158792. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és inszekticid szerek

158792 ha nem olyan «módon alkalmazzuk őket, mint a hertbiicideket, azaz ha a növények felületére visszük fel a hatóanyagot — különösen olyan fonóatkákkal szemben hatásosak, amelyek rezisztensek a kémiai anyagokra, azonkívül ezek a vegyületek a haszonnövényekre nézve nem mérgezőek. Vetőmagok kezelésére is használhatjuk őket, az Aphelendhoides besseyi Christie irtására. Az I általános képletű vegyületeket tehát mind herbieidekként, mind inszekticidékként alkalmazhatjuk. Az alábbi I. táblázatban felsoroljuk a találmány szerint alkalmazható vegyületek típuspéldáit. I. táblázat Vegyü- , , , . i ^ Fizikai tulajdonságok kt Vegyület képlete

(op vagy

fp} száma (I. táblázat folytatása) Vegyü-T . Vegyület képlete száma Fizikai tulajdonságok (op. vagy fp.) 1 II képlet op. 26— 27 C° 2 III képlet fp. : ,1I6!2,—il6(3 G°/0,9— 1 Hgmm 3 IV képlet fp.: : 1:43—145 C°/0,1 Hgmm 4 V képlet fp. : 147—;iso C°/0,1 Hgmm 5 VI képlet fp.: : 170—il(73 C°/0,2 Hgmm 6 VII képlet fp. : 154—.160 C°/0,1 Hgmm 7 VIII képlet fp.: : 141—143 C°/0,2 Hgmm 8 IX képlet op. : 27-^28,5 C° 9 X képlet fp.: : 151-4152 C°/0,4 Hgmm 10 XI képlet fp.: : 145—146 C°/0,1 Hgmm 11 XII képlet fp.: : 155—.157 C°/0,2 Hgmm 12 XIII képlet op. : 44— 45 C° 13 XIV képlet fp.: : 143—145 C°/0,1 Hgmm 14 XV képlet ap. : 56-^57 C° 15 XVI képlet op. : 55—56 C° 16 XVII képlet op. : 112,5—1113,5 C° 17 XVIII képlet fp. 160—1161 C°/Q,l Hgmm 18 XIX képlet fp.: •146—.150 C°/0,1 Hgmm 19 XX képlet op. : 62—64 C° ao XXI képlet fp.: 1S2—il57 C 70,08 Hgmm 21 XXII képlet fp.: Ü62—*163 C°/0,03 Hgmm 22 XXIII képlet fp.: 160—^Ii6,3 Co

/0,05 Hgmm 23 XXIV képlet fp.: 149—150 Co

/0,5 Hgmm 24 XXV képlet fp.: Ii62—1©3 C°/l Hgmm 25 XXVI képlet op. : 44— 45 C° 10 15 20 25 30 35 40 45 50 50 60 65 26 XXVII képlet op. : 40— 41 C° 27 XXVIII képlet op.: : 58— 59,5 C° 28 XXIX képlet fp.: 164—1166 C°/0,1 Hgmm 29 XXX képlet op.: 66—i67 C° 30 XXXI képlet op. : 66—67 C° 31 XXXII képlet op.: : 110—111 C° Ezek a vegyületek színtelen vagy gyengén sárga színű anyagok, amelyek vízben alig, azonban szerves oldószerekiben, így pl. alkoholokban, ketonokban, benzolban stb. jól oldódnak. Az I általános képletű vegyületeket a csatolt rajz szerinti A), B) és C) reakcióegyenletekkel szemléltethetjük, alhol R, X és Y a fenti jelentésűek, Hal jelentése halagénatom, M1 hidrogénatomot vagy egy alkálifématomot jelent és M2

alkálifématomot képvisel. Az I általános képletű vegyületek előállítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 10,í8 g (0,1 mól) N,iN-Hdimetil-karibamoilkloridot 200 ml metiletilketonban feloldunk, és hozzáadunk 17,6 g (0,1 mól) O-metoxibenzilmerkaptán-nátriumsót. A reakcióelegyet klb. 5 órán át erős keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció befejeződése után az elegyet szűrjük, hogy elválasszuk a melléktermékként keletkező nátriu'mkloridot, majd a nyers 0-metoxÍHbenzil-N,N-4dimetiltiolkanbamát kristályokat a metiletilketon ledesztillálásával a szűrletből kinyerjük. Hozam: 19,4 g. Olvadáspont: 27—28,5 C° (alkoholból átkristályosítva). Hasonlóképpen eljárva a p-imetoxi-benzilmerkaptán-nátriumsót, 3-metil-4^metoxi4>enzilmerkapltán-nátriumsót és 2-j

metoxi-5

J

klór-ibenzümerkaptán-nátriumsót N,N-dimetil-karbamoilkloriddal reagáltattuk, ekkor p-metoxibenzil-N,!

N-dimétil-tiolkarbamátot (op.: 26—27 C°), 3-metil-4-metoxiibeinzil-JN,!N-dimetiltiolkarbam:átot (fp.: 145—146 C°/0,1 Hgmm), illetve 2-metoxi-5-klórbenzil-(N,íN-dimeti]tiolkarbamátot (op. : 112,5—113,5 C°) kaptunk. 2. példa: 25,1 g (0,1 mól) 2Hmetoxi-5-klórbenziltiolkarbonilkloridot 200 ml éterben feloldunk* és csepegtetve hozzáadunk 14,6 g (0,2 mól) dietilamint. A reakcióelegyet 20—i25 C°-on kb. 3 órára. át óvatosan visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció befejeződése után a képződött aminsót szűréssel elválasztottuk, az étert ledesztilláltuk, a szűrletből a 2-(metoxi-i5-klár:benzil^N,N-dietiltiolkarbamátot kinyertük. Hozam: 24,4 g; forráspont 160—161 C°/0jl Hgmm. 2