlohe-Oehringen Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás oxazolidinon-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új oxazolidinon-származékok előállítására, mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; 5 R1

jelentése fenil-gyök, mely kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, amino-, acetil-, halogén-, acilamino-, diacilimido-csoportokkal vagy alkoxi- és/vagy halogénhelyettesített benzamidoetil- IQ gyökkel helyettesítve lehet; vagy 5 vagy 6 tagú, nitrogéntartalmú, a nitrogénatomon keresztül kapcsolódó heterociklikus gyűrű. A találmányunk tárgyát képező eljárást az 25 jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű szulfonilkarbaminsav reakcióképes származékát vagy valamely (III) általános képletű szulfonilizocianátot (mely képletben R1 jelentése a fent megadott) valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R jelentése a fent megadott). Reakcióképes szulfonilkarbaminsav-származékként előnyösen (II a) általános képletű vegyületeket alkalmazhatunk (mely képletben R1 25 jelentése a fent megadott és Z jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, ariloxi-, kis szénatomszámú alkiltio- vagy ariltio-csoport, imidazolil-(l)vagy 3,5-di-(kis szénatomszámúj-alkil^pirazolil-(l)-gyök). 30 2 Az R1

és Z csoportokban előforduló kis szénatomszámú alkil-csoportok egyenes vagy elágazó láncú, 1—6 szénatomos alkil-csoportok lehetnek (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, pentil, hexil és izomerjeik). Az R1

helyén szereplő halogénfenil-csoport előnyösen klórfenil-csoport lehet. Az R1

helyén előforduló acilaminofenilcsoportok alifás vagy aromás acil-gyököket tartalmazhatnak (pl. acetaminofenil- vagy benzoilaminofenil-csoport). A diacilimidofenil-csoport pl. ftalimidofenil-csoport lehet. Az alkoxiés/vagy halogénhelyettesített benzamidoetil-fenil-csoport pl. y?-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil-fenil-csoport lehet. Amennyiben R1

jelentése 5 vagy 6 tagú nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrű, úgy pl. piperidin- vagy pirrolidingyűrűt képviselhet. A Z helyén szereplő csoportokban levő aril-20 gyök pl. fenil- vagy tolil-gyök lehet. A 3,5-di-(kis szénatomszámú)-alkil-pirazolil-(l)-gyök előnyösen 3,5-dimetil-pirazolil-(l)-gyök lehet. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint kiindulási anyagként Z helyén imidazolil-(l)-gyököt tartalmazó (II a) képletű vegyületeket alkalmazunk. Valamely szulfonamidot, előnyösen alkálifémsója alakjában, karboníl-vegyületekkel szemben inert oldószerben karbonildiimidazollal reagál-158851