158811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5- és 7-helyzetben bázikus csoportokkal helyettesített s-triazolo-(1,5-a)-pirimidinek előállítására
5 6. példa: 150 ml etanolban oldott 9,4 g 5,7-diklór-s-triazolo-(l ,í5-a) -piriimidinihez szobahőmérsékleten, lassan 12,1 g ß-feniletilamint csepegtetünk. 5 Szobahőmérsékleten állni hagyjuk 2 őrén keresztül, majd 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk az elegyet. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot vízben íelveszszük, a kristályokat leszűrjük és etanolból át- 10 kristályosítjuk. 14 g :5-klór-7^-femletilamino)^s-t;riazolo-(l,5^a)-piridint kapunk, op.: 145— 146 C°. 7. példa: 15 4.7 g 5,7-diklór-s-triazolo^(l,5--a)-pirimidint, 25 ml absz.etanolt és 10 g dietilamint 8 órán át bombacsőben 10:0 C°-on melegítjük. Az etanolt ledesztilláljuk, a maradékot vízben felvesszük. 2 o LúgosíMs után az elegyet kloroformmal extraháljük, az oldószert ledesztilMljuk, a maradékot finomvákuumban desztilláljuk. 4 g anyagot kapunk, melynek forráspontja 165—170 C°/0,2 Hgnum. 25 8. példa: 3.8 g 5,7-diklór-s-triazolo-(l,S-a)-piri;midin vízizopropanol eleggyel képezett szuszpenziójához g0 8j5 g piperidint adunik, és az elegyet szobahőmérsékleten 3 órán át, majd a forráspont hőmérsékletén 3 órán át keverjük. Az elegyet vákuumban bapároljuk, és a maradékot aceton-víz elegyből átkristályosítjuk. 3,5 g S/í-foisz- 3g H(piperidino)-s-tria2oloH(íl,!5-a)^pirimidm-monohidrátot kapunk, op.: 79 C°. 9. példa: 40 3,6 g 2-etil-5,7-diklór-s-triazolo-(l,:5-a)-pirimi-din, 5 g dietilamin és 20 nil etanol elegyét 15 percig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után visszamaradt kristálytömeget ibenzinnel extralháljuk. 3,5 g 2-etil- 45 -5-J klór-7^dietila!mino-s-triazolo-(íl,!5-a)-piriímidint kapunk, op.: 79—60 C°. 10. példa: 50 2,2 g 2-etil^5,7-^difclór-s-triazolo^(l,5-a)-pirimidin, 20 ml butanol és 7,5 g piperidin elegyét 3 órán át. forraljuk. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot benzinnel extrahőljuk. 2 g 2--etil-í5,!7HbiszH(piperidino)-s-triazolo-4fl,;5-a)-pirimidint kapunk, op.: 69 C°. 55 1 rajz, 2 A kiadásért felel: a Közgazdasági 7108439. Zrínyi (T) Nyomda, Budapf 1 ß 11. példa: 4,9 g 2,i6-bisz-(etil)-!5,7-diklór-s-triazolo-(l,5-a)-pirimidinlhez L5 g piperidint adunk, és az elegyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A fölös mennyiségű piperidin lepárlása után kapott maradékot benzinnel extraháljuk, és így 4 g 2,6-lbisz-^(etil)-5,7-bisz-!(piperidino)-s-triazolo-(l,5-a)-pirimidint kapunk. A termék hidrokloridja 165 C°^on olvad. Szabadalmi igénypontok: .1. Eljárás (I) általános kép létű, az 5- és 7-helyzetfoen bázikus csoportokkal helyettesített s-triazolo-(!l,5-a)^pirimidinek és sóik előállítására — ahol R2 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénátomszámú alkilcsoport, halogénatom, vagy adott esetben a gyűrűben helyettesített aralkil-, aril- vagy heterociklikusHcsoport; Rx és R 3 jelentése egymástól függetlenül helyettesítetlen, vagy azonos vagy különböző csoportokkal helyettesített amino-csoport, ahol a helyettesítők alkil-, cikloalkil-, alkenil-, hidroxialkil-, alkilaminoalkilvagy alkoxi-csoportok, vagy adott esetben helyettesített, vagy heteroatomot tartalmazó aril vagy aralíkil-csoportok, továbbá adott esetben helyettesített hidrazin-guanidino-, vagy 2—4 szénatomszámú, egyenes- vagy elágazó-láncú aldlén-csoportot tartalmazó, bázikusan helyettesített alkoxi-csoportok lehetnek, mimellett az utóbbi bázikus csoport a korábban felsorolt helyettesítőket hordozhatja —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű triazolo-i(il,!5-a)-Hpirimidint — ahol R5 és R 6 jelentése halogénatom, merkapto-, alkilmerkapto- vagy alkoxi-csoport, R2 és R 4 jelentése a fent megadott —, valamely RS H vagy R xiH általános képletű aminnal vagy R^iCI^nONa vagy R^OHaJnONa általános képletű alkoboláttal — ahol n jelentése 2, 3 vagy 4, és RÍ és R3 jelentése a fent megadott — oldószer jelenlétében vagy távollétében, és savmegkötőszer, mint aminők vagy alkálikarbonátok jelenlétéiben reagáltatunk, és a kapott bázist kívánt esetben savakkal képezett sóivá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket — ahol R5 és R 8 halogénatomot jelent, R2 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott — vizes, vagy vizesalkoholos közegben reagáltatjuk. képlet és Jogi Könyvkiadó igazgatója, st V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
