158800. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-alkilaminopropánok előállítására

158&00 10 8. példa: l-(2-Amino-5-tmetoxi-(fenoxi)-2-lhidroxi-3--izwpropilamino^propán^dihidroklo'rid (a g) eljárás szerint) 5,6.8 g (0,02 onól) ln(2-nitroH5-(metoxi-fenoxii)^2-íhddroxi-43-izopropilajmino-(p!ropánt 200 ml metanolban oldunk és szobahőmérsékleten Raney-nikkel jelenlétében hidrogénezzük. A katalizátor kiszűrése után a tiszta oldatot vákuumban bepároljuk és a kapott 5,Í6 g bázikus maradékot etanolban oldjuk. Az éteres hidrogénklorid hozzáadására kiváló kristályos dihidrokloridot elkülönítjük. Etanolbol éter hozzáadásával átkristályosítva 3,i5 g terméket kapunk 53% hozammal. Ennek olvadáspontja 223—225°. 9. példa: lj(4-iAminotmetilHfenoxi)-i2-ihidroxi-3-izopropilamtao-propan-dihidroklorid (a g) eljárás szerint) 22,2 g i(0,95 mól) l-(4Hciano-fenoxi)-í2-hidroxi-3-izopropilajminoHpropánt 200 ml metanolban oldunk, ammóniát adunk hozzá, és 20°-on 20 art nyomás alatt Raney-nikkel jelenlétében hidrogénezzük. A katalizátor kiszűrése után az oldószert väkuuiiriban ledesztilláljuk, az olajos niíáradékot etanolban oldjuk és alkoholos hidrogénkloriddal megsavanyítjulk. Az oldatot forrón szűrjük, imajd lehűtjük. A dihidroklorid színtelen kristályok alakjában válik ki. Hozam 18.1 g, az elméletinek 61,'5%-a. Olvadáspontja 241 — 244°. 12. példa: 10. példa: l^(3-Aminometil-fenoxi)-2-hidroxi-3-izopropil_ amino-propán-dihidroíbrömid (a g) eljárás szerint) 13 g (0,05i5 mól) l^(3-iciano-fenoxi)^2-ihidroxi-3-izapropilamino-propánt az előző példában leírt módon hidrogénezünk, majd feldolgozzuk. A bázikus maradékot izopropanolban oldjuk, hidrogéníbromidot adunk hozzá és a színtelen dihidrobromidot leszűrjük. Hozam 12,5 g, az elméletinek 57%-a. Olvadáspontja 178—1-81 °. 11. példa: l-i(2-iAllil-J6^ciano-fenoxi)-)2Jhidroxi--3-izopropilamino-propán-tódroklorid (a b) elj;árás szerint) A 2. példa szerint eljárva l-:(2^allil-6-ciano-feinoxi)J2,l3-*poxipropánt izopropilaminnál reagáltatunk. A kapott bázis 52—64°-on olvad. l-^(2-Allil-^5-ciancHfenoxi)-í2Hhidroxi^3-izopropilamino-propán-thidroklorid (a b) eljárás 5 szerint) l^(2-Allil-5^ciano-fenoxi)-i2,3-epoxÍHprapánt a 2. példában leírt módon izopropilaminnál reagáltatunk. A bázist hidrogénkloriddal lecsapva ,0 a hidrokloridot kapjuk 150—162° olvadásponttal. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13. példa: l-í(3-Hidroximetil-fenoxi)-2Jhidroxi-3-izopropilaminoHpropan-ihidrdklorid (a b) eljárás szerint) 23,4 g (0,13 mól) lH(i34iid!roximetil-fenoxi)-2,3--epoxi-propánt a 2. példában leírt módon 23,6 g (0,04 mól) izopropilaminnál reagáltatunk. Feldolgozás és átkristályosítás után 18,6 g bázist kapunk 79—80° olvadásponttel. Az etanolos oldatból éteres hidrogénkloriddal kiválasztott hidroklorid 98—101°^on olvad. 14. példa: l-i(3-Metoxikarbonil-)fenoxi)H2-tediroxi-3-izopropilamiino-propán-hidroklorid (a b) eljárás szerint) 20,8 g (0,01 mól) lH(3Hmetoxíikar(bonil-fenoxi)-2,3-epoxi-propánt a 2. példában leírt módon izopropilaminnál reagáltatunk. Feldolgozás és átkristályosítás után 13,6 g bázist kapunk, 75— 76° olvadásponttal. A hidroklorid olvadáspontja 117-^119°. 15. példa: l-i(3-Hidroxikarbonil-jfenoxi)^2-íhidroxi-3--izopropilamino-propán-hidraklorid (a g) eljárás szerint) 2,6 g (0,01 mól) l-pHmetoxikanboml-fenoxi)-*2-hidroxÍH3-izopropilarninoHpropánt 25 ml 2,5 n nátriumhidroxidban 30 percen át 95°-on keverés közben melegítünk, amikor is végül tiszta oldatot kapunk. Lehűlés után sósavat adunk hozzá, és a vizet rotációs bepárlőban vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot atíetonitrilfoől átkristályosítjuk. 1,1 g hidrokloridot kapunk 154—156° olvadásponttal. 16. példa: l-i(2-Metoxikarbonil^fenoxi)-24iidroxi-3--izopropilaimino-propán-ihidroklorid (a b) eljárás szerint) 35,2 g (0,17 mól) 1-^2-jmetoxikaribonil-fenoxi)-2,3-epoxi-jpropánt a 2. példában leírt módon 5