158791. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és inszekticid szerek
158791 1, példa: 10,8 g (0,1 mól) N^diraetiMcafbainoilkloridot 200 ml metiletuketoniban feloldunk, és hozzáadunk 16 g (0,1 mól) a~metilbenzilmerkaptán 5 nátriumsót. A reakcióelegyet kb. 4 órán át erős keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció (befejeződése után az elegyet leszűrjük és a melléktermékként képződött nátriumkloridot elválasztjuk. A metiletilketon le- HJ desztí-llálásával a szűrletből kinyerjük a nyers !aHmetilbenziHN,iN^dimetiltiolkarbamátot. Hozam: 17,7 g. Olvadáspont: 38—39 C° (alkoholból átkiistályosítva). Hasonlóképpen eljárva N,N-dimetilíkarbamoilkloriddal reagáltattuk az a-metil-p-klóribenzilmerkaptán, .a~metil-m4dórbenzilmerkaptán, ül. a-metil-p-imetoxilbenzilmerkaptán nátriumsót, így az a-metil-.p-klőrlbenzilHN,!N-idimetiltioIk;aribamátot, a^metil-m-klórbenzil-NjN-dimetiltiolkarbatmátot, és a-metil-p-metoxitoenzil-N,N-dimetiltiolkarbamátot kaptuk. 2. példa: 15 20 25 20 g i(0,il mól) aHmetilbenziltiolkarbonilkloridot 200 ml éteriben feloldunk, majd cseppenként hozzáadunk 14,6 g (0,2 mól) dietilamint. A reakcióelegyet három órán át visszafolyató hűtő alatt gyengén forraljuk. A reakció befejeződése után a kivált aminsót szűréssel elválasztjuk, a szűrletből az étert ledesztilláljuk, és az a-imetilbenzil-iN,N^dietiltiolkaribamátot kinyerjük. Hozam: 19,8 g. Olvadáspont: 129—131 C°/0,2 Hgmim. Hasonlóképpen eljárva a-metilbenziltiolkarbonilkloriddal reagáltattunk dipropilamint, diizopropilamint, illetve di-szek^butilamint, így a megfelelő a-metilbenzil-JN,íN-dialkiltiolkarbamátokat kapjuk. 40 30 35 Szilárd hordozóanyagként példaképpen az inert ásványi anyagokat, így a talkumot, agyagot, kaolint, montmorillonitot, diatoma-földet, kalciumkarbonátot stb. nevezzük meg. Folyékony hordozóanyagként oldószereket, vagy olyan anyagokat alkalmazhatunk, amelyek segédoldószer segítségével diszpergálják vagy feloldják az aktív anyagokat, így pl. alkoholokat, benzolt, xilolt, dimetilnaftalint, aromás ásványolaj-rfxakciokat, dimetilformamidot, felületaktív szereket stb. Az I. általános képletű hatóanyagokat a mezőgazdaságban általánosan alkalmazott segédanyagokkal, így emulgálószerekkel, nedvesítőszerekkel, tapadást elősegítő anyagokkal összekeverve is alkalmazhatjuk. Ezenkívül használhatjuk őket egyéb heiibicidekkel, így pl. fenoxi-vegyületekkel, klórfenoPszármazékokkal, karbamátokkal, difeniléterekkel, karibamid- és triazin-szárrnazékokkal vagy növényi növekedést szabályozó anyagokkal, inszektieidekkel, nematocidekkel, akaricidekkel, fungicidekkel, vagy trágyázószerekkel összekeverve is. A herbicid és inszefctieid készítmények elkészítésére az alábbi példákat adjuk meg. 4. példa: 5% 9. számú vegyületből és 95% talkum-agyag keverékből összekeveréssel és őrléssel port készítünk, amelyet porozásra használhatunk. 5. példa: 20% 2. számú vegyületből, 75% Zeeklit és agyag keverékből, 3% nátriumalkillbenzolszulfonsavból és 2% nátrium-dmaftilmetándiszulfonsavból összekeveréssel és őrléssel nedvesíthető port készítünk, amelyet vízzel hígítva alkalmazhatunk. 3. példa: 13,8 g .(0,1 mól) OHmetilibenzilmerkaptánt 200 ml benzolban feloldunk. Hozzáadunk három csepp trietilamint és 5,7 g (0,1 mól) metilizocianátot. A reakcióelegyet -30—40 C°-on, két órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció befejeződése után a benzolt ledesztilláljuk, és a nyers anmetillbenzil-jN-metil-tiolkarbamátot kinyerjük. Hozam: 18,3 g. Olvadáspont: 60—•61,5 C°. Hasonlóképpen eljárva kapjuk az a-metil-benzil-N-etil-tiolkarbamátot 63—64 C° olvadásponttal. 50 55 Ha az I. általános képletű vegyületeket herbicid vagy miticid szerekként használjuk, a vegyületeket vízzel hígítva vagy hordozóanyagok- 60 kai összekeverve a szokásos módon nedvesíthető porokká, folyadékokká, emuigálható koncentrátumokfcá, porokká, szemcsékké, tablettákká, porlasztható szerekké, pasztákká készíthetjük el. gs 6. példa: 20% 22. számú vegyületből, 75% xilolból és 5% Sorpol emulgálószerből összekeveréssel emuigálható koncehtrátumot készítünk, amelyet vízzel hígítva használhatunk. 7. példa: Az 1. számú vegyületet melegítéssel xilolban feloldjuk. Az oldatot agyagszemcsékre permetezzük, amíg 10% hatóanyagkoncentrációt nem érünk el. A szemcsés terméket a talaj felületkezelésére használhatjuk. Az I. általános képletű vegyületek herbicid és inszefctieid hatékonyságának szemléltetésére az alábbi példákat adjuk meg. 8. példa: Herbicid hatás és a rizsre gyakorolt fitotoxitás vizsgálata rizsföldön fellépő gyomnövények esetén. 3