158841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI la Ü 1 E% J*L 9 Bejelentés napja: 1969. VII. 22. (GE— 791) 158841 Svájci elsőbbsége: 1968. VII. 23. (11 047/68) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/58 Botár Feltalálók: Dr. Brändström Arne Elof vegyész, Göteborg, Svédország, Carlsson Stig Ake Ingemar vegyész, Mölnlycke, Svédország, Dr. Gagneux Andre vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GE1GY A. G.; Basel, Svájc Eljárás indolszármazékok előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új indolszármazékoknak, valamint e vegyületek gyógyszerészeti szempontból alkalmazható szervetlen ill. szerves savakkal képezett sóinak előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerint (I) általános képletű új indolszármazékok — e képletben Rj és R2

egyike hidrogént, klórt, metil- vagy metoxicsoportot, másika pedig hidrogént, vagy a két jel együtt egy metiléndioxi-csoportot, Rs és R.4 külön-külön egy-egy legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, vagy pedig a két jel a szomszédos nitrogénatommal együtt -NR3R4 csoportként egy 1-pirrolidinil- vagy piperidino-csoportot, R5 hidrogént, klórt, metilcsoportot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkoxicsoportot, Re legfeljebb 3 szénatomos és telített kötéssel kapcsolódó alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot képvisel -és e vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sói értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, amennyiben a melegvérű állatokon különösen analgetikus, továbbá trankvilláns, antianafilaktoid és ödémaellenes hatásokat fejtenek ki. Emellett e vegyületeu viszonylag kevéssé toxikusak és így igen jól alkalmazhatók a fájdalmi állapotok csökkentésére ill. megszüntetésére, valamint az allergiás állapotok és a trankvilláns szerekre reagáló elmezavarok gyógykezelésére szolgáló gyógyszer-5 készítmények hatóanyagaiként. A találmány szerinti eljárással előállítható trankvilláns, antianafilaktoid és ödémaellenes hatású (I) általános képletű vegyületek új, az irodalomban eddig le nem írt termékek. Kémiailag legközelebb álló ismert, de farmakológiailag nem vizsgált hasonló vegyületekként a japán Yoshitomo cég 1 477 152 sz. francia szabadalmának leírásában ismertetett 3^piperidinoalkil-indol származékok említhetők. E vegyületek az indolgyűrű 1- és vagy 2-helyzetében adott esetben helyettesítve lehetnek, acil-helyettesítőt azonban nem tartalmaznak a 2-helyzetben. 10 15 20 25 30 Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az ezek előállítására felhasználható, alább megnevezendő kiinduló-anyagokban R3 és R4 helyén alkilcsoportként pl. metil-, etil-, n-propil-, n-butil- vagy izobutilcsoportok, R5 helyén rövidszénláncú alkoxicsoportként pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxicsoportók, Rß helyén pedig pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, allil- vagy 2-propinilcsoport állhatnak. Az új (I) általános képletű indolszármazékok, pl. az l-etil-2-(p-etoxi-benzoil)-3-(2-dietilamino)-158841